含1,2,3-噻二唑的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的合成、晶体结构与生物活性

以取代邻氨基苯甲酸为起始原料,设计并合成了一系列未见文献报道的含1,2,3-噻二唑的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物.所有化合物的结构均经元素分析和1H NMR确证,并且采用X射线单晶衍射分析方法测定了化合物7g的结构.初步的生物活性试验结果表明,部分化合物具有一定的杀菌活性.

新型邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的合成及其生物活性测定

以氯虫苯甲酰胺的结构为基础,合成了系列新型邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物,所有化合物均通过核磁共振氢谱、红外和元素分析等手段表征确定。初步的生物活性测试结果表明,在质量浓度为1μg·mL-1时,个别化合物对小菜蛾Plutella xylostella的致死率达到100%,高于先导化合物氯虫苯甲酰胺。

邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的合成

以邻硝基苯甲酸或对氯邻硝基苯甲酸为原料，经酰氯化、胺化、还原、胺解4步反应，合成了6个新的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物，总收率66％～73％，其结构经’HNMR，MS和元素分析表征。

含2-(取代苯基)噁唑基的邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物合成及杀虫活性研究

为了研究邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物的杀虫活性,总结该类化合物的构效关系、合成高活性化合物,以2-氨基-3-羟基丙酸与取代2-硝基苯甲酸为原料,经过酯化反应、缩合反应、硝基还原反应、三光气缩合反应等一系列步骤,合成了29个2-(取代苯基)噁唑基的邻甲酰胺基苯甲酰胺类目标化合物,产率在30%~50%之间.根据离体杀东方粘虫活性测定实验结果可知,该类化合物对东方粘虫表现出一定的杀虫活性,其中目标化合物2-(2-溴苯基)-N-(4-氯-2-甲基氨基甲酰基-6-甲基苯基)噁唑-4-甲酰胺(11p)活性最高.通过对目标化合物的结构与杀虫活性的分析,总结出该类化合物的构效关系,筛选出了较高活性的目标化合物.

新型邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物的研究进展

邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂具有作用机制独特、高效、低毒等特点,是目前市场等最具发展潜力与前景的杀虫活性化合物。从结构划分的角度对新型邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物及其杀虫活性研究情况做了简要综述,展望了其发展前景。

新型苯环5-(取代)苯甲酰胺基苯磺酰脲类化合物的比较定量构效关系研究

采用比较分子力场分析(CoMFA)方法,对26个新型苯环5-(取代)苯甲酰胺基苯磺酰脲类化合物的除草活性进行了三维定量构效关系(3D-QSAR)研究,建立了三维定量构效关系CoMFA模型(R2=0.948,F=91.364,SE=0.141).结果表明,此类磺酰脲类化合物的除草活性与苯环5位取代基的立体结构和电场性质密切相关.根据CoMFA模型的立体场和静电场三维等值线图不仅直观地解释了结构与活性的关系,而且为进一步设计高活性的目标化合物提供理论依据.

N-(2-嘧啶基)苯甲酰胺类化合物的合成

报导了用 2 -取代苯甲酰氯与 2 -氨基嘧啶类化合物合成了一系列的N -(4-甲基 -6-异丙氧基 -2 -嘧啶基 ) -2取代苯甲酰胺 ,产物经1HNMR、IR和元素分析测试而确证 ,并讨论了温度、缚酸剂及溶剂对收率的影响 。

双酰胺类化合物引入环丙基制备新型杀虫剂的研究

在双酰胺类化合物中引入环丙基的结构改造,旨在通过结构改造,提升双酰胺类杀虫剂的杀虫广谱。以2-氟-3-胺基苯甲酸甲酯为原料制备新型双酰胺类化合物N-[2-溴-4-(1,1,1,2,3,3,3-七氟丙-2-基)-6-三氟甲氧基苯基]-3-[N-(环丙甲基)苯甲酰胺基]-2-氟苯甲酰胺(BCPF)。有利于该化合物进一步杀虫药效、作用机制及高效杀虫剂的研究。

三唑Schiff碱邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的合成及生物活性

以2,4-二氯苯甲酸和2-氨基-3-甲基苯甲酸为起始原料,设计合成了8个新型含2,4-二氯苯基1,2,4-三唑Schiff碱邻甲酰胺基苯甲酰胺类化合物,通过1H NMR、IR及元素分析等技术手段对目标化合物进行了结构表征。采用Airbrush喷雾法进行生物活性测试,结果表明,部分化合物具有不同程度的杀虫活性,其中化合物9a在600 mg/L浓度下对小菜蛾和粘虫的致死率均为100%。

邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂的研究进展

从结构划分的角度对邻甲酰胺基苯甲酰胺类鱼尼丁受体杀虫剂的研究情况进行了简要的综述。

新型邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物的合成与生物活性研究

合成了9个新型邻甲酰胺基苯甲酰胺衍生物,其结构经1H NMR进行确证。初步杀虫、杀螨活性测试表明所合成的化合物在1 000 mg/L浓度下对磷翅目的粘虫(Mythimna separata)有100%的致死率。在500 mg/L浓度下,大多化合物对同翅目的蚕豆蚜(Aphis fabae)以及稻黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)具有明显活性,如化合物3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-N-[4-氯-2-甲基-6-[((3,3-二氯烯丙氧基)氨基)羰基]苯基]-1H-吡唑-5-甲酰胺(14c)对蚕豆蚜的致死率达到89.29%;化合物14b对叶蝉的致死率达到81.82%。在500 mg/L浓度下,所合成化合物对蜱螨目棉红蜘蛛(Tetranchus urticae)没有表现出明显活性。

邻甲酰氨基苯甲酰胺类农药研究概述

邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂具有高效、低毒和作用机制独特等特点,是目前最具发展潜力的杀虫活性化合物。笔者结合第一个商品化的邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂氯虫酰胺对邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂的发现、合成、生物学、毒理学、作用机理和生态安全等方面的研究情况做一概述。

N-甲基邻苯酰胺基苯甲酰胺衍生物的合成

为了获得结构简单、合成步骤少、收率高的邻苯酰胺类杀虫剂,首先以2-氨基苯甲酸甲酯与硫酸二甲酯为起始原料进行N-甲基化反应,再与不同酰氯进行酰胺化反应,然后在碱性条件下水解得到2-芳酰胺基苯甲酸.将2-芳酰胺基苯甲酸与不同的芳胺反应得到5个邻苯酰胺基苯甲酰胺衍生物.所有化合物经核磁共振氢谱以及质谱表征,波谱数据与衍生物吻合.结果表明,这种合成邻苯酰胺基苯甲酰胺衍生物的方法是可行的,为杀虫剂的进一步筛选研究奠定了基础.

含茚基的氯虫苯甲酰胺类似物的合成与杀虫活性

将茚基团引入邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂结构中,合成了一系列含有茚基的氯虫苯甲酰胺类似物,并通过核磁和高分辨质谱确定了结构。生物活性测试结果表明,所合成的含茚基的氯虫苯甲酰胺类似物杀虫活性优良,具有开发价值。

新型邻胺基苯甲酰胺类杀虫剂的创制研究

自主设计、合成了系列新型邻胺基苯甲酰胺类化合物,并对其进行了杀虫活性、安全性、毒性、工艺、制剂、温室和/或田间防治效果等研究,获得了Ia、Ib和Ic等系列自主知识产权的高杀虫活性化合物。结果表明化合物Ic等对咀嚼口器害虫如粘虫和小菜蛾等的活性较邻胺基苯甲酰胺类杀虫剂氯虫苯甲酰胺水平相当或更胜一筹,对刺吸口器害虫如蚜虫等的活性远优于氯虫苯甲酰胺及溴氰虫酰胺。田间药效试验进一步证实,Ic等对咀嚼口器害虫如水稻二化螟、稻纵卷叶螟、甜菜夜蛾等的防治效果相当于或优于氯虫苯甲酰胺,对刺吸口器害虫如蚜虫等的防治效果优于溴氰虫酰胺。新型邻胺基苯甲酰胺类化合物Ic等可作为候选杀虫剂进一步研究开发。

取代苯甲酰胺的羰基^(17)O-NMR化学位移研究

按取代苯甲酰胺、取代N 甲基苯甲酰胺、取代N, N 二甲基苯甲酰胺三类, 提出了计算这三类化合物中羰基17 O NMR化学位移的公式:δcal(17 O)=δ0n+C×ΣΔ, 并通过线性回归法结合最小二乘法得到11种取代基参数, 计算结果用以上三类化合物的 33 个羰基17O NMR化学位移数据为样本点作回归检验, 置信度为 99.5%, 计算误差Δδ小于 1.0(相对误差小于0.1%)的17O NMR化学位移计算值占90%以上.

新型邻吡唑甲酰胺基苯甲酰胺化合物设计、合成与生物活性研究

近年来,已经有多种具备广泛生物活性的邻吡唑甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂被研制出来。为了开发高效、低毒和环境友好型绿色生态杀虫剂,以邻氨基苯甲酸和2-(3-氯-2-吡啶基)-5-氧代-3-吡唑烷羧酸乙酯为主要原料合成了一种新颖邻吡唑甲酰胺基苯甲酰胺化合物,并通过NMR和元素分析确认。初步的生物活性测定结果表明,该化合物对小菜蛾和甜菜夜蛾的生物活性在10mg/kg下均达到100%。

N-[4-氯-2-取代氨基甲酰基-6-甲基苯基]-1-芳基-5-氯-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺的合成及生物活性

通过改变传统氯虫酰胺中吡唑环上氨基甲酰基与吡啶环之间的相对位置,或以其它芳环取代原分子中的吡啶环,设计合成了24个结构新颖的N-[4-氯-2-取代氨基甲酰基-6-甲基苯基]-1-芳基-5-氯-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺类化合物.所有目标化合物的结构均通过1H NMR谱、元素分析或高分辨质谱表征确定.初步的生物活性测试结果表明,部分化合物对东方粘虫具有较好的杀虫活性,其中化合物6m在浓度为50 mg/L时具有80%的杀虫活性.同时,在浓度为50 mg/L时目标化合物对5种常见病菌具有明显的抑制作用,其中化合物6n和6x对苹果轮纹菌的抑菌率达62.1%.

苯甲酰胺类抗精神病药物的归类和构效研究

目的:对苯甲酰胺类抗精神病药的结构、归类及构效关系进行研究。方法:通过对其化学结构进行比对研究,从分子层面寻找其结构与分类及构效关系。结果:苯甲酰胺类抗精神病药在临床作用、结构、递质作用方面与第一代抗精神病药多有不符;其结构上最具共性的结构是邻茴酰胺基;其苯环5位的磺酰基和N-乙基-2-氨甲基吡咯抗精神病活性作用较强。结论:这类药应归为第二代抗精神病药,称为邻茴酰胺类更能体现其结构共性。其苯环5位的磺酰基和N-乙基-2-氨甲基吡咯有较强的抗精神病活性作用。

3-(2-氯-5-吡啶甲氧基)-吡唑酰胺类化合物的合成及其生物活性

将新烟碱类杀虫剂的活性基团2-氯-5-吡啶甲基,引入邻甲酰胺基苯甲酰胺类杀虫剂的结构中,合成了系列氯代吡啶基吡唑酰胺类化合物。通过液质联用、核磁氢谱确定了结构。生物活性测试结果表明:部分目标化合物在5mg·L^(-1)浓度下对小菜蛾(Plutella xyllostella)致死率达到100%,在100mg·L^(-1)对桃蚜(Myzus persicae Sulzer)致死率达到85%。