水杨醛衍生物激发态下的质子转移过程及在荧光探针领域的应用

从电子结构控制理论出发,通过在酚羟基对位引入吸电子取代基团稳定水杨醛中激发态的酮式构象,制备了目标化合物5-对氰基苯基-水杨醛(CN-SA).光谱测试结果显示,CN-SA表现出典型的ESIPT态荧光分子特性,而且辐射跃迁过程的酮式分配比例显著提高,荧光强度和颜色变化明显.CN-SA的荧光光谱不但能够对外围溶剂环境进行选择性识别,而且对溶解和聚集过程(聚集效应)及外围氢键形成能力的变化(pH效应和阴离子效应)等具有特异性响应,其变化可以定量表达.CN-SA仅通过结构微调即实现醇-酮构象的显著变化,可作为一个简单的多重刺激响应型荧光探针.