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金催化立体选择性构建β艾杜七碳糖苷键
1
作者
陈志伟
王鹏
+1 位作者
吴智勇
李明
《中国海洋大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2018年第A02期83-87,共5页
本文发展了一种简洁高效的金催化立体选择性构建β-艾杜七碳糖苷键的方法。以全苄基保护的艾杜七碳糖邻己炔基苯甲酸酯3作为供体,6-OH裸露的苄基葡萄糖甲苷4作为受体,以多种金催化剂进行糖苷化反应,最终确定以(PhO)_3PAuCl和AgB(C_6F_5...
本文发展了一种简洁高效的金催化立体选择性构建β-艾杜七碳糖苷键的方法。以全苄基保护的艾杜七碳糖邻己炔基苯甲酸酯3作为供体,6-OH裸露的苄基葡萄糖甲苷4作为受体,以多种金催化剂进行糖苷化反应,最终确定以(PhO)_3PAuCl和AgB(C_6F_5)_4为最优催化体系,以96%的收率和β/α=7∶1的立体选择性构建了β-艾杜七碳糖苷键。在最优条件下以邻己炔基苯甲酸酯供体3与氨基糖衍生物6进行糖苷化反应,以77%的收率和β/α=2∶1的立体选择性完成了二糖化合物7的合成。
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关键词
金催化
荚膜多糖cg8486
邻己炔基苯甲酸酯
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职称材料
题名
金催化立体选择性构建β艾杜七碳糖苷键
1
作者
陈志伟
王鹏
吴智勇
李明
机构
中国海洋大学海洋药物教育部重点实验室
出处
《中国海洋大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2018年第A02期83-87,共5页
基金
国家自然科学基金项目(21672194)资助。
文摘
本文发展了一种简洁高效的金催化立体选择性构建β-艾杜七碳糖苷键的方法。以全苄基保护的艾杜七碳糖邻己炔基苯甲酸酯3作为供体,6-OH裸露的苄基葡萄糖甲苷4作为受体,以多种金催化剂进行糖苷化反应,最终确定以(PhO)_3PAuCl和AgB(C_6F_5)_4为最优催化体系,以96%的收率和β/α=7∶1的立体选择性构建了β-艾杜七碳糖苷键。在最优条件下以邻己炔基苯甲酸酯供体3与氨基糖衍生物6进行糖苷化反应,以77%的收率和β/α=2∶1的立体选择性完成了二糖化合物7的合成。
关键词
金催化
荚膜多糖cg8486
邻己炔基苯甲酸酯
Keywords
gold catalysis
capsular polysaccharide
cg
8486
idosyl ortho-hexynylbenzoate
分类号
TQ254 [化学工程—有机化工]
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职称材料
题名
作者
出处
发文年
被引量
操作
1
金催化立体选择性构建β艾杜七碳糖苷键
陈志伟
王鹏
吴智勇
李明
《中国海洋大学学报(自然科学版)》
CAS
CSCD
北大核心
2018
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