一种合成4-羟基苯并香豆素的简便有效方法(英文)

1-萘酚(1a)或2-萘酚(1b)与米氏酸(2)在无溶剂条件下进行研磨反应,分别得到丙二酸单萘基酯3a和3b。然后在Eaton试剂(五氧化二磷+甲基磺酸)的作用下,反应温度为85℃的条件下,3a和3b发生分子内的环化反应,得到目标化合物4-羟基苯并[h]香豆素(4a)和4-羟基苯并[f]香豆素(4b),其收率分别为78%和75%,其结构均已通过波谱数据和元素分析得以表征确认。

苯并香豆素-3-甲酸酯的合成及荧光性研究

[目的]研究苯并香豆素-3-甲酸酯的合成路径,并研究其荧光特性。[方法]以2-羟基-1-萘甲醛和丙二酸二乙酯为起始原料,采用Knoevenagel反应合成了苯并香豆素-3-甲酸酯,对它们的紫外光谱和荧光光谱进行了研究,测定了它们在不同有机溶剂中的荧光量子效率。[结果]苯并香豆素-3-甲酸酯具有强的荧光性化合物,发出蓝色荧光,正丙酯荧光量子效率最高,荧光性最强。二甲亚砜(DMSO)是该类物质的荧光猝灭试剂,溶剂极性对最大发射波长λem影响不大。[结论]该研究可为苯并香豆素-3-甲酸酯的广泛应用奠定基础。

微波辐射合成苯并香豆素-3-甲酸乙酯

在微波辐射条件下,用2-羟基-1-萘甲醛与丙二酸二乙酯为原料合成苯并香豆素-3-甲酸乙酯,产物经IR、1HNMR表征,通过单因素优选法确定了最佳反应条件:当微波输出功率为200W,反应时间为15min,2-羟基-1-萘甲醛与丙二酸二乙酯的物质的量比用量为1∶1.3,六氢吡啶用量为2D(约0.1mL),冰乙酸用量为1D(约0.05mL)时,产率达82.95%。

双苯并香豆素-3-甲酸甘醇酯的合成及光谱性质

以2-羟基-1-萘甲醛为原料经多步反应合成了三种不同链长的双苯并香豆素-3-甲酸酯,其结构经1H NMR,质谱和元素分析表征。利用紫外光谱法研究发现:目标物在乙腈溶液中可选择性识别Al3+,在λ=319 nm处产生一新的吸收峰。

苯并香豆素衍生物的合成及其光谱性质研究

以化合物XB作为中间体,通过一步反应,得到苯并香豆素衍生物DB.通过吸收光谱,研究了化合物DB对不同金属离子的识别能力.结果表明,化合物DB可以对Cu^(2+)按照化学计量比1:1发生识别作用.

微波辐射碳酸钾催化无溶剂合成3-取代苯并香豆素

在微波辐射和无溶剂条件下,以2-羟基萘甲醛和乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯为原料,利用环境友好的K2CO3作催化剂,通过Knoevenagel缩合反应快速简便的合成了2种3-取代苯并香豆素(3).通过正交试验获得优化工艺条件为:2-羟基-1-萘甲醛用量20mmol,乙酰乙酸乙酯或丙二酸二乙酯40mmol,无水碳酸钾用量0.0552g,微波功率300W、温度100℃,无溶剂条件下微波反应3min,平均收率可达82.2%(3a)或85.7%(3b).

苯并香豆素缀N_3O_2大环化合物的合成及与CTDNA的相互作用研究

以1,12,15-三氮杂-3,4:9,10-二苯并-5,8-二氧杂环十七烷为原料,合成了含苯并香豆素缀N3O2大环化合物,其结构经1H NMR,MS,元素分析等表征。通过紫外光谱法和荧光光谱法研究表明:目标化合物通过嵌插方式与DNA相互结合。

一种新颖的苯并香豆素衍生物荧光探针的制备及其对汞离子的高选择性检测

从价廉易得的2-羟基-1-萘甲醛和氰乙酰胺原料出发,通过一锅法缩合反应得到苯并香豆素衍生物新型荧光探针L,其化学结构经过IR、^(1)HNMR、^(13)CNMR、ESI-MS确证。根据Job曲线、荧光滴定等确定探针L与Hg^(2+)形成2:1的配合物。该方法对Hg^(2+)测定的线性范围为1.6×10^(-8)~0.8×10^(-6) mol/L,络合常数为1.45×10^(4) L/mol,检测限为4.13×10^(-7) mol/L。探针L具有稳定性好、操作简单、灵敏度和选择性高等优点,可以通过荧光增强信号方便地检测出贵州中药材天麻、太子参和贵州固体废渣磷石膏中是否含有Hg^(2+)。

4-(4-甲氧基苯基)-2,6-双(5,6-苯并香豆素-3-基)吡啶的合成及其抗肿瘤活性

以邻羟基萘甲醛和乙酰乙酸乙酯为原料,六氢吡啶为催化剂,通过Knoevenagel反应,利用研磨法制得3-乙酰基-5,6-苯并香豆素(A);A与4-甲氧基苯甲醛(B)和醋酸铵经一锅法合成新化合物4-(4-甲氧基苯基)-2,6-双(5,6-苯并香豆素-3-基)吡啶(C),其结构经~1H NMR,IR和元素分析表征。对反应条件进行了优化,并采用MTT法研究了化合物C对人体宫颈癌HeLa 229肿瘤细胞株的抑制作用。结果表明:当C浓度为80μmol·L^(-1),作用时间为48 h时,抑制率为66.65%,IC_(50)为45.75μmol·L^(-1),与依托泊苷(IC_(50)=42μmol·L^(-1))相当。

苯并香豆素羧酸衍生物的合成及荧光性能研究（英文）

合成了具有较高荧光性能的香豆素衍生物:7-羟基-6-氧代-6H-苯并香豆素-8-羧酸(3a)及2,3-苯并-7-羟基-6-氧代-6H-苯并香豆素-8-羧酸(3b),通过单晶X射线衍射对化合物结构进行了表征.3a和3b在乙醇溶液、晶体结构下具有较高的荧光量子产率(Ф_F).3a晶体结构存在羧酸二聚体,较强的分子间作用力使其荧光量子效率可达0.32,组成二聚体单元的所有原子处在同一平面内,3a的分子刚性较强.二聚体单元间则通过C—H…O分子间氢键以边对面的堆积方式相连.

苯并香豆素硫脲类受体分子的设计、合成与阴离子识别研究

以β-萘酚为原料,经过多步反应合成了5种不同电子效应的1-(5,6-苯并香豆素-3-甲酰基)-4-芳基氨基硫脲衍生物,并通过1H NMR,13C NMR,IR及元素分析等测试手段对受体分子进行表征.利用紫外-可见吸收光谱和荧光光谱考察了这类受体分子与F-,Ac O-,C1-,Br-,I-,HSO4-等阴离子的作用,发现受体分子对其它阴离子无响应;而对F-和Ac O-离子具有良好的选择性检,检测限分别为5.45与7.00μg/L,响应时间分别为5与10 min.实验结果表明该类受体分子与阴离子通过氢键形成配位物,从而导致光谱信号的变化.通过主客体间结合比和稳定常数的计算,证实了受体分子对F-和Ac O-选择性好,形成稳定化合物.Job’s曲线可知受体分子与阴离子形成1∶2的配合物,并利用核磁滴定与理论计算[B3LYP/6-31G(d,p)]进一步证实了受体分子与阴离子的氢键作用.

含苯并香豆素的喹唑啉-4-酮衍生物的合成及其抗肿瘤、抗菌活性

利用Heck偶联反应制备了3,4-苯并香豆素醛,继而与邻氨基苯甲酰胺反应,设计合成了连有苯并香豆素并含氨基侧链的喹唑啉-4-酮衍生物3a^3e和4a,并评价了化合物的抗肿瘤细胞增殖活性及抑菌活性.化合物3e和4a具有中等的抗宫颈癌和乳腺癌细胞增殖活性,IC_(50)值分别为22.63和23.35μmol/L.部分化合物(50μg/m L)对大肠杆菌具有显著的抑制活性,抑菌率在89%以上.2-苯基-4-[2-(哌啶-1-基)乙氧基]喹唑啉(1b)对尖孢镰刀菌和立枯丝核菌以及3d对大丽轮枝菌真菌的抑制率均为100%.