新型苯并吡喃黄酮的合成及其抗肿瘤活性

2,2-二甲基-8-乙酰基-7-羟基-5-甲氧基色满分别与对甲基苯甲酰氯,间氯苯甲酰氯和间三氟甲基苯甲酰氯经Baker-Venkataraman重排和关环反应合成了3个新型的苯并吡喃黄酮(3a^3c);1-(2″,4″-二甲氧基苯基)-3-(2',2'-二甲基-7'-羟基-5'-甲氧基色满-8')-1,3-二酮(4)分别与烯丙基溴,异戊烯基溴和碘甲烷经取代和关环反应合成了3个新型的3-烃基苯并吡喃黄酮(6a^6c)。3和6的结构经1H NMR,13C NMR和MS表征。采用MTT法和SRB法研究了3和6体外对人白血病细胞(K562)和人肺癌细胞(K549)的抗肿瘤活性。结果表明:2',4'-二甲氧基-2″,2″-二甲基-3″,4″-2H二氢吡喃-3-甲基-5″,6″:5,6-黄酮(6c)显示了较好的抗肿瘤活性。

构棘果中苯并吡喃异黄酮的分离、结构修饰及细胞毒性研究(英文)

采用硅胶、聚酰胺层析方法从构棘果中分离得到了4个苯并吡喃异黄酮alpinumisoflavone(1)、4’-O-methylalpinmumisoflavone(2)、4’-O-methylderrone(3)、isoderrone(4)和2个三萜化合物(13α,14β,17α,20R)-lanosta-7,24-diene-3β-ol(5)、(13α,14β,17α,20R)-lanosta-7,24-diene-3β-O-actate(6)。以异黄酮isoderrone为原料进行了结构修饰得到5个新异黄酮衍生物。所有异黄酮均采用噻唑蓝蛋白染色(MTT)法对胃癌细胞SGC-7901的毒性进行了活性筛选,其中化合物4和10对人胃癌SGC-7901肿瘤细胞有中等程度的抑制作用。

构棘果中2个苯并吡喃异黄酮的分离及其抗肿瘤活性筛选

目的研究构棘Cudrania cochinchinensis果实的化学成分。方法采用95%乙醇浸泡提取、硅胶柱色谱分离,各种谱学方法和单晶衍射确定化合物结构,用MTT法进行化合物抗肿瘤活性的筛选。结果从构棘果中分离得到2个苯并吡喃异黄酮,分别鉴定为4′-O-methylalpinmumisoflavone(1)和isoderrone(2);晶体结构显示化合物1和2均属单斜晶系,空间群为P2(1)/c,晶体以分子间氢键、分子内氢键、π-π堆积作用和范德华力构成三维超分子建筑结构。化合物2对肝癌BEL-7404细胞和胃癌SGC-7901细胞具有较好的抑制作用。结论化合物2为首次从该属植物中分离得到,化合物1为首次从该植物中得到。X-单晶衍射测试确定了化合物1和2的平面晶体结构,并首次报道其3D立体堆积结构。