7－甲氧基－3－苯基香豆素的合成

７－甲氧基－３－苯基香豆素的合成季小慎，严久凤，王雪峰（解放军药物化学研究所，北京１０２２０５；中国医药研究开发中心，北京１０００８３）ＳＹＮＴＨＥＳＩＳＯＦ７－ＭＥＴＨＯＸＹ－３－ＰＨＥＮＹＬＣＯＵＭＡＲＩＮ￥ＪＩＸｉａｏ－Ｓｈｅｎ；ＹＡＮＪｉｕ－...

7-氧代-3-苯基香豆素的NMR谱研究

详细归属了三个7－氧代－3－苯基香豆素类衍生物的核磁共振谱（1H、13CNMR）．除7－甲氧基－3－苯基香豆素的13CNMR谱外，上述化合物的核磁共振谱均未见报道．

水介质中微波促进水杨醛与苯乙腈快速合成3-苯基香豆素

在NaOH水介质中，CTABr作相转移催化剂，微波促进水杨醛与苯乙腈缩合反应，然后再酸化环合-锅法合成了3-苯基香豆素。实验表明，水杨醛10mmol、苯乙腈20mmol、CTABr0．1mmol、0．1mol／L氢氧化钠溶液20mL、微波功率300W、温度100℃时，微波反应90min后滴加浓盐酸至pH值8～9，再微波反应15min，3-苯基香豆素产率可达86．5％。

3-碘-4-苯基香豆素的简便合成

用苯酚与苯丙炔酸反应生成苯丙炔酸苯酯,在碱性条件下与碘单质发生反应,合成3-碘-4-苯基香豆素。用无机碱碳酸氢钠在硝基甲烷溶剂中合成3-碘-4-苯基香豆素时间最短,产率最高。

3-苯基-7-氨基香豆素和香豆素类型荧光增白剂

3-苯基-7-氨基香豆素是合成3,7-取代香豆素类型荧光增白剂的重要中间体;介绍了4种合成该中间体的工艺路线,将该中间体7位上的氨基缩合环化、取代构成一些含唑基的香豆素类型荧光增白剂和一些含三嗪基的香豆素类荧光增白剂.它们可广泛用于纺织印染、塑料加工等的增白.

3-苯基-7-氨基香豆素和香豆素类型荧光增白剂

3-苯基-7-氨基香豆素是合成3,7-取代香豆素类型荧光增白剂的重要中间体。文章首先介绍了四种合成该中间体的工艺路线,再将该中间体7-位上的氨基缩合环化和取代构成一些含唑基的香豆素类型荧光增白剂和一些含三嗪基的香豆素类荧光增白剂。它们广泛用于纺织印染、塑料加工等的增白。

6-甲基-4-苯基-3,4-二氢香豆素的合成工艺改进

目的:以浓磷酸为催化剂制备6-甲基-4-苯基-3,4-二氢香豆素。方法:以对甲酚和苯甲醛为主要原料,经脱水、环合等方法制备目标产物。结果:产品收率达74.2%。结论:该方法有效降低了酸对设备的腐蚀程度,使合成工艺条件得到了优化,利于工业化生产。

正交设计法优化6-甲基-4-苯基-3,4-二氢香豆素的制备工艺

目的:优化6-甲基-4-苯基-3,4-二氢香豆素的制备工艺条件。方法:以对甲酚和肉桂酸为主要原料,以浓磷酸为催化剂,经脱水、环合制备标题化合物。结果:获得了目标产物,收率达81.7%。结论:使用浓磷酸做催化剂,能够制得目标产物,降低了试剂对设备的腐蚀,使合成工艺条件得到了优化。

3-(4′-苯甲酰基氨基-苯基)-香豆素衍生物的合成及体外降血糖活性

首先以对氨基苯乙酸和水杨醛类化合物为原料,通过Perkin缩合反应,再经盐酸酸化合成了3个3-芳基香豆素类化合物4a～4c;再与取代苯甲酰氯6a～6h通过酰胺化反应合成得到了10个3-(4′-苯甲酰基氨基-苯基)香豆素类化合物7a～7j。所有目标化合物的结构均经过~1H NMR,^(13)C NMR,ESI-MS进行了确证。通过测定α-葡萄糖苷酶抑制活性和晚期糖基化终产物(AGEs)形成抑制活性评价了目标化合物的体外降血糖活性。结果表明化合物7f(IC_(50)=10.84±0.36μmol/L)表现出较好的α-葡萄糖苷酶的抑制活性;化合物7g(IC_(50)=5.01±0.55μmol/L)对AGEs形成抑制活性远高于阳性药氨基胍盐酸盐(AG,IC_(50)=290.31±7.32μmol/L),这些结果为抗糖尿病药物的进一步研究提供了理论基础。

3-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基香豆素合成方法的改进

目的:探讨3-芳基取代香豆素衍生物的简易合成方法。方法:以5-甲基水杨醛和3,4-二甲氧基苯乙酸为原料,在醋酐和三乙胺条件下,经加热环合反应,合成3-(3,4-二甲氧基苯基)-6-甲基香豆素。结果:与文献方法相比,本法的一步反应收率从12%～33%提高到73.6%。结论:本法操作简单,收率高,更具实用性。

3,3′-对亚苯基-双(7-异丙氧基香豆素)的(1)^H NMR研究

３，３′－对亚苯基－双（７－异丙氧基香豆素）是一种首次合成的化合物，可用作荧光增白剂．本文通过测定该化合物在ＣＤＣｌ３、ＤＭＳＯ－ｄ６溶剂中的１ＨＮＭＲ，研究溶剂对其１ＨＮＭＲ的影响．

3-苯基-7-氨基香豆素的合成及应用

3 ,7 取代香豆素类荧光增白剂的白度高、耐光性能优良、增白后的制品不带蓝光头或红光头 ,制品外观更悦目 ,具有更高的商业价值 ,广泛用在纺织印染业和塑料加工业。这类荧光增白剂生产工艺较复杂 ,国内对此研究不多 ,目前达到工业化规模生产的几乎还是空白 ,国内市场需要的品种都是从国外进口 ,具有潜在的市场前景。而 3 苯基 7 氨基香豆素是合成该类荧光增白剂的重要中间体 ,本文介绍了

N-(4-取代苯基-噻唑-2-基)香豆素类亚胺化合物的合成及抑菌活性研究

由含不同取代基的水杨醛与乙酰乙酸乙酯在哌啶存在下反应,得到乙酰基香豆素中间体,再与氨基硫脲缩合,得到含香豆素基的缩氨基硫脲化合物,继而与α-溴代芳基酮发生缩合反应,合成了9个未见报道的新的N-(4-取代苯基-噻唑-2-基)香豆素类亚胺化合物,其结构用IR,1H NMR和HRMS进行了确证,初步生物活性测定实验证明部分目标化合物具有良好的抑菌活性.

3-苯基-7-氨基香豆素和香豆素类型荧光增白剂

3-苯基-7-氨基香豆素是合成3，7-取代香豆素类型荧光增白剂的重要中间体。文章首先介绍了四种合成该中间体的工艺路线，再将该中间体7-位上的氨基缩合环化和取代构成一些含唑基的香豆素类型荧光增白剂和一些含三嗪基的香豆素类荧光增白剂。它们广泛用于纺织印染、塑料加工等的增白。

几种香豆素衍生物分子的二阶非线性光学性质的从头算研究

采用从头算abinitio Hartree_Fock/6_31G方法,对以3_苯基香豆素为母体的香豆素系列衍生物分子进行了几何优化,计算了它们的分子二阶非线性光学系数β值,分析了其分子结构、取代基类型和取代位置对β值的影响,并对计算结果所反映的规律性进行了探讨.

2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌/H^+作用下4-苯亚甲基-3-异色酮的分子内氧化偶联反应

多甲氧基菲-9-甲酸及酯是合成娃儿藤生物碱及其类似物的关键中间体.以4-(3,4-二甲氧基苯亚甲基)-6,7-二甲氧基-3-异色酮(6)为底物,2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)/CH3SO3H作为氧化体系,没有得到预期的多甲氧基菲-9-甲酸内酯(1),意外产物经核磁共振等确定为两个新的3-取代苯基香豆素2,3.进一步的实验研究显示:底物发生分子内脱氢偶联为香豆素2而非菲环化合物1,是因为异色酮6苯环A上2位取代基的存在所致,其内酯环开环化合物10以及2,3-二苯基丙烯酸(12)的对比实验印证了该取代基对脱氢偶联反应选择性的影响;异色酮6氧化偶联为香豆素2的反应机理可能为酸解开环以及途经自由基正离子的脱氢偶联,香豆素3为DDQ氧化2的前体化合物8所得.

Synthesis of 3-(4-hydroxyphenyl)-4-methyl-6-methoxy-7-hydroxycoumarin and its analogues as angiogenesis inhibitors

3-（4-Hydroxyphenyl）-4-methyl-6-methoxy-7-hydroxycoumarin （2a） and its analogues with different substituents at the p-position of 3-phenyl group were designed and synthesized as the non-steroidal analogues of 2-methoxyestradiol （2-ME 1）. The desired compounds were synthesized via a novel and simple route and the effects of specific substituents on their antiangiogenesis activities were investigated with Human umbilical vein endothelial cells （HUVECs） proliferation assays. Preliminary biological screening showed that compounds 2a and 2d （IC50 = 61.0 and 76.7 ktM, respectively） have potential anti-angiogenesis activities. The bulk of the group at the p-position of 3-phenyl group likely play an important role in their activities.