Leptosphaeria sp.CXY48来源苯并吡喃酮类化合物的研究

目的从泰山白首乌的根际土壤中分离出优质真菌,以期得到具有较好药理作用的天然产物。方法将真菌菌株Leptosphaeria sp.CXY48在大米培养基中静置发酵,以活性为导向,利用正、反相硅胶及高效液相色谱等方法进行单体化合物的分离纯化,并利用质谱、核磁共振波谱(nuclear magnetic resonance,NMR)等光谱技术对化合物结构进行鉴定。结果从泰山白首乌根际真菌Leptosphaeria sp.CXY48的次级代谢产物中分离得到4种苯并吡喃酮类化合物,通过光谱和理化性能的分析,确定其为Fusaraisochromanone 2(1),Clearanol I(2),Banksialactone A(3),(R)⁃3,4⁃dihydro⁃4,6,8⁃trihydroxy⁃4,5⁃dimethyl⁃3⁃methyleneisochromen⁃1⁃one(4),对化合物1~4进行了抗菌活性测试,发现化合物1和4对大肠杆菌标准菌株(E.coli ATCC25922)的最小抑菌浓度(minimum inhibitory concentration,MIC)值分别为3.89和70μg/mL,对金黄色葡萄球菌标准菌株(S.aureus ATCC33591)的MIC值分别为187和250μg/mL。结论通过分离Leptosphaeria sp.CXY48的次级代谢产物,获得的4个化合物,其中有2个化合物有一定的抑菌活性。

三唑席夫碱苯并吡喃酮衍生物的合成及其抗病毒活性

设计并合成了6个未见文献报道的三唑席夫碱苯并吡喃酮类化合物,其结构经1H NMR,IR和元素分析表征。初步生物活性测试结果表明,用量为500 mg·L-1时,部分化合物对黄瓜花叶病毒有一定的抑制作用。

二氢苯并吡喃酮衍生物的合成及血管扩张活性

以对乙酰氨基苯酚为原料合成了15个二氢苯并吡喃酮衍生物,血管扩张试验结果表明,6个化合物对低钾(20 mmol/L KCI)刺激引起的大鼠胸主动脉条收缩有较好的抑制作用。

一锅法合成3-腈基-4苯并吡喃酮类化合物

以各种取代的邻羟基苯乙酮为起始原料，经Vilsmeier试剂环合得中间体3-甲酰基色酮，不经分离纯化，直接与盐酸羟胺反应合成了一系列3-腈基4苯并吡喃酮类化合物，总收率47％-74％，其结构经^1HNMR，IR和MS确证。

4-烃基-4-硝基乙烯基-2,3-苯并吡喃酮的立体选择合成

报道了４－烃基－４－硝基乙烯基－２，３－苯并吡喃酮的立体选择硝基乙烯化反应。研究了反应温度对产率的影响，发现低温时反应很不完全，但当温度升至０℃时，反应产率很高。用１ＨＮＭＲ光谱确定了产物双键的立体构型，并初步探讨了反应历程。

6-氨基-1,2-苯并吡喃酮的制备及表征

以80%水合肼为还原剂、FeCl_3/C为催化剂,还原6-硝基-1,2-苯并吡喃酮制备6-氨基-1,2-苯并吡喃酮,并通过~1 H NMR、IR、^(13)C NMR和LC-MS表征了目标产物的结构,HPLC分析纯度达99%以上。同时探究了水合肼用量、反应温度、反应时间以及催化剂用量对反应的影响。较佳的合成工艺条件为:n(80%水合肼)∶n(6-硝基-1,2-苯并吡喃酮)=2.5,FeCl_3用量为0.8g,活性炭用量为0.2g,反应温度为78℃,反应时间3.5h,收率可达85.0%。

苯并吡喃酮酯衍生物的合成及其趋骨性初探

目的 设计并合成苯并吡喃酮酯衍生物并探索其趋骨性。方法 以 3-乙酰基 - 4 -羟基苯甲酸甲酯为原料 ,经酯化、分子内酰化、环合反应得目标物 ,并用羟基磷灰石吸附实验检测目标物的趋骨性。结果 合成的目标化物 (2a ,2b ,2c)的结构均经IR ,1HNMR ,MS及EA确认。结论 目标物 (2c)具有比四环素更强的趋骨性。

2,3-苯并吡喃酮类化合物的合成及药理活性

２，３苯并吡喃酮类化合物的合成及药理活性季小慎梁晓天（中国医学科学院、中国协和医科大学药物研究所，北京１０００５０）在研究番荔枝酰胺全合成的过程中［１］，曾将乙酰化高丁香酸甲酯和香草醛在Ａｃ２Ｏ／ＺｎＣｌ２条件下作用，以期获得如下Ｋｎｏｅｖｅｎａ...

6-氯-3-苯甲叉基苯并吡喃酮与盐酸羟胺的反应

报道６－氯－３－苯甲叉基苯并吡喃酮与盐酸羟胺的反应，从该反应体系中得到了两种产物：３，３ａ，４－三氢－８－氯－３－苯基苯并吡喃并［４，３－ｃ］－２－异口恶唑啉和６－氯－３－羟胺苄基苯并吡喃酮－４－肟．

2-甲酰苯胺-3-甲基苯并吡喃酮化合物的合成研究

介绍了一种以廉价易得的乙酰乙酰苯胺类化合物为反应原料,使其和二硫化碳发生化学反应,生成乙酰基二硫缩烯酮类化合物,该化合物在碱性条件下与芳香环类化合物发生反应得到2-甲酰苯胺-3-甲基苯并吡喃酮.

2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸钠对高倍甜味剂后苦味抑制效果研究

采用感官分析法,研究了不同浓度2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸钠的苦味和涩味,2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸钠对糖精钠、安赛蜜和甜菊糖苷这3种甜味剂后苦味的抑制效果,以及对5种基本味感的影响。结果表明:2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸钠浓度较高时会有苦涩味;当其浓度为200mg/kg时可以使糖精钠、安赛蜜和甜菊糖苷的后苦味有一定程度的下降,但对每一种苦味物质的作用效果有所不同;2-[(4-甲基-1,2-苯并吡喃酮-7-基)氧基]丙酸钠有一定的增咸效果,对咖啡的苦味有一定程度的抑制作用,对酸味、甜味、鲜味基本无影响。

双苯并吡喃酮1,3,4-噁二唑基哒嗪酮衍生物的合成

以DMF为溶剂,碳酸钾为催化剂,2-(2H-苯并吡喃-2-酮-3基)-5-巯基-1,3,4-噁二唑与4,5-二氯-2-苄基-哒嗪-3-酮于125℃反应6 h,合成了4-{2-[(2H-苯并吡喃)-2-酮]-1,3,4-噁二唑-5-硫醚}-2-苄基-5-{2-[(2H-苯并吡喃)-2-酮]-1,3,4-噁二唑-5-硫醚}哒嗪-3(2H)-酮化合物,收率68.6%,其结构经1H NMR、IR以及元素分析确证。

3-胺基取代苯并吡喃酮类化合物的设计合成及抗肿瘤活性

根据生物电子等排原理,设计并合成了一系列新颖的3-胺基取代苯并吡喃酮类化合物.通过1HNMR,13CNMR,MS,IR及元素分析确定其结构.抗肿瘤活性测试结果表明,部分该系列化合物对人结肠癌细胞株HCT116和人肝癌细胞株7721具有较好的抑制活性,其中化合物6c,6f,6i,6m和6o对人肝癌细胞株7721的半数抑制浓度(IC50)值均小于对照品姜黄素(IC50=10.53μmol·L-1),化合物6f对人结肠癌细胞株HCT116和人肝癌细胞株7721的IC50值分别为5.57和4.92μmol·L-1,均小于姜黄素的相应值.

3-取代苯基苯并吡喃酮类化合物的设计合成及抗肿瘤活性

目的在7-甲氧基或7-羟基苯并吡喃酮的3位引入各种取代苯基,以发现抗肿瘤活性更强的异黄酮类化合物。方法以丹皮酚和甲酸乙酯为原料,经多步反应制得关键中间体3-碘-7-甲氧基苯并吡喃酮(5),再经Suzuki coupling反应制得目标化合物,通过1H-NMR、MS和IR方法确定目标化合物的结构,部分化合物还进行了13C-NMR测定。选择人结肠癌细胞株HCT116和人肝癌细胞株7721为试验瘤株,以姜黄素和大豆异黄酮为阳性对照测定目标化合物的体外抗肿瘤活性。结果设计合成的20个新目标化合物均有一定的体外抗肿瘤活性,其中化合物6,9,16和19的活性较好,与对照品姜黄素的IC50值相当,明显优于对照品大豆异黄酮的IC50值。结论引入不同的3-取代苯基可以改变异黄酮类化合物的抗肿瘤活性;在这类化合物的3位苯基上引入甲基、甲氧基或三氟甲基体积较小的基团似乎有利于其抗肿瘤活性。

3-碘-苯并吡喃-4-酮与2-硫代嘧啶类的Michael加成反应

报道了具有α，β－不饱和羰基的３－碘－苯并吡喃－４－酮（１）与２－硫代嘧啶发生Ｍｉｃｈａｅｌ加成反应，合成出４个２－（２－羟苯甲酰基）－５－氧－５Ｈ－噻唑并［２，３－ｂ］嘧啶的衍生物。这些化合物结构经核磁共振光谱、紫外吸收光谱、红外光谱和元素分析均予以证实。

(±)-2-甲基-5-羟基-2-(4'-甲基-3'-戊烯基)-二氢-1-苯并吡喃黄烷酮的全合成

以2,4,6-三羟基苯乙酮和柠檬醛为起始原料,经环化、保护酚羟基、羟醛缩合、脱保护、催化环化等反应以5.9%的总产率完成了天然产物(±)-2-甲基-5-羟基-2-(4'-甲基-3'-戊烯基)-二氢-1-苯并吡喃黄烷酮的全合成,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-ESI-MS确证。

苯并吡喃-4-酮衍生物的合成及其趋骨性探讨

目的根据具有趋骨性的化合物的共同特征 ,设计并合成苯并吡喃 4 酮类化合物 ,检测它们的趋骨性。方法以苯并吡喃 4 酮为核心 ,设计并合成了 6个在其 3位、5位、6位有酚羟基、甲氧基、羧基、酯基、甲氧羰甲氧基等基团的衍生物 ,用羟基磷灰石吸附实验检测其趋骨性。结果所有合成的目标化合物的结构均经过IR ,1H NMR和MS确认。结论部分设计的苯并吡喃 4 酮衍生物具有比四环素更好的趋骨性。

微波辐射下“一锅煮”法合成2-氨基-3-氰基-4-芳基-4H,5H-吡喃-[3,2-c]苯并吡喃-5-酮

以芳醛、4 羟基香豆素、丙二腈为原料 ,乙醇为能量转移剂 ,哌啶为催化剂 ,在微波辐射下一步合成了一系列 2 氨基 3 氰基 4 芳基 4H ,5H 吡喃 [3 ,2 c]苯并吡喃 5 酮 ,反应在 40～ 60s时间内完成 ,产率 60 %～ 97% .

含有3H-苯并吡喃-2-酮骨架化合物的液晶性和凝胶性能

在苯并吡喃-2-酮-6-基-4-烷氧基苯甲酸酯烷氧链一侧增加了1个苯环,合成了4-烷氧基-双苯基-4′-羧酸酯(4-alkoxy-biphenyl-4′-carboxy-lates,2-n)化合物。研究了化合物2-n的液晶性和凝胶性能,与化合物1-n相比,化合物2-n显示互变的向列相,并且能够同多种有机溶剂形成凝胶。测试了凝胶剂在各种溶剂中的临界凝胶浓度。扫描电子显微镜观察结果表明,干凝胶呈纤维状三维网络结构。在凝胶的形成中,由于3H-苯并吡喃-2-酮衍生物的内酯骨架具有较大的宽度和偶极矩,因而引起偶极作用。偶极作用是3H-苯并吡喃-2-酮衍生物具有凝胶性能的原因。