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三氟甲基取代环己二烯基螺环吲哚酮的合成
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作者 毛理江 邵振平 +1 位作者 王荣 王友富 《化学研究与应用》 CAS 北大核心 2024年第10期211-216,共6页
螺环吲哚酮结构片段存在于许多生物活性分子中,因此合成结构多样的螺环吲哚酮对于药物先导化合物的发现具有重要的作用。利用(E)-3-(2,2,2-三氟亚乙基)-2-吲哚酮与亚乙基丙二腈之间的[4+2]环化反应/互变异构串联反应,制备了一类三氟甲... 螺环吲哚酮结构片段存在于许多生物活性分子中,因此合成结构多样的螺环吲哚酮对于药物先导化合物的发现具有重要的作用。利用(E)-3-(2,2,2-三氟亚乙基)-2-吲哚酮与亚乙基丙二腈之间的[4+2]环化反应/互变异构串联反应,制备了一类三氟甲基取代环己二烯基螺环吲哚酮。该方法具有反应条件温和、不需要金属参与和原子经济性高等优点。 展开更多
关键词 三氟甲基 串联反应 原子经济性
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铜催化串联反应一锅合成吲哚螺四氢喹啉酮衍生物
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作者 钟雪 何菱 《合成化学》 CAS 2023年第8期603-609,共7页
吲哚螺四氢喹啉衍生物是生物活性小分子的重要结构单元,具有较大的成药潜力,但吲哚螺四氢喹啉的合成策略十分有限。以硝基取代的吲哚烷酮衍生物为底物,乙酰丙酮钼和三氟甲烷磺酸铜为催化剂,三苯基膦为还原剂,甲苯为溶剂,合成了新型吲哚... 吲哚螺四氢喹啉衍生物是生物活性小分子的重要结构单元,具有较大的成药潜力,但吲哚螺四氢喹啉的合成策略十分有限。以硝基取代的吲哚烷酮衍生物为底物,乙酰丙酮钼和三氟甲烷磺酸铜为催化剂,三苯基膦为还原剂,甲苯为溶剂,合成了新型吲哚螺四氢喹啉酮衍生物,其结构经^(1)HNMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI)表征。结果表明:该反应可能经过了硝基还原、氮宾插入和双键重排过程。 展开更多
关键词 四氢喹啉 三苯基膦 乙酰丙 三氟甲烷磺酸铜 过渡金属催化合成 串联反应
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新型芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗肿瘤活性 被引量:37
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作者 彭礼军 周根 +6 位作者 韩朔楠 刘欢欢 余章彪 杨超 周英 赵致 刘雄利 《合成化学》 CAS CSCD 2016年第8期669-672,683,共5页
以取代靛红和肌氨酸为原料制得1,3-偶极子,再与(E)-芳姜烯酮类化合物在乙腈中经3+2环加成反应合成了10个新型的芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a^3j),产率70%~91%,d/r值15∶1~>20∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-... 以取代靛红和肌氨酸为原料制得1,3-偶极子,再与(E)-芳姜烯酮类化合物在乙腈中经3+2环加成反应合成了10个新型的芳姜黄酮拼合吡咯螺环氧化吲哚类化合物(3a^3j),产率70%~91%,d/r值15∶1~>20∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a^3j对人肺癌细胞(A549)和人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:3f对K562抑制活性较好(IC50=31.1μmol·L-1),3b对A549抑制活性较好(IC50=54.1μmol·L^(-1))。 展开更多
关键词 取代靛红 亚胺叶立德 芳姜黄拼合吡咯环氧化 1 3-偶极环加成反应 合成 抗肿瘤活性
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Cu(OTf)2催化螺环吲哚氧杂蒽三酮类衍生物的合成 被引量:1
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作者 吴春雷 丰诚杰 +2 位作者 庄大卫 罗蒙强 李金龙 《绍兴文理学院学报》 2019年第9期73-79,共7页
以取代靛红和1,3-环己二酮为原料,Cu(OTf)2为催化剂,在乙醇中回流搅拌10~12 h可得到高收率的螺[吲哚-3,9′-氧杂蒽]三酮类衍生物.采用红外光谱、核磁共振和元素分析等对产物进行了表征.催化剂Cu(OTf)2可以方便地回收使用.该方法操作简便... 以取代靛红和1,3-环己二酮为原料,Cu(OTf)2为催化剂,在乙醇中回流搅拌10~12 h可得到高收率的螺[吲哚-3,9′-氧杂蒽]三酮类衍生物.采用红外光谱、核磁共振和元素分析等对产物进行了表征.催化剂Cu(OTf)2可以方便地回收使用.该方法操作简便,反应条件温和,催化剂可回收使用,符合“绿色化学”的原则. 展开更多
关键词 靛红 [-3 9′-氧杂蒽]三 Cu(OTf)2
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姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物的合成及其抗白血病活性研究
5
作者 巩艺 周根 +4 位作者 王关炼 刘欢欢 刘雄利 周英 俸婷婷 《山地农业生物学报》 2017年第5期70-73,共4页
本文以各种取代的靛红1、二烯酮3-烯基氧化吲哚2与脯氨酸或硫代脯氨酸,在有机溶剂乙腈中回流,进行1,3-偶极子3+2环加成反应,获得6个新型的姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物(3a^3f,Scheme 1),产率65~81%,dr值10∶1~15∶1,其结构经~1... 本文以各种取代的靛红1、二烯酮3-烯基氧化吲哚2与脯氨酸或硫代脯氨酸,在有机溶剂乙腈中回流,进行1,3-偶极子3+2环加成反应,获得6个新型的姜黄酮骨架双螺环吡咯氧化吲哚类化合物(3a^3f,Scheme 1),产率65~81%,dr值10∶1~15∶1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a^3f对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:化合物3a对K562具有一定的抑制活性(IC50为27.9μM),接近于阳性对照药顺铂。 展开更多
关键词 姜黄 氧化 环加成反应 姜黄骨架双环吡咯氧化类化合物 抗肿瘤活性
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新型螺环吡咯酮双氧化吲哚类化合物的无催化剂合成及其抗白血病活性 被引量:1
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作者 周彦佑 常顺琴 +3 位作者 陈爽 左雄 刘雄利 余章彪 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2018年第12期914-917,共4页
以3-异硫氰基氧化吲哚与3-丙二腈缩合的3-烯氧化吲哚为原料,乙腈为溶剂,在无催化剂存在的条件下于室温发生[3+2]环加成反应,合成了6个新型的螺环吡咯酮双氧化吲哚类化合物(3a~3f),产率91%~95%,dr 17/1~> 20/1,其结构经1H NMR,13C ... 以3-异硫氰基氧化吲哚与3-丙二腈缩合的3-烯氧化吲哚为原料,乙腈为溶剂,在无催化剂存在的条件下于室温发生[3+2]环加成反应,合成了6个新型的螺环吡咯酮双氧化吲哚类化合物(3a~3f),产率91%~95%,dr 17/1~> 20/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a~3f对人白血病细胞(K562)的体外抗肿瘤活性。结果表明:化合物3c对K562具有明显的抑制活性(IC50为36. 3μM),与阳性对照药顺铂接近。 展开更多
关键词 3-异硫氰基氧化 3-丙二腈缩合的3-烯氧化 环吡咯双氧化类化合物 环加成反应 合成 抗肿瘤活性
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基于姜黄酮骨架的新型螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗癌活性 被引量:1
7
作者 姚一鸣 杨超 +3 位作者 陈爽 左雄 刘雄利 余章彪 《合成化学》 CAS 北大核心 2019年第1期40-43,共4页
以取代靛红、芳姜二烯酮与α-氨基苯乙酸为原料,在甲苯中回流,经1,3-偶极子3+2环加成反应合成了3个新型的基于姜黄酮骨架螺环氧化吲哚类化合物(3a~3c),收率65%~73%,dr值10/1~15/1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征,... 以取代靛红、芳姜二烯酮与α-氨基苯乙酸为原料,在甲苯中回流,经1,3-偶极子3+2环加成反应合成了3个新型的基于姜黄酮骨架螺环氧化吲哚类化合物(3a~3c),收率65%~73%,dr值10/1~15/1,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征,相对构型经3c的单晶结构确定。采用MTT法研究了3a~3c对人白血病细胞(K562)、人肺癌细胞(A549)和人前列腺癌(PC-3)的体外抗肿瘤活性。结果表明:化合物3b对K562具有明显的抑制活性(IC_(50)为37. 5μM),接近于阳性对照药顺铂。 展开更多
关键词 靛红 芳姜二烯 α-氨基苯乙酸 姜黄骨架环氧化类化合物 环加成反应 合成 抗肿瘤活性
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邻亚甲基醌和3-氯吲哚啉酮[4+1]环加成合成螺环吲哚啉酮
8
作者 杜升华 周吉 江国防 《中南大学学报(自然科学版)》 EI CAS CSCD 北大核心 2018年第5期1062-1071,共10页
以3-氯吲哚啉酮与邻亚甲基醌中间体为原料,在碱性条件下通过Michael加成/环化串联反应,高收率、高非对映选择性地构建双杂环螺环化合物。其中,邻亚甲基醌中间体通过磺酰基取代苯酚在无机碱作用下原位生成获得,在温和、简易操作条件下与3... 以3-氯吲哚啉酮与邻亚甲基醌中间体为原料,在碱性条件下通过Michael加成/环化串联反应,高收率、高非对映选择性地构建双杂环螺环化合物。其中,邻亚甲基醌中间体通过磺酰基取代苯酚在无机碱作用下原位生成获得,在温和、简易操作条件下与3-氯吲哚啉酮作用一步制备含有苯并呋喃和吲哚啉酮这2种重要杂环骨架结构的螺环化合物。通过条件筛选,在最优条件下获得目标产物。为了验证此方法的实用性,进行克级规模试验。研究结果表明:在最优条件下,目标产物收率高达92%,非对映选择性dr大于20:1;扩大底物用量,收率和非对映选择性仍很高;此方法普适性广,对于多种类型的磺酰基取代苯酚以及吲哚啉酮底物同样适用。 展开更多
关键词 3-氯 邻亚甲基醌中间体 Michael加成/环化串联反应 化合物
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氧化重排法合成2-吲哚酮和2,2'-吲哚啉螺环化合物的研究进展
9
作者 马强 黄龙江 滕大为 《应用化工》 CAS CSCD 2013年第3期517-522,共6页
综述了国内外氧化重排法合成系列2-吲哚螺环化合物和2,2'-吲哚啉螺环化合物的研究进展。
关键词 环化合物 2-环化合物 2 2'-环化合物 合成
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异噁唑色满酮拼接螺环氧化吲哚类化合物的合成及其抗白血病细胞增殖活性
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作者 卢玉 黎峥 +2 位作者 田民义 刘雄利 张敏 《合成化学》 CAS 2021年第5期406-411,共6页
以色酮-氧化吲哚C_(3)合成子(1)与硝基异噁唑苯乙烯(2)为原料,在相转移催化剂碱性作用下,依次发生γ-位区域选择性Michael加成,分子内Michael加成环化反应,合成了8个新颖的异噁唑色满酮拼接螺环氧化吲哚类化合物3a~3h,产率42%~58%,dr值&... 以色酮-氧化吲哚C_(3)合成子(1)与硝基异噁唑苯乙烯(2)为原料,在相转移催化剂碱性作用下,依次发生γ-位区域选择性Michael加成,分子内Michael加成环化反应,合成了8个新颖的异噁唑色满酮拼接螺环氧化吲哚类化合物3a~3h,产率42%~58%,dr值>20/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。采用MTT法研究了3a~3h对人白血病细胞(K562)的体外抗增殖活性。结果表明:化合物3b,3d,3f和3g对K562增殖具有一定的抑制活性。 展开更多
关键词 -氧化C3合成子 硝基异噁唑苯乙烯 Michael加成环化反应 异噁唑色满拼接环氧化类化合物 合成
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2-吲哚酮类化合物的研究进展 被引量:4
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作者 张和智 欧阳贵平 +2 位作者 陈洪 张苈 王圆圆 《精细化工中间体》 CAS 2016年第1期9-16,共8页
2-吲哚酮类化合物具有抗炎、抗精神病、抗癌、抗菌等生物活性,特别是其手性合成的螺吲哚酮类化合物的生物活性和药效研究是当前的研究热点。结合部分已上市和临床研究的药物,对近年来2-吲哚酮类化合物的衍生合成及其研究进展进行了综述。
关键词 2- 手性合成 螺吲哚酮
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新型异噁唑山酮素骨架螺环氧化吲哚类化合物的合成
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作者 景德红 韦启迪 刘雄利 《合成化学》 CAS 北大核心 2020年第9期820-824,共5页
以色酮-氧化吲哚合成子(1)与硝基异噁唑苯乙烯(2),催化剂DBU作用下,经分子间Michael加成,分子内Michael加成环化反应,获得7个新型异噁唑山酮素骨架螺环氧化吲哚类化合物3a^3g,产率87%~93%,dr=8/1~15/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ES... 以色酮-氧化吲哚合成子(1)与硝基异噁唑苯乙烯(2),催化剂DBU作用下,经分子间Michael加成,分子内Michael加成环化反应,获得7个新型异噁唑山酮素骨架螺环氧化吲哚类化合物3a^3g,产率87%~93%,dr=8/1~15/1,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI-TOF)表征。 展开更多
关键词 -氧化合成子 硝基异噁唑苯乙烯 Michael加成环化反应 异噁唑山素骨架环氧化类化合物 合成
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介孔分子筛MCM-41固载席夫碱与Cu(ClO_4)_2·6H_2O催化合成螺[吲哚-噻唑啉酮]衍生物 被引量:1
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作者 侯亚东 庞海霞 +1 位作者 杨超 惠永海 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2018年第8期2036-2044,共9页
利用介孔分子筛纳米反应器MCM-41@席夫碱-Cu(ClO_4)_2·6H_2O作为非均相催化剂,简单高效地催化靛红-3-亚胺和巯基乙酸进行迈克尔加成-缩合反应,合成了一系列的螺[吲哚-噻唑啉酮]衍生物,收率最高可达99%.另外,发现具有相同官能团的... 利用介孔分子筛纳米反应器MCM-41@席夫碱-Cu(ClO_4)_2·6H_2O作为非均相催化剂,简单高效地催化靛红-3-亚胺和巯基乙酸进行迈克尔加成-缩合反应,合成了一系列的螺[吲哚-噻唑啉酮]衍生物,收率最高可达99%.另外,发现具有相同官能团的非均相催化剂比均相催化剂表现出更好的催化效果,并进一步探索了介孔分子筛纳米反应器MCM-41孔道结构对该反应的影响.此类催化剂可回收再利用,催化循环6次后仍能得到93%的产率. 展开更多
关键词 MCM-41 非均相催化剂 [-噻唑啉] 纳米反应器
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C-3位五元螺环吲哚酮衍生物合成方法研究进展 被引量:2
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作者 刘奕彤 张茜苑 苗志伟 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2021年第10期3965-3982,共18页
作为多种药物和天然产物的核心骨架结构,C-3位五元螺环吲哚酮衍生物在生物医药领域具有广泛的应用前景,实现该类化合物的高效不对称合成一直是有机化学家的研究热点.综述了近年来利用催化分子内反应、分子间反应和三组分反应不对称合成... 作为多种药物和天然产物的核心骨架结构,C-3位五元螺环吲哚酮衍生物在生物医药领域具有广泛的应用前景,实现该类化合物的高效不对称合成一直是有机化学家的研究热点.综述了近年来利用催化分子内反应、分子间反应和三组分反应不对称合成C-3位五元螺环吲哚酮衍生物的研究进展,并对该领域的未来发展方向进行了展望. 展开更多
关键词 合成方法 不对称合成
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Synthesis of spiropyrrolidine oxindoles through Rh(Ⅱ)-catalyzed olefination/cyclization of diazooxindoles and vinyl azides
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作者 Ruxia Yi Leilei Qian Boshun Wan 《Chinese Journal of Catalysis》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2019年第2期177-183,共7页
A simple and efficient process involving the Rh(II)-catalyzed[1+1+3]annulation of diazooxindoles and vinyl azides has been developed for the synthesis of spiropyrrolidine oxindoles with potential biological activity a... A simple and efficient process involving the Rh(II)-catalyzed[1+1+3]annulation of diazooxindoles and vinyl azides has been developed for the synthesis of spiropyrrolidine oxindoles with potential biological activity and significant synthetic applications.This process involves a novel rhodium-catalyzed olefination of diazo compounds,followed by annulation with vinyl azides.This method is compatible with a broad range of substrates and affords moderate to good yields under mild reaction conditions. 展开更多
关键词 Rhodium catalyst Vinyl azides Diazo compounds Spiropyrrolidine oxindoles OLEFINATION [1+1+3]annulation
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Spirotryprostatin类生物碱的合成研究进展 被引量:3
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作者 马养民 范超 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2016年第10期2380-2396,共17页
Spirotryprostatin类生物碱是一类具有螺环吲哚二酮哌嗪结构的生物碱,其结构特点是吲哚部分和二酮哌嗪部分通过一个螺碳原子手性中心相连.由于具有这样特殊的结构使得螺环吲哚二酮哌嗪化合物具有一些生理和药理活性,尤其对细胞周期有较... Spirotryprostatin类生物碱是一类具有螺环吲哚二酮哌嗪结构的生物碱,其结构特点是吲哚部分和二酮哌嗪部分通过一个螺碳原子手性中心相连.由于具有这样特殊的结构使得螺环吲哚二酮哌嗪化合物具有一些生理和药理活性,尤其对细胞周期有较好的抑制活性.近年来,spirotryprostatin类生物碱的合成得到了广泛的研究,根据其结构中螺环手性中心形成的方法不同,对spirotryprostatin类生物碱的全合成研究进展进行综述. 展开更多
关键词 spirotryprostatin 哌嗪 生物碱 生物活性 全合成
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