含1,2,3-噻二唑的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的合成、晶体结构与生物活性

以取代邻氨基苯甲酸为起始原料,设计并合成了一系列未见文献报道的含1,2,3-噻二唑的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物.所有化合物的结构均经元素分析和1H NMR确证,并且采用X射线单晶衍射分析方法测定了化合物7g的结构.初步的生物活性试验结果表明,部分化合物具有一定的杀菌活性.

邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂的研究进展

从结构划分的角度对邻甲酰胺基苯甲酰胺类鱼尼丁受体杀虫剂的研究情况进行了简要的综述。

三唑Schiff碱邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的合成及生物活性

以2,4-二氯苯甲酸和2-氨基-3-甲基苯甲酸为起始原料,设计合成了8个新型含2,4-二氯苯基1,2,4-三唑Schiff碱邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物,通过1H NMR、IR及元素分析等技术手段对目标化合物进行了结构表征。采用Airbrush喷雾法进行生物活性测试,结果表明,部分化合物具有不同程度的杀虫活性,其中化合物9a在600 mg/L浓度下对小菜蛾和粘虫的致死率均为100%。

新型邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的合成及其生物活性测定

以氯虫苯甲酰胺的结构为基础,合成了系列新型邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物,所有化合物均通过核磁共振氢谱、红外和元素分析等手段表征确定。初步的生物活性测试结果表明,在质量浓度为1μg·mL-1时,个别化合物对小菜蛾Plutella xylostella的致死率达到100%,高于先导化合物氯虫苯甲酰胺。

新型邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的合成与生物活性研究

合成了9个新型邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物,其结构经1H NMR进行确证。初步杀虫、杀螨活性测试表明所合成的化合物在1 000 mg/L浓度下对磷翅目的粘虫(Mythimna separata)有100%的致死率。在500 mg/L浓度下,大多化合物对同翅目的蚕豆蚜(Aphis fabae)以及稻黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)具有明显活性,如化合物3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氯-2-甲基-6-[((3,3-二氯烯丙氧基)氨基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺(14c)对蚕豆蚜的致死率达到89.29%;化合物14b对叶蝉的致死率达到81.82%。在500 mg/L浓度下,所合成化合物对蜱螨目棉红蜘蛛(Tetranchus urticae)没有表现出明显活性。

邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的合成

以邻硝基苯甲酸或对氯邻硝基苯甲酸为原料，经酰氯化、胺化、还原、胺解4步反应，合成了6个新的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，总收率66％～73％，其结构经’HNMR，MS和元素分析表征。

新型邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物的研究进展

邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂具有作用机制独特、高效、低毒等特点,是目前市场等最具发展潜力与前景的杀虫活性化合物。从结构划分的角度对新型邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其杀虫活性研究情况做了简要综述,展望了其发展前景。

邻甲酰氨基苯甲酰胺类农药研究概述

邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂具有高效、低毒和作用机制独特等特点,是目前最具发展潜力的杀虫活性化合物。笔者结合第一个商品化的邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂氯虫酰胺对邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂的发现、合成、生物学、毒理学、作用机理和生态安全等方面的研究情况做一概述。

含2-(取代苯基)噁唑基的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物合成及杀虫活性研究

为了研究邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的杀虫活性,总结该类化合物的构效关系、合成高活性化合物,以2-氨基-3-羟基丙酸与取代2-硝基苯甲酸为原料,经过酯化反应、缩合反应、硝基还原反应、三光气缩合反应等一系列步骤,合成了29个2-(取代苯基)噁唑基的邻甲酰胺基苯甲酰胺类目标化合物,产率在30%~50%之间.根据离体杀东方粘虫活性测定实验结果可知,该类化合物对东方粘虫表现出一定的杀虫活性,其中目标化合物2-(2-溴苯基)-N-(4-氯-2-甲基氨基甲酰基-6-甲基苯基)噁唑-4-甲酰胺(11p)活性最高.通过对目标化合物的结构与杀虫活性的分析,总结出该类化合物的构效关系,筛选出了较高活性的目标化合物.

含茚基的氯虫苯甲酰胺类似物的合成与杀虫活性

将茚基团引入邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂结构中,合成了一系列含有茚基的氯虫苯甲酰胺类似物,并通过核磁和高分辨质谱确定了结构。生物活性测试结果表明,所合成的含茚基的氯虫苯甲酰胺类似物杀虫活性优良,具有开发价值。

N-[4-氯-2-取代氨基甲酰基-6-甲基苯基]-1-芳基-5-氯-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺的合成及生物活性

通过改变传统氯虫酰胺中吡唑环上氨基甲酰基与吡啶环之间的相对位置,或以其它芳环取代原分子中的吡啶环,设计合成了24个结构新颖的N-[4-氯-2-取代氨基甲酰基-6-甲基苯基]-1-芳基-5-氯-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺类化合物.所有目标化合物的结构均通过1H NMR谱、元素分析或高分辨质谱表征确定.初步的生物活性测试结果表明,部分化合物对东方粘虫具有较好的杀虫活性,其中化合物6m在浓度为50 mg/L时具有80%的杀虫活性.同时,在浓度为50 mg/L时目标化合物对5种常见病菌具有明显的抑制作用,其中化合物6n和6x对苹果轮纹菌的抑菌率达62.1%.

含2-氯-5-噻唑甲氧基氯虫苯甲酰胺类化合物合成及生物活性

[方法]将新烟碱类杀虫剂活性基团2-氯-5-噻唑甲基引入邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂结构中,合成含氯代噻唑甲氧基氯虫苯甲酰胺类化合物。[结果]通过液质联用、核磁氢谱、元素分析手段确定了结构。生测试验表明:目标化合物在质量浓度为1 mg/L时,对小菜蛾(Plutella xylostella)的致死率均为100%;在质量浓度为100 mg/L时,对桃蚜(Myzus persicae)致死率为100%;在10 mg/L质量浓度下对稻飞虱(Laodelphax striatellus)的校正死亡率普遍在80%以上。[结论]所合成化合物杀虫活性优良,具有开发价值。

3-(2-氯-5-吡啶甲氧基)-吡唑酰胺类化合物的合成及其生物活性

将新烟碱类杀虫剂的活性基团2-氯-5-吡啶甲基,引入邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂的结构中,合成了系列氯代吡啶基吡唑酰胺类化合物。通过液质联用、核磁氢谱确定了结构。生物活性测试结果表明:部分目标化合物在5mg·L^(-1)浓度下对小菜蛾(Plutella xyllostella)致死率达到100%,在100mg·L^(-1)对桃蚜(Myzus persicae Sulzer)致死率达到85%。

氯虫苯甲酰胺扩作:防治玉米草地贪夜蛾和荔枝树蒂蛀虫

氯虫苯甲酰胺是新型邻甲酰胺基苯甲酰胺类内吸性杀虫剂,具有广泛的杀虫谱,能够用于多种作物,且持效性好、活性佳,毒性低,对环境生物安全,与市场主流杀虫剂产品无交互抗性且与多种大宗杀虫剂具有良好的相混性,受到国内外农药市场的极大关注。

双酰胺类杀虫剂的开发沿革

近年上市的双酰胺类是作用于鱼尼汀受体的新颖杀虫剂类别。由于其具有诸多特点,颇受国内外研究人员的青睐,并被广泛地研究开发。介绍了国内外对双酰胺类的邻苯二酰胺和邻甲酰胺基苯甲酰胺的发现和开发过程以及作用机制。

双酰胺类杀虫化合物的研究进展

双酰胺类杀虫剂具有作用机制独特、高效、低毒、与现有杀虫剂无交互抗性等特点而颇受研究人员的青睐。概述了双酰胺类化合物近3年的杀虫研究进展,展望了其发展趋势和应用前景。

新杀虫剂ZJ3752对几种鳞翅目害虫的杀虫活性

采用浸渍法测定了ZJ3752对几种鳞翅目害虫的室内杀虫活性,并进行了田间药效试验。结果表明,ZJ3752对粘虫、小菜蛾和斜纹夜蛾的毒力LC50值分别为0.051(0.042～0.061),0.048(0.040～0.056)和0.061(0.050～0.075)mg.L-1。20%ZJ3752悬浮剂在15.0 g.hm-2处理时,对甜菜夜蛾、斜纹夜蛾药后7 d田间防效分别可达92.32%和92.82%;在试验剂量下,未观察到对作物产生药害。