达玛-24-烯-3β-乙酰氧基-20s-醇对胃癌细胞增殖的抑制作用

目的前期研究发现中药连翘醇提物具有明显体外抑制肿瘤细胞的作用,文章进一步探讨从中药连翘提取的化合物达玛-24-烯-3β-乙酰氧基-20s-醇(Dammar-24-ene-3β-acetate-20S-ol,DM)体外抗肿瘤作用及其机制。方法采用MTT法检测DM对胃癌细胞株SGC-7901、BGC-823和MKN-45体外抑制作用。实验分为MKN-45对照组及其低、高剂量组,BGC-823对照组及其低、高剂量组,SGC-7901对照组及其低、高剂量组,对照组均为新鲜培养基,低剂量DM为10、50μg/m L,流式细胞仪检测凋亡细胞比例。应用Cell Quest软件分析结果,记录细胞不同周期的比例。采用DCFH-DA探针检测ROS水平,实验分为空白对照组,多西紫杉醇组和DM组。配置微管聚集实验反应体系,其中多西紫杉醇10μmol/L,DM终浓度选择50或100μmol/L,空白对照组不加药物,采用微管聚集实验和微管蛋白免疫荧光染色研究DM对于微管系统的影响。结果 50μg/m L对于3株胃癌细胞抑制率均在80%以上,IC50分别为:MKN-45(11.72±1.35)μg/m L;BGC-823(17.19±0.82)μg/m L;SGC-7901(7.55±0.79)μg/m L。2μg/m L DM处理48 h后再以低密度培养8 d,细胞克隆较对照组明显减少。与MKN-45对照组凋亡细胞[(21.1±2.5)%]相比,MKN-45低剂量组和高剂量组凋亡细胞比率[(25.1±1.3)%和(55.2±2.3)%]均有明显升高(P<0.01)。BGC-823对照组凋亡细胞百分率(13.2±2.4)%比较,BGC-823低、高剂量组凋亡细胞百分率[(18.2±2.1)%、(41.8±2.8)%]明显升高(P<0.01)。与SGC-7901对照组凋亡细胞率[(10.5±1.8)%]比较,SGC-7901高剂量DM组凋亡细胞率[(21.1±1.9)%]升高(P<0.05),而与SGC-7901低剂量DM组[(12.3±1.6)%]差异无统计学意义(P>0.05)。与MKN-45对照组比较,MKN-45低剂量组S期细胞百分率降低[(14.5±2.7)%vs(12.3±3.3)%,P>0.05]。与BGC-823对照组比较,BGC-823低剂量组细胞S期百分率增加[(12.2±5.4)%vs(20.2±2.1)%,P<0.05]。与SGC-7901对照组比较,SGC-7901低剂量组S期细胞百分率增加[(21.5±3.8)%vs(31.3±2.6%),P<0.05]。检测DM处理后细胞内活性氧水平研究发现,10、50μg/m L DM处理48 h 3株细胞均可见剂量依赖性ROS水平上升。微管蛋白免疫荧光染色可见采用IC50浓度的多西紫杉醇和10μg/m L DM处理48 h后,MKN-45荧光信号均表现为局部浓聚、紊乱。结论达玛-24-烯-3β-乙酰氧基-20s-醇能够将胃癌细胞周期阻滞于S期,诱导细胞凋亡,从而抑制细胞增殖作用。

连翘三萜类化合物对前列腺癌PC-3细胞增殖抑制及放疗敏感性的实验研究

目的探讨连翘三萜类化合物达玛-24-烯-3β-乙酰氧基-20s-醇(DM)对人前列腺癌PC-3细胞的增殖抑制及放疗增敏作用。方法采用流式细胞术检测不同浓度DM液对PC-3细胞周期、凋亡的影响;PC-3细胞接受6-mVX线照射,用克隆形成法检测细胞存活分数、计算放疗增敏比;端粒重复序列扩增法检测DM对PC-3细胞端粒酶活性的抑制作用;实时定量PCR测定DM对PC-3细胞周期相关基因表达的影响。结果 DM可诱导PC-3细胞凋亡,其作用6 h后肿瘤细胞端粒酶活性降低,48 h后渐恢复至正常。DM可使细胞周期相关基因p21、TGF-β、Smad3表达增加,Cyclin D1、CDC25A表达降低(P均<0.05)。DM有放疗增敏作用,其放疗增敏比为1.80。结论 DM可诱导PC-3细胞凋亡,抑制其细胞端粒酶活性,调节细胞周期相关基因表达,对前列腺癌PC-3细胞有放疗增敏作用。

连翘三萜类化合物对人胃癌细胞株SGC-7901凋亡诱导机制的研究

目的:观察连翘中分离所得两种三萜类化合物:达玛-24-烯-3β-乙酰氧基-20s-醇[20(s)-dammar-24-ene-3β,20-diol-3β-acetate,DM]和五环齐墩果烷型三萜类化合物安博立酸(ambrolicacid,AA)对5种人消化道肿瘤细胞的抑制作用,以及AA对人胃癌细胞株SGC-7901的凋亡诱导作用。方法:MTT法观察AA和DM对5株人消化道肿瘤细胞株MKN-45、MKN-28、SGC-7901、PNAC-1、HepG-2的生长抑制作用,Annex-in-V/PI染色流式细胞术测定SGC-7901细胞的凋亡率,Western blotting检测相关凋亡蛋白表达。结果:两种三萜类化合物对人消化道肿瘤细胞有较好的抑制作用,其作用呈剂量依赖性;AA作用细胞72h后可以明显诱导细胞凋亡,而DM对细胞未有凋亡诱导作用;AA可下调pro-caspase3、6、8、9蛋白和Bcl-2蛋白表达水平,同时可上调Bax蛋白水平。结论:AA和DM对5株人消化道肿瘤细胞有明显抑制作用,AA诱导SGC-7901细胞凋亡的主要途径可能为调节凋亡相关蛋白的表达。

20(S)-原人参三醇和20(R)-原人参三醇差向异构体及达玛-20(22)E,24-二烯-3β,6α,12β-三醇在MDCK-pHaMDR细胞单层模型中的跨血脑屏障研究（英文）

本文应用MDCK-p Ha MDR细胞单层模型,评价20(S)-原人参三醇(1)和20(R)-原人参三醇(2)差向异构体及达玛-20(22)E,24-二烯-3β,6α,12β-三醇(3)在血脑屏障的吸收性。为了评价三个化合物的吸收性和预测其吸收机制,对它们的双向透过性进行了研究,并计算了相应的表观渗透系数(Papp)。在三个受试化合物中,原人参三醇差向异构体化合物1和2显示了良好的吸收性,Papp值在1×10–5 cm/s数量级;而化合物3判断为吸收不良的化合物,其Papp值小于1×10–7 cm/s。三个化合物由于结构上的差异,在细胞内产生了不同程度的蓄积。维拉帕米抑制P糖蛋白的转运实验结果表明,化合物1和2在MDCK-p Ha MDR细胞单层模型中的转运机制不仅仅是单纯的被动扩散。本文的研究结果为化合物1和2作用于脑的研究提供了实验依据。

人参茎叶总皂苷碱水解产物中的新人参皂苷20(R)-人参皂苷Rh(19)

目的研究人参Panax ginseng茎叶总皂苷碱水解产物的化学成分。方法采用硅胶柱色谱及半制备高效液相色谱等方法进行分离、纯化,通过NMR、MS等谱学方法进行化学结构鉴定。结果从人参茎叶总皂苷的碱水解产物中共分离鉴定了30个化合物,报道其中的1个新化合物和27个已知化合物,分别为20（S）-原人参二醇（1）、20（R）-原人参二醇（2）、达玛-20（21）,24-二烯-3β,6α,12β-三醇（3）、达玛-20（22）E,24-二烯-3β,6α,12β-三醇（4）、20（S）-原人参三醇（5）、20（R）-原人参三醇（6）、20（S）-人参皂苷Rh_2（7）、20（R）-人参皂苷Rh_2（8）、人参皂苷Rh_16（9）、异人参皂苷Rh_3（10）、20（S）-达玛-3β,6α,12β,20,25-五醇（11）、20（R）-达玛-3β,6α,12β,20,25-五醇（12）、人参皂苷Rk_3（13）、20（S）-人参皂苷Rh_1（14）、20（R）-人参皂苷Rh_1（15）、人参皂苷F_1（16）、人参皂苷Rh_19（17）、20（R）-人参皂苷Rh_19（18）、达玛-20（22）E-烯-3β,6α,12β,25-四醇（19）、三七皂苷T_2（20）、人参皂苷Rg_6（21）、20（22）E-人参皂苷F_4（22）、人参皂苷Rk_1（23）、20（S）-人参皂苷Rg_3（24）、20（R）-人参皂苷Rg_3（25）、20（S）-人参皂苷Rg_2（26）、20（R）-人参皂苷Rg_2（27）和3β,6α,12β,25-四羟基-达玛-20（22）E-烯-6-O-α-L-吡喃鼠李糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷（28）。结论化合物18为1个新的化合物;3、4、11、12和19是稀有达玛烷型三萜;7~10、13~18和20~28是稀有人参皂苷。

玄参内生真菌Nigrospora oryzae D7次生代谢产物研究

目的研究玄参内生真菌Nigrospora oryzae D7的次生代谢产物及生物活性。方法采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱及HPLC进行分离纯化,利用核磁共振谱和质谱等谱学技术对化合物进行结构鉴定。结果从N.oryzae D7培养物的醋酸乙酯萃取物中共分离得到11个化合物,分别鉴定4,5,8-三羟基-6-甲氧基-2-甲基-3-2-丙酰-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(1)、(S)-2-甲基-2,3-二氢苯并呋喃-4-羧酸(2)、3-羟基-2-甲氧基-5,6-二甲基苯甲酸(3)、2-乙氧基-3-羟基-5,6-二甲基苯甲酸(4)、2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲醛(5)、2,5-二甲基间苯二酚(6)、2-(4-羟苯基)乙酸乙酯(7)、酪醇(8)、α-acetylorcinol(9)、(20S,22E,24R)-5α,8α-桥二氧-麦角甾烷-6,22-二烯-3β-醇(10)、(3β,5α,6β,22E)-麦角甾-7,22-二烯-3,5,6-三醇(11)。化合物1为新化合物,活性测试结果表明化合物1对人肺癌A549细胞和人乳腺癌MDA-MB-435细胞具有较强的生长抑制活性,IC50分别为(9.25±1.60)、(11.37±2.10)μmol/L;化合物10和11对A549细胞的增殖有一定的抑制活性,IC50分别为(25.23±2.50)、(27.48±1.90)μmol/L。结论化合物1为萘醌类新化合物,命名为稻黑孢醌A;化合物1对A549细胞和MDA-MB-435细胞的增殖有显著的抑制活性。化合物10和11对A549细胞增殖有一定的抑制作用。

西洋参茎叶总皂苷碱降解成分

目的研究西洋参茎叶总皂苷碱降解成分。方法采用硅胶柱色谱并结合HPLC进行分离纯化,通过波谱分析鉴定化合物的结构。结果从西洋参茎叶总皂苷碱降解产物中分离得到9种成分,分别鉴定为:20(S)-原人参二醇(I),20(S)-达玛-25(26)-烯-3,β12,β20-三醇(II),24(R)-ocotillol(III),20(S)-原人参三醇(IV),20(S)-达玛-25(26)-烯-3,β6,α12,β20-四醇(V),达玛-20(21),24-二烯-3,β12β-二醇(V I),达玛-20(21),24-二烯-3,β6,α12β-三醇(V II),20(S),24(S)-达玛-25(26)-烯-3,β6,α12,β20,24-五醇(V III),20(S)-达玛-23-烯-25-过氧羟基-3,β6α,12,β20-四醇(IX)。结论碱降解20位S构型未改变。V,V II,V III,IX为4个新化合物,并利用2D-NMR技术对新化合物的氢和碳的化学位移进行了归属。其中I对HCT-8人结肠癌细胞具有较强的细胞毒活性。

文冠果果壳中两种甾醇成分的结构研究

目的 首次研究文冠果果壳的化学成分。方法 采用柱色谱和光谱方法。结果 从文冠果果壳中分得 2种甾醇 ,经鉴定为 :(3β,5α,2 0 R,2 4S) -豆甾 - 7,反 - 2 2 -二烯 - 3-醇和 (3β,5α,2 0 R,2 4R) -豆甾 - 7-烯 - 3-醇。结论

人参花醇提物中的皂苷类化学成分

目的：研究人参Panax ginseng C.A.Meyer（Araliaceae）花中的皂苷类成分。方法：采用多种色谱技术对人参花的醇提物进行分离纯化,并根据理化性质和波谱学数据对化合物进行结构鉴定。结果：从人参花70%乙醇水溶液提取物中分离得到11个化合物,分别鉴定为人参皂苷Re（1）、20（R）-人参皂苷Rg1（2）、20（S）-人参皂苷Rh1（3）、20（R）-人参皂苷Rh1（4）、人参皂苷Rd（5）、人参皂苷F1（6）、人参皂苷F5（7）、人参皂苷F3（8）、20（S）-原人参三醇（9）、达玛-20（21）,24-二烯-3β,6α,12β-三醇（10）和达玛-（E）-20（22）,24-二烯-3β,6α,12β-三醇（11）。结论：化合物3、9~11为首次从人参花中分离得到。

DM协同放疗抑制人胃癌细胞增殖的实验研究

目的观察连翘中分离所得三萜类化合物达玛-24-烯-3β-乙酰氧基-20S-醇(Dammar-24-ene-3-βacetate-20S-ol,DM)对人低分化胃癌细胞BGC-823的增殖抑制作用及DM的放疗增敏作用。方法流式细胞仪检测不同浓度DM液对BGC-823细胞周期、凋亡的影响;克隆形成法测定细胞存活分数;计算各项放射学参数D0、Dq、N及放疗增敏比。结果 DM可以诱导BGC-823细胞凋亡,引起细胞周期中G1期比例增高,而S期比例降低。25μg/mL DM液作用BGC-823细胞48 h显示出有放疗增敏作用,放疗增敏比达1.97。结论 DM可以引起BGC-823细胞凋亡,DM有放疗增敏作用。

拟人参皂苷F_(11)在大鼠体内的药物代谢研究

目的 探讨拟人参皂苷F11在大鼠体内的药物代谢产物及其过程。方法 ip拟人参皂苷F11后 ,应用TLC分析排泄物中的代谢产物 ,并利用制备薄层分离制备代谢产物 ,通过波谱解析 (MS ,1HNMR ,13CNMR ,1H 1HCOSY)确定其结构。结果 从粪便中分离鉴定了 3种代谢产物 ,分别为拟人参皂苷RT5,ocotillol和 1个新的代谢产物F 3 1,并确定其结构为 6 O α L 吡喃鼠李糖基 ( 1- 2 ) β D 吡喃葡糖基 ( 2 0S ,2 3S ,2 4R) 达玛 2 0 ( 2 4 ) 环氧 3 β ,6α,12 β,2 3 ,2 5 五醇 ( 6 O α L rhamnopyranosyl ( 1- 2 ) β D glucopyranosyl ( 2 0S ,2 3S ,2 4R) dammar 2 0 ( 2 4 ) epoxy 3 β ,6α,12 β ,2 3 ,2 5 pentanol)。但在尿液和胆汁中并未发现任何代谢产物。 结论 拟人参皂苷F11不被肝脏代谢 。

蟾皮中的蟾蜍甾烯类成分及其细胞毒活性研究

目的研究蟾皮(中华大蟾蜍Bufo bufo gargarizans的干燥皮)中的蟾蜍甾烯类成分及其细胞毒活性。方法利用硅胶、ODS、凝胶、高效液相色谱等方法对中药蟾皮的化学成分进行分离,运用IR、UV、NMR、MS及单晶X-衍射等波谱学方法对分离得到的化合物进行结构鉴定,采用MTT法测试化合物对人肝癌HepG2细胞、人非小细胞肺癌A549细胞及人宫颈癌He La细胞的增殖抑制活性。结果从蟾皮95%乙醇提取物的氯仿萃取部位共分离鉴定了14个蟾蜍甾烯类成分,分别为3,23-二羟基-γ-内酯-24-去甲-14,20(22)-二烯-21-胆酸(1)、3-表-酯蟾毒配基(2)、3-表-去乙酰华蟾蜍精(3)、3-表-蟾蜍灵(4)、3-氧-去乙酰华蟾蜍精(5)、3-氧-蟾蜍它灵(6)、3-氧-伪沙蟾蜍精(7)、3-oxo-Δ4(5)-resibufogenin(8)、3-oxo-Δ4(5)-cinobufotalin(9)、3-dehydroscillarenin(10)、3-氧-毛地黄毒苷配基(11)、digirezigenin(12)、bufogargarizin A(13)、bufogargarizin B(14)。化合物6、9、10对Hep G2、A549及He La细胞具有显著的增殖抑制活性,半数抑制浓度(IC50)为0.11~1.67μmol/L。结论化合物1为新天然产物,并首次报道其核磁数据;化合物1~14均为首次从蟾皮中分离得到;化合物6、9、10具有显著的细胞毒活性。

人参茎叶总皂苷酸水解产物化学成分研究

目的研究人参Panax ginseng茎叶总皂苷酸水解产物的化学成分。方法采用硅胶柱色谱及半制备高效液相色谱等方法进行分离、纯化,通过NMR、MS等进行结构鉴定。结果从人参茎叶总皂苷的酸水解产物中分离鉴定了34个化合物,分别为3β-乙酰氧基-12β-羟基-20（R）,25-环氧达玛烷（1）、3β,6α-二乙酰氧基-12β-羟基-20（R）,25-环氧达玛烷（2）、3β-乙酰氧基-6α,12β-二羟基-20（R）,25-环氧达玛烷（3）、20（R）-人参二醇（4）、异去氢原人参三醇（5）、3-酮基-6α,12β-二羟基-20（R）,25-环氧达玛烷（6）、达玛-（E）-20（22）-烯-3β,12β,25-三醇（7）、6α-乙酰氧基-3β,12β-二羟基-20（R）,25-环氧达玛烷（8）、20（S）-原人参二醇（9）、20（R）-原人参二醇（10）、20（S）-25-乙氧基-达玛烷-3β,12β,20-三醇（11）、20（R）-人参三醇（12）、达玛-（E）-20（22）,24-二烯-3β,6α,12β-三醇（13）、27-去甲基-（E,E）-20（22）,23-二烯-3β,12β-二羟基达玛-25-酮（14）、3β,12β-二羟基-22,23,24,25,26,27-六去甲达玛烷-20-酮（15）、3β-乙酰氧基-6α,12β,25-三羟基-（20S,24R）-环氧达玛烷（16）、20（S）-25-乙氧基-达玛烷-3β,6α,12β,20-四醇（17）、达玛-（E）-20（22）-烯-3β,6α,12β,25-四醇（18）、达玛-（Z）-20（22）-烯-3β,6α,12β,25-四醇（19）、20（S）-达玛烷-3β,12β,20,25-四醇（20）、20（R）-达玛烷-3β,12β,20,25-四醇（21）、20（S）-原人参三醇（22）、20（R）-原人参三醇（23）、（20S,24S）-达玛烷-20,24-环氧-3β,6α,12β,25-四醇（24）、（20S,24R）-达玛烷-20,24-环氧-3β,6α,12β,25-四醇（25）、（20R,24R）-达玛烷-20,24-环氧-3β,6α,12β,25-四醇（26）、3β,6α,12β-三羟基-22,23.24,25,26,27-六去甲达玛烷-20-酮（27）、12β-羟基-20（R）,25-环氧达玛烷-3β-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（28）、20（S）-达玛烷-3β,6α,12β,20,25-五醇（29）、20（R）-达玛烷-3β,6α,12β,20,25-五醇（30）、20（R）-达玛烷-3β,6α,12β-三羟基-20,25-环氧-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（31）、拟人参皂苷Rh2（32）、20（S）-人参皂苷Rh1（33）、20（R）-人参皂苷Rh1（34）。结论化合物1~3、6、8、11、17、24~26和32为首次从人参茎叶总皂苷酸水解产物中分离得到的人参三萜类化合物;首次报道化合物1、16和19的碳谱数据;32是人癌细胞增殖的抑制剂。

三七茎叶皂苷酸水解产物中一个新化合物的分离和鉴定

目的研究三七Panax notoginseng茎叶皂苷水解转化产物的化学成分,以期发现新的苷元。方法三七茎叶皂苷酸水解产物通过硅胶、凝胶及液相色谱进行分离,分离得到的化合物结构经谱学方法鉴定。结果从三七茎叶皂苷水解产物中分离得到7个单体化合物,分别鉴定为20(S)-3-甲氧基-人参二醇(1)、20(E)-达玛烷-20(22)-烯-3β,12β,25-三醇(2)、20(R)-达玛烷-3β,6α,12β,20,25-五醇(3)、20(R)-达玛烷-3β,12β,20,25-四醇(4)、拟人参皂苷-F11苷元(5)、20(S)-人参二醇(6)、20(S)-原人参二醇(7)。结论化合物1为一新化合物,命名为三七皂苷元MPD。

人参茎叶中1个新三萜类天然产物

目的研究人参Panax ginseng茎叶总皂苷中的化学成分。方法采用硅胶柱色谱及半制备高效液相色谱等方法进行分离、纯化,通过NMR、MS等谱学方法进行结构鉴定。结果从人参茎叶的总皂苷提取物中分离鉴定了9个化合物,分别为3β,6α,12β,25-四羟基-达玛-E-20(22)-烯-6-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)、三七皂苷B1(2)、3β,6α,12β-达玛-E-20(22)-烯-3,6,12,25-四醇(3)、人参皂苷Rk3(4)、人参皂苷Rh4(5)、三七皂苷T2(6)、3β,6α,12β-达玛-20(21),24-二烯-3,6,12-三醇(7)、人参皂苷Rk1(8)和人参皂苷Rg5(9)。结论化合物1为1个新的天然产物,并首次全面报道了其1H-NMR谱数据;其余化合物均为从人参茎叶中首次分离得到。

虎杖化学成分研究

目的研究虎杖(Polygonum cuspidatum Sieb. et Zucc)的化学成分。方法实验分别以石油醚-乙酸乙酯(9∶1、7∶1、5∶1、3∶1、1∶1)作为硅胶柱色谱梯度洗脱剂,收集到的组分经制备HPLC进一步分离纯化,1H-NMR、13C-NMR、DEPT等核磁共振谱和质谱的方法对化合物进行结构鉴定。结果分离并鉴定出8种化合物,分别是:22(Z)-麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮(1)、(22E,24R)-豆甾-1,4-二烯-3-酮(2)、(E)-乙基十八碳-16-烯酸乙酯(3)、齐墩果酸(4)、大黄素(5)、白藜芦醇(6)、白藜芦醇苷(7)和6’-没食子酸-4-O-D-白藜芦醇苷酯(8)。结论化合物(1) 22(Z)-麦角甾-4,6,8,22-四烯-3-酮为新的天然产物(专利号:ZL 2013 10205435. 5),化合物(2)及(3)为虎杖药材中首次发现。

珠子参叶中1个新的三萜皂苷

目的研究珠子参Panax japonicus var.major叶的化学成分。方法采用硅胶、Sephadex LH-20、ODS柱色谱和半制备型高效液相色谱等方法进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据分析鉴定化合物的结构。结果从珠子参中分离并鉴定了3个化合物,分别鉴定为20(21),24-达玛二烯-3β,6α,12β-三醇(1)、20(22)Z,24-达玛二烯-3β,6α,12β-三醇(2)、3-O-[β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖]-20-O-[-β-D-吡喃木糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖]-23E,25-二烯-20(S)-原人参二醇(3)。结论化合物1和2为首次从该植物中分离得到,化合物3为新化合物,命名为珠子参苷Z。

三七总皂苷酸水解产物化学成分研究

目的对三七总皂苷(PNS)酸水解产物化学成分进行研究。方法PNS用盐酸水解,水解产物采用各种柱色谱进行分离纯化,由波谱数据(HR-ESI-MS、ESI-MS、1H-NMR、13C-NMR、HSQC、HMBC)进行结构鉴定。结果从PNS酸水解产物中分离得到18个化合物,分别鉴定为达玛-25-烯-24-过氧羟基-3β,6α,12β,20S-四醇(1)、6α,12β,20S-三羟基-达玛烷-24-烯-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(2)、6α,12β,20R-三羟基-达玛烷-24-烯-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、越南人参皂苷R8(4)、24(S)-拟人参皂苷GQ(5)、人参皂苷Rg5(6)、20(R)-人参皂苷Rg3(7)、20(R)-人参皂苷Rk2(8)、3β,12β-二羟基-达玛烷-E-20(22),24-二烯-6-O-β-D-木糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷(9)、20(S)-人参皂苷Rg2(10)、人参皂苷SL1(11)、20(R)-人参皂苷Rh1(12)、20(22)E-人参皂苷Rh4(13)、25-羟基-20(R)-人参皂苷Rh1(14)、(3β,6α,12β,20S)-20,25-环氧-3-12-二羟基-达玛-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(15)、20(R)-原人参二醇(16)、20(R)-原人参三醇(17)、20(S)-原人参三醇(18)。结论化合物1为1个新的四环三萜化合物,化合物2~5为三七及PNS转化产物中首次分离得到。

人参果梗的化学成分研究

目的对人参Panax ginseng果梗的化学成分进行研究。方法采用硅胶柱色谱和反相硅胶制备液相方法进行分离纯化,通过1H-NMR和13C-NMR波谱方法分析鉴定化合物结构。结果从人参果梗的乙醇提取物中分离纯化得到28个化合物,分别鉴定为20(S)-原人参三醇(1)、20(S)-原人参二醇(2)、20(S)-达玛-24-烯-3-酮-6α,12β,20-三醇(3)、(20S,23E)-达玛-23-烯-3β,6α,12β,20,25-五醇(4)、(20S,24R)-达玛-26-烯-3β,6α,12β,20,24-五醇(5)、20(R)-达玛烷-3-酮-6α,12β,20,25-四醇(6)、人参皂苷Rk2(7)、20(R)-达玛烷-24(25)-环氧-3β,6α,12β,20-四醇(8)、人参皂苷CK(9)、20(S)-达玛烷-3β,6α,12β,20,25-五醇(10)、人参皂苷Rh4(11)、20(S)-达玛烷-3β,12β,20,25-四醇(12)、20(S)-达玛烷-3β,6α,12β,20,24-五醇(13)、20(R)-达玛烷-3β,6α,12β,20,25-五醇(14)、拟人参皂苷RT5(15)、人参皂苷Rh1(16)、人参皂苷Rh3(17)、20(S)-达玛烷-3β,12β,20,25-四醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(18)、20(S)-异人参皂苷Rh3(19)、人参皂苷Rg1(20)、人参皂苷Y(21)、人参皂苷Rd(22)、人参皂苷la(23)、20(S)-达玛烷-3β,12β,20,25-四醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(24)、人参皂苷Rg2(25)、三七皂苷Fe(26)、人参皂苷Re(27)和人参皂苷Rb1(28)。结论化合物4~6、8、10、12、13和21是首次从人参中分离得到。

人参皂苷结构修饰物HRG的体内抗肿瘤活性研究

目的探讨新化合物3β,12β,20(S)-三羟基达玛-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基(1-2)-β-D-吡喃葡萄糖苷[3β,12β,20(S)-trihy-droxy dammarane-3-O-β-D-glucopyranosyl(1-2)-β-D-glucopyranoside](HRG)即人参皂苷结构修饰物的体内抗肿瘤活性。方法建立肝癌H22鸡胚尿囊膜(CAM)移植瘤模型,观察药物对移植瘤生长、诱导血管生成数、生长抑制率等的影响;将移植瘤切片及HE染色进行光镜组织形态的观察和测定;运用免疫组织化学染色(S-P法)检测移植瘤微血管密度及血管内皮生长因子的表达情况。结果新化合物HRG 25、50、100μg.mL-13个剂量组对肝癌H22-CAM移植瘤生长均有抑制作用,其抑瘤率分别为27.73%、50.02%、64.21%;HRG可显著减少移植瘤诱导血管生成数,且光镜下观察发现各用药组移植瘤组织均存在不同程度坏死,坏死程度与移植瘤诱导血管生成数成反比例关系;HRG可降低移植瘤的微血管密度,并下调血管内皮生长因子的表达。结论 HRG具有体内抗肿瘤活性,能够显著抑制肝癌H22-CAM移植瘤的生长和其诱导的血管生成,其机制可能与降低移植瘤微血管密度和下调血管内皮生长因子表达有关。