酪醇衍生物的合成、抑菌及降血糖活性评价

目的探讨酪醇衍生物的抑菌和α-葡萄糖苷酶抑制活性。方法以酪醇为起始原料设计合成一系列酪醇衍生物,考察化合物的体外抑菌活性以及α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果与结论合成了10个目标化合物,其结构经1H-NMR、13C-NMR和ESI-MS表征。对20个酪醇衍生物体外抑菌活性研究显示,化合物3i对金黄色葡萄球菌的MIC (minimum inhibitory concentration)和MBC(minimum bactericidal concentration)分别为8和16 mg·L^(-1);对李斯特菌的MIC和MBC分别为8和16 mg·L^(-1);对大肠埃希菌的MIC和MBC分别为32和64 mg·L^(-1);对沙门氏菌的MIC和MBC分别为64和128 mg·L^(-1),接近氯霉素。体外α-葡萄糖苷酶抑制活性研究显示,化合物3t对α-葡萄糖苷酶抑制活性IC50值为42. 6μmol·L^(-1),强于阳性对照,说明化合物3t具有潜在降血糖活性。

酪醇酯类衍生物的合成及生物活性

以酪醇为原料,对其醇羟基进行了结构修饰,合成了25种酪醇衍生物.化合物的结构经核磁共振波谱和高分辨质谱分析确证.体外抗氧化实验结果表明,在实验浓度下大部分化合物表现出一定的1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)清除活性,化合物3k和3y具有良好的DPPH清除活性,其中化合物3y的清除活性高于对照药奎诺二甲基丙烯酸酯(Trolox);在实验浓度下大部分化合物表现出一定的2,2'-联氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐(ABTS)清除活性,化合物3k,3x和3y具有良好的ABTS清除活性,其中化合物3y的清除活性高于Trolox;在实验浓度下大部分化合物对铁离子-2,4,6-三(2-吡啶基)三嗪(Fe3+-TPTZ)复合物表现出一定的铁离子还原抗氧化能力(FRAP),化合物3k,3w和3y具有良好的Fe3+-TPTZ复合物还原能力,其中化合物3y的还原能力高于Trolox.

羟基酪醇衍生物构效关系研究进展

羟基酪醇是橄榄油中最丰富的天然酚类成分之一,具有多种药理活性。但其存在稳定性差和生物利用度低等问题。近年来,国内外学者对其进行结构改造,得到了酯类、醚类、硫化物、硝基化合物和异色满衍生物等高活性化合物。本文对羟基酪醇衍生物构效关系的研究进行综述。

酪醇酯衍生物抗氧化活性的QSAR研究

抗氧化剂是防止食品氧化、提高食品稳定性的一类食品添加剂。为了研究25种酪醇酯衍生物对Fe^(3+)-TPTZ配合物抗氧化活性Fr的定量构效关系(QSAR),按照分子的拓扑环境编程计算了上述化合物的电性距离矢量(M_d)。通过最佳子集变量回归方法,建立了抗氧化活性的三参数(M_(32)、M_(59)、M_(77))QSAR模型,传统相关系数(R^2)与逐一剔除法交叉验证相关系数(R_(cv)~2)分别为0.939、0.815。经R_(cv)~2、V_(IF)、F_(IT)、A_(IC)、F诊断,显示良好的稳健性和预测能力。根据进入模型的3个变量可知,影响酪醇酯衍生物对Fe^(3+)-TPTZ配合物抗氧化活性的主要结构基团是酚羟基、>C-和-NH-等。