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题名三种手性邻二醇的不对称合成及手性高效液相色谱分析
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作者
匡永清
张生勇
孙晓莉
尉琳琳
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机构
第四军医大学基础部化学教研室
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出处
《第四军医大学学报》
北大核心
2002年第10期865-867,共3页
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基金
国家自然科学基金资助课题 (2 0 0 0 2 0 0 8)
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文摘
目的 立体选择性地合成 (1R,2 R) - (+) - 1,2 -二苯基 - 1,2 -乙二醇 (A ) ,(S) - (+) - 3-萘氧基 - 1,2 -丙二醇 (B)和(R) - (- ) - 1-苯基 - 1,2 -乙二醇 (C) .方法 以 t Bu OH/H2 O(1∶1)为溶剂 ,以 K3Fe(CN ) 6 为共氧化剂 ,用 DHQD- PHAL -OPEG- OMe/Os O4 分别催化反式二苯乙烯、萘基烯丙基醚和苯乙烯的不对称二羟基化反应 .反应结束后 ,通过萃取、沉淀和过滤来回收配体 .滤液减压蒸干得粗产物 ,进一步用柱层析分离得纯品 .产物用比旋光度法和核磁共振光谱法鉴定 ,其光学纯度用手性高效液相色谱法测定 .结果 产物的比旋光度和 1H核磁共振光谱 (1 H NMR)与相应二醇的化学结构相符 . A,B,C的对映体过量值 (enantiomer excess,ee)分别为 99% ,90 %和 82 % .结论 DHQD- PHAL- OPEG- OMe/Os O4 可有效催化烯烃的不对称二羟基化反应 ,制备手性邻二醇 .对反式 - 1,2 -二取代烯烃的立体选择性优于单取代烯烃 .
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关键词
反式二苯乙烯
萘基烯丙基醚
苯乙烯
不对称二羟基化
手性邻二醇
高压液相色谱法
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Keywords
trans stilbene
naphthyl allyl ether
styrene
asymmetric dihydroxylation
chiral vicinal diol
chromatography, high pressure liquid
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分类号
O622.3
[理学—有机化学]
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