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题名邻氯苯甘氨酸甲酯的拆分
被引量:5
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作者
丁桂俐
赵敏
吴范宏
余德飞
陈建中
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机构
华东理工大学化学与分子工程学院
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出处
《广州化工》
CAS
2007年第6期44-48,共5页
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文摘
目的是合成氯吡格雷的一种重要中间体(S)-(+)-邻氯苯甘氨酸甲酯,并将其拆分,得到有旋光活性的产物。方法是通过研究外消旋的邻氯苯甘氨酸甲酯在甲醇和丙酮的混合溶剂中,用L-(+)-酒石酸进行拆分的工艺;通过正交试验和条件实验得到了邻氯苯甘氨酸甲酯的拆分工艺是温度30℃,时间5 h,混合溶剂丙酮与甲醇的体积比为1:4,邻氯苯甘氨酸甲酯与L-(+)-酒石酸的摩尔比为1:1.1,此时一次性得到产物旋光为88°,产率大于90%;同时还尝试母液的套用,从2-(2-氯苯)甘氨酸开始,该工艺的总收率77.9%,此工艺具有良好的工业前景。
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关键词
邻氯苯甘氨酸甲酯
L-(+)-酒石酸
拆分
正交实验法
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Keywords
2-chlorophenyl glycine methyl ester
L-( + )-tartaric acid
resolution
cross experiment
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分类号
TQ465.1
[化学工程—制药化工]
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题名邻氯苯甘氨酸甲酯的拆分研究
被引量:2
- 2
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作者
付文健
林美庆
贺雨晨
陈建中
赵敏
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机构
华东理工大学化学与分子工程学院
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出处
《合成化学》
CAS
北大核心
2019年第2期123-127,共5页
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文摘
以L-(+)-酒石酸作为手性拆分剂,苯甲醛作催化剂,对外消旋的邻氯苯甘氨酸甲酯混合物进行了化学拆分。S-(+)-邻氯苯甘氨酸甲酯的拆分收率达到93%,ee 99.96%,其结构经~1H NMR和HPLC确证。使用pH电位滴定法研究了邻氯苯甘氨酸甲酯与酒石酸形成的盐的稳定性,采用X-射线单晶衍射确定了一对非对映异构体盐的立体结构,并初步推测了非对映异构体的拆分机理。用共振瑞利散射分析了两种异构体盐结构。
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关键词
邻氯苯甘氨酸甲酯
化学拆分
pH电位滴定
非对映异构体
共振瑞利散射
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Keywords
2-chlorophenyl glycine methyl ester
chemical resolution
pH potentiometric titration
diastereoisomer
resonance Rayleigh scattering
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分类号
O621.14
[理学—有机化学]
R914.5
[医药卫生—药物化学]
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题名邻氯苯甘氨酸甲酯的绿色合成工艺研究
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作者
韩金娥
惠人杰
冯柏年
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机构
江南大学药学院
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出处
《广州化工》
CAS
2016年第13期57-58,共2页
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基金
江苏省自然科学基金资助项目(BK20140136)
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文摘
以邻氯苯甘氨酸为原料,在乙酰氯与甲醇制成的氯化氢甲醇溶液中,进行原位氯化氢催化酯化,绿色合成了标题化合物。通过正交实验研究各因素(物料比、反应温度、反应时间)对产率的影响,找到了最佳合成工艺条件。该反应最佳工艺条件是:物料比为1∶3,反应温度为45℃,反应时间为10 h,收率高达95.6%。与文献相比,该反应条件温和,环境友好,收率较高。目标产物通过MS和1H NMR进行了结构表征。
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关键词
邻氯苯甘氨酸
原位氯化氢催化
绿色合成
邻氯苯甘氨酸甲酯
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Keywords
2-chlorophenylglycine
in-situ hydrogen chloride catalysis
environmental-friendly synthesis
2-chlorophenylglycine methyl ester
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分类号
R914.5
[医药卫生—药物化学]
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