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碘化亚铜催化5-乙炔基噁唑-2,4二酮与苯甲酰乙腈的脱羧[3+2]环加成反应
1
作者
包庆
王浩宇
+5 位作者
金鑫
葛真真
周鸣强
赵建强
陈永正
袁伟成
《合成化学》
CAS
2023年第6期429-435,共7页
2,3-二氢呋喃类化合物是一类重要的杂环化合物,广泛存在于天然产物中,同时也是合成手性四氢呋喃化合物的重要前体,发展新颖简单的方法来合成这一类化合物具有重要意义。以5-乙炔基噁唑-2,4二酮和芳基甲酰乙腈为原料,在金属碘化亚铜的催...
2,3-二氢呋喃类化合物是一类重要的杂环化合物,广泛存在于天然产物中,同时也是合成手性四氢呋喃化合物的重要前体,发展新颖简单的方法来合成这一类化合物具有重要意义。以5-乙炔基噁唑-2,4二酮和芳基甲酰乙腈为原料,在金属碘化亚铜的催化下发生脱羧[3+2]环加成反应,合成了13个结构新颖的二氢呋喃类化合物3a~3m,收率82%~99%,并对这些化合物进行了^(1)H NMR、^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。
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关键词
5-乙炔基噁唑-2
4二酮
苯甲酰乙腈
金属催化
脱羧环加成
2
3-二氢呋喃类化合物
合成
乙炔基环状化合物
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职称材料
DMAP催化“一锅法”合成4,6-二苯基-2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物
被引量:
1
2
作者
吴小云
龚维
+2 位作者
陈治明
陈卓
尹晓刚
《云南大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2019年第1期144-150,共7页
使用DMAP为催化剂,芳香醛、苯甲酰乙腈、丙二腈为原料,乙醇作溶剂,一锅法合成2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物.通过单因素试验考察了催化剂用量、反应时间、温度及原料摩尔比对目标产物产率的影响.结果表明:合成该化合物的优化工艺条件...
使用DMAP为催化剂,芳香醛、苯甲酰乙腈、丙二腈为原料,乙醇作溶剂,一锅法合成2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物.通过单因素试验考察了催化剂用量、反应时间、温度及原料摩尔比对目标产物产率的影响.结果表明:合成该化合物的优化工艺条件为:催化剂的最佳用量为苯甲酰乙腈物质的量的10%,反应时间20 min,反应温度为70℃,原料摩尔比n(不同取代的苯甲醛)∶n(苯甲酰乙腈)∶n(丙二腈)=1.1∶1.0∶1.1.产率在89.9%~98.5%之间.此方法为2-氨基-3-氰基-4H-吡喃衍生物的合成提供了一种高效、快速的合成路线.
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关键词
苯甲酰乙腈
一锅法
4H-吡喃衍生物
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职称材料
题名
碘化亚铜催化5-乙炔基噁唑-2,4二酮与苯甲酰乙腈的脱羧[3+2]环加成反应
1
作者
包庆
王浩宇
金鑫
葛真真
周鸣强
赵建强
陈永正
袁伟成
机构
遵义医科大学药学院贵州省生物催化与手性药物合成重点实验室
成都丽凯手性技术有限公司
中国科学院成都有机化学有限公司
浙江金华康恩贝生物制药有限公司
出处
《合成化学》
CAS
2023年第6期429-435,共7页
基金
国家自然科学基金资助项目(22171029,21901024,21871252,21801024,21801026)。
文摘
2,3-二氢呋喃类化合物是一类重要的杂环化合物,广泛存在于天然产物中,同时也是合成手性四氢呋喃化合物的重要前体,发展新颖简单的方法来合成这一类化合物具有重要意义。以5-乙炔基噁唑-2,4二酮和芳基甲酰乙腈为原料,在金属碘化亚铜的催化下发生脱羧[3+2]环加成反应,合成了13个结构新颖的二氢呋喃类化合物3a~3m,收率82%~99%,并对这些化合物进行了^(1)H NMR、^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。
关键词
5-乙炔基噁唑-2
4二酮
苯甲酰乙腈
金属催化
脱羧环加成
2
3-二氢呋喃类化合物
合成
乙炔基环状化合物
Keywords
5-ethynyloxazole-2,4-dione
benzoylacetonitrile
metal catalysis
decarboxylative cycloaddition
2,3-dihydrofuran
synthesis
acetylene-based cyclic compound
分类号
O626 [理学—有机化学]
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职称材料
题名
DMAP催化“一锅法”合成4,6-二苯基-2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物
被引量:
1
2
作者
吴小云
龚维
陈治明
陈卓
尹晓刚
机构
贵州师范大学化学与材料科学学院贵州省功能材料化学重点实验室
出处
《云南大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2019年第1期144-150,共7页
基金
国家自然科学基金(21362006)
贵州省科技合作项目(黔科合LH字[2016]7218)
文摘
使用DMAP为催化剂,芳香醛、苯甲酰乙腈、丙二腈为原料,乙醇作溶剂,一锅法合成2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物.通过单因素试验考察了催化剂用量、反应时间、温度及原料摩尔比对目标产物产率的影响.结果表明:合成该化合物的优化工艺条件为:催化剂的最佳用量为苯甲酰乙腈物质的量的10%,反应时间20 min,反应温度为70℃,原料摩尔比n(不同取代的苯甲醛)∶n(苯甲酰乙腈)∶n(丙二腈)=1.1∶1.0∶1.1.产率在89.9%~98.5%之间.此方法为2-氨基-3-氰基-4H-吡喃衍生物的合成提供了一种高效、快速的合成路线.
关键词
苯甲酰乙腈
一锅法
4H-吡喃衍生物
Keywords
benzoylacetonitrile
one-pot synthesis
4H-pyran derivatives
分类号
TQ248 [化学工程—有机化工]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
碘化亚铜催化5-乙炔基噁唑-2,4二酮与苯甲酰乙腈的脱羧[3+2]环加成反应
包庆
王浩宇
金鑫
葛真真
周鸣强
赵建强
陈永正
袁伟成
《合成化学》
CAS
2023
0
下载PDF
职称材料
2
DMAP催化“一锅法”合成4,6-二苯基-2-氨基-3,5-二氰基-4H-吡喃衍生物
吴小云
龚维
陈治明
陈卓
尹晓刚
《云南大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2019
1
下载PDF
职称材料
已选择
0
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参考文献
引证文献
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