新型苯并氧杂蒽类荧光染料的研究

Nine novel fluorescent dyes of Benzoxanthene-3,4-dicarboxylic anhydride were synthesized through bromination,condensation,reduction,cyclization and imidation with 1,8-naphthalic anhydride as raw material.Their fluorescent and dyeing properties were studied.They can be used to color polyester fiber in fluorescent greenish-yellow hues of great brilliance with fastness to light:6～7．

9-甲氧基苯并氧杂蒽-3,4-二甲酰亚胺类荧光染料红外光谱的研究

对所合成的８支新的９－甲氧基苯并氧杂蒽－３，４－二甲酰亚胺类荧光染料的特征红外光谱进行了研究，指出了取代基对其光谱性质的影响。由于存在中介效应和诱导效应，酰亚胺环上Ｎ原子上的取代基影响羰基伸缩振动吸收峰的位置。酰亚胺存在对称与不对称两种中羰基伸缩振动（１６００～１７００ｃｍ－１），它们的波数相差３６～４３ｃｍ－１。

功能化离子液体[C_3SO_3Hnhm]HSO_4催化合成苯并氧杂蒽

无溶剂下以功能化酸性离子液体4-(3-磺丙基)吗啡啉硫酸氢盐([C_3SO_3Hnhm]HSO_4)为催化剂,催化β-萘酚和芳香醛合成苯并氧杂蒽。通过单因素试验和正交试验优化反应条件,并考察了该离子液体的重复使用性能。结果表明,当苯甲醛用量为0. 005 mol,β-萘酚与苯甲醛摩尔比为2∶1,催化剂用量为苯甲醛的6%,100℃下反应10 min后苯并氧杂蒽的产率达到91%以上。[C_3SO_3Hnhm]HSO_4催化剂重复使用5次,其催化活性下降不明显,为苯并氧杂蒽类化合物的绿色合成提供了一种新方法。

无溶剂条件下多磺酸根酸性离子液体催化合成苯并氧杂蒽衍生物

采用两步法合成4种多磺酸根酸性离子液体,并以苯甲醛与β-萘酚的缩合反应为探针反应对其催化性能进行比较。以N,N′,N′′,N′′′-四丙磺酸基六亚甲基四胺四硫酸氢盐离子液体作为催化剂,探究在无溶剂条件下催化含有不同单官能团的4-取代芳香醛与β-萘酚反应制备苯并氧杂蒽类化合物,结果表明最优化反应条件:反应温度为110℃,芳香醛与β-萘酚的摩尔比为1∶2和催化剂用量为55%(基于芳香醛的质量)。除水后的离子液体催化剂可以循环使用5次,其催化活性未有明显降低。不论带有供电子基团还是吸电子基团的4-取代芳香醛均有利于缩合反应的进行。

二苯氧杂蒽衍生物的合成及抗肿瘤活性

为了研究二苯并[a,j]氧杂蒽类衍生物的抗肿瘤活性,在无溶剂微波辐射或者直接加热条件下,以6-溴-2-萘酚和醛为原料、对甲苯磺酸为催化剂合成了3,11-二溴-14-取代二苯并[a,j]氧杂蒽类衍生物.利用IR、1H NMR、13C NMR和HRMS等方法确定了目标化合物的结构,并采用MTT法评价了它们对4种肿瘤细胞和一种正常细胞的细胞毒活性.结果表明部分氧杂蒽类衍生物在体外展现了抗肿瘤活性,其中,化合物3m和3l对NB4细胞的IC50值分别为25.8μmol/L和51.4μmol/L,说明在二苯并[a,j]氧杂蒽的3和11位引入溴原子可以增强其抗肿瘤活性.