高效简便的合成纯β构型全乙酰化保护糖缀合物的方法(英文)

经由路易斯酸BF_3·Et_2O催化全乙酰化糖缀合物合成反应中,只有纯β构型全乙酰化保护糖因其反应中邻基参与效应可以参与反应过程.基于此种机理,为了能得到更多纯β构型全乙酰化保护糖以提高总路线的产率,需要探索出高效糖全乙酰化保护反应.通过对所待选的众多非金属绿色催化剂进行对比,无水醋酸钠因其产率高、构型选择性好被证实是最为理想的糖全乙酰化催化剂.在得到糖全乙酰化产物后,由于不同构型的溶解能力不同,对其进行重结晶可以得到单一β构型的糖全乙酰化产物.基于以上反应,找到了一条高效简便高产率且得到纯β构型全乙酰化保护糖缀合物的合成路线.

2-氯-6-氨基苯甲酸的合成

介绍了一种制备2-氯-6-氨基苯甲酸的新方法,即以2-氯-6-硝基甲苯为原料,经过铁粉还原,乙酸酐酰化保护,高锰酸钾氧化,氢氧化钠溶液水解,4步反应总收率61.5%。该法易于工业化放大,产品经重结晶纯度在95%以上,最终产品结构由FT-IR、1HNMR确定。

具可放大性的红景天苷合成工艺研究(英文)

通过分析现有红景天苷化学合成方法的优缺点,分析制约现有工艺可放大性的关键因素,采用通过优化酪醇酚羟基酰基保护基的类型实现关键中间体结晶性的策略,探索发展出了具可放大性的红景天苷合成新工艺:以无水ZnCl2为催化剂,高活性、价廉易得的β-D-五乙酰葡萄糖为供体,苯甲酰基保护酚羟基酪醇为受体进行苷化反应,以MeONa/MeOH脱保护得到红景天苷。新工艺共三步反应,总收率47%;路线涉及的中间体均可通过重结晶进行纯化,革除了柱层析操作,显著降低了生产成本,具备可放大性。