Friedlnder法合成茚并喹啉类衍生物

胡椒醛 ( 1)经硝化和还原得到中间体 6 氨基胡椒醛 ( 3 ) ,再分别与 5种茚酮衍生物 4a～ 4e发生Friedl nder缩合反应 ,得到 5种新的茚并喹啉类衍生物 5a～ 5e .所合成的新化合物的化学结构 5a～ 5e分别经IR ,1HNMR ,MS 。

三种喹啉类衍生物的毒性预测及其对碳钢的缓蚀作用

目的探究喹啉、5-苯并喹啉和8-羟基-5-苯并喹啉的健康毒性和生态毒性,以及这三种喹啉类衍生物对碳钢在1 mol/L HCl溶液中的防腐性能。方法采用毒性预测软件T.E.S.T对这三种物质进行毒性预测,筛选出环境友好型缓蚀剂。通过动电位极化曲线方法测定室温下喹啉、5-苯并喹啉和8-羟基-5-苯并喹啉对碳钢的缓蚀性能并比较缓蚀效果。根据吸附等温模型对缓蚀机理进行初步探讨。结果毒性计算表明,5-苯并喹啉没有致畸变性(Ames试验)和发育毒性,小鼠经口毒性LD50在第五级。8-羟基-5-苯并喹啉有致畸变性但无发育毒性,而喹啉存在致畸变性和发育毒性。通过动电位极化曲线测试发现,5-苯并喹啉和8-羟基-5-苯并喹啉对碳钢在1 mol/L HCl溶液中具有优异的缓蚀性能(在1 mmol/L浓度下,ηp(5-苯并喹啉)=94.74%,ηp(8-羟基-5-苯并喹啉)=98.06%)。喹啉的缓蚀效果在1 mmol/L处接近饱和,缓蚀效率仅为85%左右。从自腐蚀电位的移动判断,三种缓蚀剂均属于混合型缓蚀剂。吸附行为研究表明,喹啉、5-苯并喹啉和8-羟基-5-苯并喹啉在碳钢表面的吸附均符合Langmuir吸附,且为物理化学混合吸附。结论 5-苯并喹啉是一种环境友好型缓蚀剂。5-苯并喹啉和8-羟基-5-苯并喹啉对碳钢在1 mol/L HCl溶液中的抗腐蚀性能明显优于喹啉,这是由于苄基和羟基使得缓蚀剂分子在金属表面的化学吸附更加稳定,形成了致密的保护膜,有效减小了碳钢的腐蚀。

1,3-偶极环加成合成新型3a,6a-二氢-4,6-二氧代吡咯啉并[3,4-d]吡唑类衍生物

α-氯代-4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛芳腙与N-取代苯基-马来酰亚胺在三乙胺作用下通过1,3-偶极环加成合成了一系列含3-(4-氧代-4H-1-苯并吡喃-3-基)-3a,6a-二氢-4,6-二氧代吡咯啉并[3,4-d]吡唑类衍生物.化合物结构经元素分析,IR,1HNMR及MS确证.

8-氨基喹啉类衍生物与铜离子的螯合能力及其影响因素探究

本文通过紫外滴定法探究了p H以及反应时间对8-氨基喹啉类衍生物与铜离子的螯合能力的影响,建立了可靠的测试方法。本方法可用于金属离子紊乱导致的疾病的先导化合物的筛选,为先导化合物的开发提供理论指导。

含氟喹啉类衍生物的合成与杀菌杀螨卵活性的研究

以明治制果公司开发的Tebufloquin喹啉类杀菌剂为先导,通过变换酯基的位置,并引入哌啶基,设计并合成了1种Tebufloquin衍生物,并对其结构进行了1HNMR和LC-MS表征和杀菌杀螨卵活性测试.生测结果表明,所设计合成的化合物在100 mg/L的质量浓度下对小麦白粉病具有20%的防效,质量浓度为500 mg/L时对朱砂叶螨卵的触杀率为50%.

1种新型喹诺酮类衍生物的合成与表征

目的设计合成7,8-二甲氧基-2(1H)-喹啉酮-3-甲酸甲酯。方法以简单易得的香兰素为原料,通过乙酰化、硝化、甲基化、还原及缩合5步反应进行合成。结果合成得到的目标化合物经1H-NMR、13CNMR、IR确证为7,8-二甲氧基-2(1H)-喹啉酮-3-甲酸甲酯。结论 7,8-二甲氧基-2(1H)-喹啉酮-3-甲酸甲酯是一种具有潜在药理活性的新型喹诺酮衍生物,未见文献报道。

钌/酸共催化邻氨基苯甲醇和芳基端炔合成喹啉衍生物

以邻氨基苯甲醇为原料进行催化脱氢反应,经过对催化体系的一系列筛选,最终采用[Ru Cl2（p-cymene）]2/Ag OTf共催化体系,使邻氨基苯甲醇发生催化脱氢和芳基端炔发生交叉偶联反应,并以39%~47%的收率获得合成一系列2-芳基喹啉衍类生物,发展了邻氨基苯甲醇与芳基末端炔烃合成喹啉衍类生物的新方法,是对喹啉类衍生物合成方法的一个重要补充。

4-N-苯胺基喹啉衍生物的合成及胆碱酯酶抑制活性

设计合成了一系列4-N-苯胺基喹啉类衍生物,采用Ellman法测定了目标化合物对乙酰胆碱酯酶(AChE)和丁酰胆碱酯酶(BChE)的抑制活性.结果表明,当喹啉环上连有伸长的吡啶季铵盐片段时,可显著提高目标化合物的胆碱酯酶抑制作用.化合物16对AChE和BChE具有明显的双重抑制作用,其IC_(50)值分别为0.92和14.20μmol/L,抑制效果强于阳性对照药加兰他敏.

硝基苯偶氮酚衍生物应用于阴离子识别

设计合成了对硝基苯偶氮酚类化合物,比较了α-萘酚、8-羟基喹啉和苯酚等3类偶氮硝基苯衍生物的吸收光谱及其阴离子配合物稳定性的差异.研究表明,α-萘酚、8-羟基喹啉和苯酚等3个含酚羟基的偶氮硝基苯化合物均可识别阴离子客体,产生显著的光谱和颜色变化,实现了裸眼检测阴离子.就同一主体分子而言,主-客体配合物的稳定常数大小依次为AcO->F->H2PO-4>Cl-,与阴离子碱性强弱顺序一致;而不同主体分子对同一阴离子亲和力的大小顺序为:α-萘酚>8-羟基喹啉>苯酚,亲和力的大小与主体分子中电子供体的给电子能力和主体分子共轭体系的大小相关.

喹啉类药物研究进展

综述了喹啉类药物在治疗疟疾和阿米巴病过程的临床应用状况和服用药物后的不良反应 ,预测了喹啉类药物的发展。

8-羟基喹啉类试剂在光度分析中的应用

综述了8-羟基喹啉及其衍生物自1992年以来在光度分析中的应用。

喹啉类药物中毒的病理变化—动物实验研究

喹啉类药物是常用的抗疟药，都是奎宁的衍生物，主要有8-氨基喹啉类和4-氨基哇啉类。近年还用喹啉类药物治疗阿米巴病、肺吸虫病，华支睾吸虫病、类风湿性关节炎、红斑性狼疮、心律失常、硅肺和癌症等，由于治疗的疗程长，总剂量大，

石蒜碱及其衍生物的药理作用研究进展

石蒜碱（1ycorine）是存在于石蒜科植物石蒜鳞茎内含量较高的异喹啉类生物碱，分子式为C16H17NO4，相对分子量为287.313，无色棱柱状晶体，熔点275-280℃，有右旋光性。近年来国内外报道了很多石蒜碱衍生物（表1），如盐酸石蒜碱（lycorine hydrochloride）、二氢石蒜碱（dillvdrolycorine）、伪石蒜碱（pseudolycorine）等。

喹啉腈类Src抑制剂的分子对接研究

应用分子对接确定喹啉腈类Src抑制剂在受体空腔中的三维活性构象,分析了配体与受体结合腔中关键残基的相互作用。本研究将为设计、合成高活性、高选择性的喹啉腈类Src抑制剂提供理论参考。

4-(甲基苯胺基)-3-氰基喹啉类衍生物的合成及抗肿瘤活性

目的设计合成4-(甲基苯胺基)-3-氰基喹啉类衍生物,并对其体外抗肿瘤活性进行初步评价。方法以氰乙酸乙酯为起始原料,经多步反应合成目标化合物。采用MTT法,以吉非替尼(gefitinib)为阳性对照药,以A549、HT-29和MDA-MB-231为测试细胞株对目标化合物的抗肿瘤活性进行评价。结果合成了18个新化合物,其结构经1H-NMR、MS和IR确认。体外活性测试结果显示,多数化合物可在较低浓度抑制肿瘤细胞增殖,其中的Ⅶ2、Ⅶ3、Ⅶ6、Ⅶ12、Ⅶ13、Ⅶ15和Ⅶ16共7个化合物有显著的抗增殖活性,优于阳性对照药gefitinib。结论体外活性实验表明,4-(甲基苯胺基)-3-氰基喹啉类衍生物作为新型的酪氨酸激酶抑制剂,其构效关系值得进一步研究。

1-氯甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉盐酸盐的制备

很多含有1，2，3，4-四氢异喹啉结构的化合物都具有生物活性，如抗血吸虫、抗肿瘤、抗病毒等。1-氯甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉盐酸盐（1）是合成抗血吸虫药吡喹酮（praziquantel）的重要中间体，也可用于制备具有抗肿瘤活性的3-epi-jorumycin和抗呼吸道病毒感染的1-苯氧甲基-1，2，3，4-四氢异喹啉类衍生物，其合成关键在于异喹啉的环合。

钯催化多组分反应合成喹啉化合物研究

以芳香醛、芳香胺和二氢呋喃或二氢吡喃为原料,在氯化钯和苄基三乙基氯化铵的复合催化作用下,在乙腈溶剂中进行多组分反应,高收率地合成了一系列的苯并呋喃类喹啉类衍生物和苯并吡喃类喹啉类衍生物,所有产物均通过熔点、IR、1H NMR、13C NMR、MS和单晶测试等手段进行结构鉴定与表征,其中包括12个新化合物.探讨了上述多组分反应的最佳反应温度、最佳催化剂及用量,并推测了可能的反应机理.

新型6,7-二甲氧基-4-(2-氟苯氧基)喹啉类c-Met抑制剂的设计、合成及生物活性研究

基于卡博替尼(cabozantinib)和foretinib的化学结构,通过改变中间链,设计合成了一系列含有哌嗪酰胺的6,7-二甲氧基-4-(2-氟苯氧基)喹啉类c-Met抑制剂。这些化合物未见文献报道,其结构通过MS和NMR确证。采用酶联免疫吸附测定(ELISA)法和MTT法测定了目标化合物对c-Met的抑制活性和对人结肠癌细胞(HT-29)、人肺癌细胞(H460)、人非小细胞肺癌细胞(A549)和人胃癌细胞(MKN-45)的细胞毒性。结果表明,4-(4-氯苯基)-N-[4-[(6,7-二甲氧基-4-喹啉)氧基]-3-氟苯基]哌嗪-1-甲酰胺(1b)、4-(3-氯苯基)-N-[4-[(6,7-二甲氧基-4-喹啉)氧基]-3-氟苯基]哌嗪-1-甲酰胺(1h)和4-(2-氯苯基)-N-[4-[(6,7-二甲氧基-4-喹啉)氧基]-3-氟苯基]哌嗪-1-甲酰胺(1j)对HT-29、H460、A549和MKN-45细胞的抑制活性明显优于对照药卡博替尼。其中,化合物1h和1j对c-Met具有较强的抑制活性,其IC50值分别为0.007 2和0.009 8 μmol/L。