芳醛-[5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-巯基]-乙酰腙衍生物的合成及生物活性研究

采用活性基团拼接法,以2-巯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑为原料,经硫醚化、肼解、腙化反应合成了8个芳醛-[5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1,3,4-噻二唑-2-巯基]-乙酰腙衍生物,并经过元素分析,IR,1H NMR,13C NMR对其结构进行了确认.初步生物活性测试表明,部分化合物具有一定的抑菌生物活性.

吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚酰腙衍生物的合成及Cu^(2+)荧光探针行为

设计合成了吡咯并[2,1,5-cd]中氮茚酰腙衍生物6.测试了其紫外光谱和荧光光谱,研究了其对铜离子的选择性识别作用.结果表明,化合物6作为铜离子荧光探针,受常见离子干扰较小,对于铜离子有着较高的选择性和较低的检出限.

基于咔唑-三嗪并吲哚的N-酰腙衍生物的NMR数据归属

N-酰腙类化合物在极性溶剂中存在着E/cis和E/trans两种异构体,本文利用元素分析、红外光谱、1D和2D核磁共振(NMR)波谱(包括1H NMR、13C NMR、1H-1H COSY、1H-13C HSQC、1H-13C HMBC和NOESY)等技术,对基于咔唑-三嗪并吲哚的新型N-酰腙衍生物3,即2-(5H-[1,2,4]三嗪[5,6-b]吲哚-3-硫基)-N'-(9-乙基咔唑-3-亚甲基)乙酰肼的两种异构体(E/cis和E/trans)的1H和13C NMR信号进行了全归属,测量了其偶合常数(J值)及两种异构体的含量,确定了其空间结构.

基于咔唑-靛红双-硫代碳酰腙衍生物的NMR研究

采用多种核磁共振(NMR)技术(包括~1H NMR、^(13)C NMR、~1H-~1H COSY、~1H-^(13)C HSQC、~1H-^(13)C HMBC),对基于咔唑-靛红双-硫代碳酰腙新型衍生物2,即1-[(3Z)-2-氧代吲哚-3-亚基]-5-[(9-己基-3-咔唑基)亚基]硫代碳酰腙的~1H和^(13)C NMR信号进行了全归属,确定了其结构.

苯甲磺酰腙衍生物抗癌活性及构效关系的初步研究

我校合成的10个取代苯甲磺酰腙衍生物,经对人白血病HL_(60)细胞杀伤能力试验表明,化合物(2)、(3)、(9)及(10)在浓度为10—50ug/ml时与癌细胞混合培养48小时,可杀死50％以上癌细胞。体内实验证明化合物(2)、(8)、(9)及(10)25mg/kg ip×7天,可使P_(388)白血病小鼠生命延长率分别达202.84％、63.20％、170.29％、366.17％,其中(10)还可使75％的小鼠长期存活。化合物(2)、(3)、(10)在25—50mg/kg ip×7天时,对S_(180)小鼠抑瘤率分别为34.41—49.62％。采用流式细胞光度术,观察化合物(10)对小鼠白血病L_(1210)细胞周期动力学的影响,发现它可使癌细胞集中在G_1期,S期细胞数减少,可能为主要作用于G_1期细胞的药物。

对二甲氨基苯甲酰腙衍生物与金属离子间的相互作用

合成了对二甲氨基苯甲酰缩噻吩（1）、呋喃（2）、苯（3）等腙类衍生物,并通过氢谱、碳谱和质谱进行表征,采用吸收光谱法研究了其与金属离子间的相互作用。结果表明,含噻吩基团的腙衍生物1与Hg2＋结合,形成1∶1稳定的配合物,结合常数为9.7×104L·mol-1,噻吩衍生物1对Hg2＋响应的线性范围为1.0~18μmol/L,检出限为0.28μmol/L,且Cu2＋,Fe3＋和Ni2＋等共存金属离子不干扰测定。对照化合物中的呋喃衍生物2可1∶1结合Hg2＋,Zn2＋和Cd2＋,其与Hg2＋和Zn2＋的结合常数分别为6.5×104L·mol-1和5.0×105L·mol-1;而苯衍生物3对测试的金属离子均未显示光谱变化。由此可见,化合物1对Hg2＋的高选择性结合作用源于结合基团中不同配位原子的组合,其所含的S和O均参与了与Hg2＋的配位作用。

茶香酮-邻羟基苯甲酰腙衍生物合成

酰腙基团是酰腙类化合物中的重要结构,因其特殊的生物活性,酰腙类化合物在农业和医药领域有着重要的地位.以邻羟基苯甲酸为起始原料,与无水乙醇缩合脱水生成邻羟基苯甲酸乙酯,然后与80%水合肼反应生成邻羟基苯甲酰肼,最后与茶香酮脱水缩合反应合成目标产物茶香酮-邻羟基苯甲酰腙衍生物,总产率28.7%.

苯酰腙类衍生物的合成及离子识别测试——有机化学实验的前沿研究融合实验设计

苯酰腙类衍生物是一类具有优秀金属配位作用的配体,合成简单,具有良好的络合能力,在金属离子识别中被广泛研究。秉承着科教融合的教育发展理念,在此将苯酰腙类衍生物的合成和离子识别研究融入有机化学实验课程中,开展前沿融合实验的设计。实验内容包括通过醛胺缩合反应合成目标苯酰腙类衍生物(AHBH),通过核磁共振波谱、高分辨质谱和红外光谱对其结构进行表征,再利用紫外可见光谱和荧光光谱测试其铝离子识别性能。实验的开展采用线上线下混合教学,结合探究型实验方式和多元评价体系,从而达到对学生综合能力和创新能力的培养。