新型手性模板——蒎烷酮亚胺内酯的合成

立体选择合成是当今有机合成中一个较新的,极其活跃的研究领域。而利用手性模板进行不对称诱导反应,则是立体选择合成的一种重要方法。近年来,国外报道了许多利用手性模板获得高光学纯度的氨基酸的事例。1981年,Schoellkopf 等用环烯状的双内酰亚胺作手性模板获得了高光学纯度的α-氨基酸。1986年,Williams 用亲电性的甘氨酸内酯作为手性模板进行不对称诱导反应,得到了光学纯度96.5～99.5%的一系列α-取代氨基酸。因此,选择一个好的手性模板是获得高光学纯度产物的关键。

利用手性N—苄基—2—羟基蒎烷—3—酮亚胺合成光学活性α—取代苄胺

本文以2-羟基蒎烷-3-酮(2)为手性助剂,与苄胺缩合得到的酮亚胺为中间体,经去质子化、不对称烷基化、转胺反应得到光学活性α-取代苄胺(5),光学纯度为93.9—99.9％;同时2可以肟的形式回收。