间苯二甲酸酯Gemini表面活性剂的合成及性能

N,N-二甲基乙醇胺与间苯二甲酰氯反应获得二(N,N-二甲基胺基乙基)间苯二甲酸酯,再分别与溴代正十二烷和溴代正十六烷制得两种含酯基Gemini阳离子表面活性剂(C12-O-C12、C16-O-C16)。采用IR、1 H NMR、元素分析表征了其结构。测定了其临界胶束浓度(CMC)分别为6.91×10-4 mol/L、7.07×10-5 mol/L;平衡表面张力(γCMC)分别为41.9 mN/m、40.8 mN/m;Krafft点分别为<0℃、43℃。并研究了其乳化性、泡沫性质等。

邻苯二甲酸酯Gemini表面活性剂的合成及性能

采用N,N-二甲基乙醇胺与邻苯二甲酰氯反应得到二(二甲基胺基乙基)邻苯二甲酸酯(Ⅰ),然后Ⅰ再与正溴代十六烷反应,经处理后得到邻苯二甲酸酯基Gemini表面活性剂SHZ16,收率83%(以邻苯二甲酰氯计)。用两相滴定法分析其质量分数为99.2%。采用电导法测定了其CMC值为2.02×10-5mol/L,采用滴体积法测定了γCMC为41.87 mN/m,并考察了其增溶性、黏度、乳化性能和泡沫性质,该性能优于传统表面活性剂十二烷基硫酸钠(SDS)。

双季铵基邻苯二甲酸酯表面活性剂的合成及性能

采用N,N-二甲基乙醇胺与邻苯二甲酰氯反应得到二(二甲基胺基乙基)邻苯二甲酸酯(Ⅰ),然后Ⅰ再分别与正溴代十四烷和正溴代十六烷反应,经处理后得到邻苯二甲酸酯基Gemini表面活性剂SHZ14(双十四代邻苯二甲酸酯双子表面活性剂)和SHZ16(双十六代邻苯二甲酸酯双子表面活性剂),两步反应的总收率分别为46.1%和49.7%。采用最大气泡压力法和电导法分别测定了SHZ14和SHZ16的表面张力和临界胶束浓度,并考察了其增溶性、乳化性能和泡沫性能和Krafft点,发现均优于传统表面活性剂十四烷基三甲基溴化铵和十六烷基三甲基溴化铵,并且SHZ16的表面活性要稍好于SHZ14,说明双子表面活性剂性能要优于传统表面活性剂性能,同时碳原子个数增加,表面活性也略有增加。

琥珀酸酯磺酸盐Gemini表面活性剂的合成及表面活性

以1-十二醇、1-十四醇、1-十六醇、1-十八醇、马来酸酐和乙二醇为主要原料,合成4种琥珀酸酯磺酸盐Gemini表面活性剂;借助红外光谱和核磁共振氢谱对所合成的化合物结构进行了表征。4种表面活性剂均具有较低的临界胶束浓度,较强的乳化性能以及较好的泡沫性能。进一步讨论了4种表面活性剂结构与性能的关系。

含多酯基不对称阳离子Gemini表面活性剂的合成及性能

报道了一种含多酯基不对称阳离子Gem in i表面活性剂(Ⅰ)的合成。在甲醇钠催化下,N,N-二甲基乙醇胺与邻苯二甲酸二甲酯酯交换制得二(N,N-二甲基氨基乙基)邻苯二甲酸酯(Ⅱ),收率92%(以邻苯二甲酸二甲酯计);氯乙酸分别与十二醇、十六醇反应合成氯乙酸十二醇酯(Ⅲ)和十六醇酯(Ⅳ),产率分别为93%(以十二醇计)、91%(以十六醇计);(Ⅱ)与(Ⅲ)反应,经石油醚洗涤除去杂质后,再与(Ⅳ)季铵盐化,经乙腈重结晶,得白色晶体(I),采用两相滴定法测定其质量分数为99.5%,收率59%(以氯乙酸十二醇酯计)。用IR1、HNMR、元素分析表征了其结构,测定了其CMC和γCMC,研究了其乳化性和泡沫性质。

羟基和酯基型Gemini双季铵盐表面活性剂在煤沥青表面的润湿特性

以自制的羟基和酯基型Gemini双季铵盐表面活性剂为研究对象,在考察其表面活性的基础上,进一步研究了表面活性剂在煤沥青表面的润湿性。研究表明,羟基型Gemini表面活性剂在煤沥青表面的接触角随疏水链长度的增长呈先减小后增大趋势,其中C_(12)-OH在煤沥青表面的润湿效果最好;对于m-n-m酯基型Gemini表面活性剂而言,接触角随疏水链长度的增长而降低。当疏水链长度一定时,m-6-m在煤沥青表面的润湿效果比m-2-m好。在一定浓度范围内,C_(10)-OH、C_(12)-OH和12-2-12 3种Gemini表面活性剂的表面张力与其在煤沥青表面黏附张力呈线性关系。煤沥青表面的Zeta电位随Gemini表面活性剂浓度的增大呈先增大后趋于平稳的趋势。

含酯基Gemini双季铵盐表面活性剂的合成及应*用

以环氧氯丙烷(EPIC)与十二烷基二甲基胺在丙酮溶剂中反应,然后与己二酸酯化合成含酯基Gem in i型季铵盐表面活性剂:3,3′-己二酰氧基-2,2′-二羟基-二丙基-双(十二烷基二甲基氯化铵),它可生物降解。用正交实验法对其合成条件进行了优化,在优化的合成条件下反应产率达65.3%。用IR1、HNMR、元素分析方法对产物结构进行了表征。其性能测试结果显示,临界胶束浓度为1.43×10-5mol/L,表面张力为38.7 mN.m-1,有优良的织物柔软性能。

一种碳酸酯Gemini表面活性剂的合成及性能研究

合成了一种碳酸酯基Gemini表面活性剂C12H29(CH3)2N+CH2CH2OCO2CH2CH2N+-(CH3)2C12H29.2Br-(Ⅰ).二(N,N-二甲基胺基乙基)碳酸酯(Ⅱ)与1-溴代十二烷反应,经乙腈重结晶后,得白色固体产物,收率为59.2%(以Ⅱ计).采用IR、1HNMR、元素分析表征了Ⅰ的结构,两相滴定法分析其纯度为98.5%.电导法测定其CMC值为1.12×10-3 mol.L-1,滴体积法测定γCMC为38.59mN.m-1,并研究了其乳化、泡沫以及在活性炭上吸附性能.

一种含酯基不对称阳离子Gemini表面活性剂的合成

报道了一种含酯基不对称Gemini表面活性剂n-C12H25(CH3)2N+CH2CH2OCO2CH2CH2N+(CH3)2C16H33-n.2Br(Ⅰ)的合成。在丙酮溶液中,N,N-二甲基乙醇胺与光气反应得到二(N,N-二甲基胺基乙基)碳酸酯(Ⅱ),收率60%(以N,N-二甲基乙醇胺计);Ⅱ在丙酮中与1-溴代正十二烷反应,经石油醚处理,再用1-溴代正十六烷季铵盐化,经乙腈重结晶后,得白色固体产物Ⅰ,质量分数为99.4%,收率为50%(以1-溴代正十二烷计)。用电导率法测定其CMC=1.93×10-4mol/L。

新型草酸二酯类Gemini季铵盐表面活性剂的制备

在环境中可自然降解的表面活性剂是目前研究的热点之一。为了获得良好的界面活性,同时提高表面活性剂的降解性能,以草酸、十二烷基二甲基胺和环氧氯丙烷为反应原料制备了一种新型的Gemini季铵盐阳离子表面活性剂。详细的探讨了反应时间、反应温度、反应溶剂等条件对产物的影响,并使用傅里叶变换红外光谱测试产物的特征基团。研究发现,在反应过程中,最佳的反应溶剂为乙醇,最佳反应温度为50℃,最佳反应时间为10h。

含丁二酸酯Gemini阳离子表面活性剂的合成及缓蚀性能

在甲醇钠催化下,丁二酸二甲酯与N,N-二甲基乙醇胺进行酯交换反应合成二(二甲基胺基乙基)丁二酸酯,产率91.2%(以丁二酸二甲酯计);再与正溴代十二烷或正溴代十六烷反应合成了两种新型含丁二酸酯基的Gem in i阳离子表面活性剂n-CnH2n+1(CH3)2N+CH2CH2OCOCH2CH2COOCH2-CH2N+(CH3)2CnH2n+1-n.2B r(n=12或16)[以二(二甲基胺基乙基)丁二酸酯计,产率85%].研究了其在1 M HC l介质中对碳钢的缓蚀效果,结果表明,在1×10-3mol.L-1时,对碳钢的缓蚀效率分别为97.27%和98.10%.

酯基Gemini型季铵盐表面活性剂与SDS的相互作用

研究了酯基Gemini型季铵盐表面活性剂[Cm-1H2m-1COOCH2CH2(CH3)2N+(CH2)n+N(CH3)2CH2CH2OOCCm-1H2m-1]·2Br-(简称II-m-n,m=10,12;n=3,4,6)与十二烷基硫酸钠(SDS)的复配体系的相互作用以及无机盐(NaBr)对复配体系表面活性的影响.结果发现,其复配体系具有显著的胶团化协同增效作用和降低表面张力的增效作用,并且II-10-n与SDS的复配体系的增效作用具有等链长效应.II-m-n/SDS复配体系的胶团化协同增效作用随n增大而增强.混合胶团中II-m-n与SDS的摩尔比均近似为1∶1,显示各复配体系的混合胶团均带电性,因此NaBr的加入能增强复配体系的表面活性和促进混合胶团的形成.

Gemini型磺基琥珀酸酯钠表面活性剂的结构与性能的关系

以不同的醇为原料,合成了不同的Gemini型磺基琥珀酸酯钠阴离子表面活性剂,对它们的表面化学性能和应用性能进行了测定,并将其性质与其结构的关系进行关联。结果表明:其活性高于相应单基表面活性剂,且联结基、憎水链长度对其活性有影响。联结基长度增加,产物的临界胶束浓度(CMC)降低,对应的表面张力增加,其乳化性、起泡性、稳泡性、渗透力降低,增溶性提高;憎水链长度增加,CMC降低,对应的表面张力先减后增,其乳化性、稳泡性、增溶性提高,起泡性先增后减,渗透力减弱。

酯基Gemini型季铵盐表面活性剂的合成与性能

合成了一系列酯基Gemini型季铵盐表面活性剂:烷基-α,ω-双(二甲基酰氧乙基溴化铵),标记为II-m-n(m=12,14;n=3,4,6);采用红外光谱和核磁共振进行结构表征.测定了相关的性能,结果表明,酯基Gemini型季铵盐表面活性剂具有很强的胶束生成能力,其临界胶束浓度(cmc)为2.63×10-4～ 4.17×10-4 mol·L-1(m=12)及2.88×10-5～ 4.46×10-5 mol·L-1(m=14),分别比相应的单季铵盐表面活性剂的临界胶束浓度低两个数量级;其泡沫稳定性、乳化性能和杀菌性明显优于相应的单季铵盐表面活性剂.

含酯基季铵盐Gemini表面活性剂的合成及应用

综述了含酯基季铵盐Gemini表面活性剂的合成研究进展及在制革工业中的应用,展望了其发展趋势。

酯基Gemini双季铵盐表面活性剂的研究进展

Gemini双季铵盐表面活性剂性能优异但生物和化学降解性差,在Gemini双季铵盐表面活性剂结构中引入酯基官能团可以提升产物性能。酯基Gemini双季铵盐表面活性剂含有酯基和双季铵盐基,具有高表面活性、吸附、絮凝、抗盐、湿润、乳化、杀菌防腐和易生物分解等优点,应用前景广阔。本文综述了酯基Gemini双季铵盐表面活性剂的合成路线、性能和石油化工的应用状况,结合发展需求对酯基Gemini双季铵盐表面活性剂的未来发展进行了分析和展望。

含有酰胺基或酯基的可降解阳离子Gemini表面活性剂在水溶液中的 聚集行为

建立高效的可降解表面活性剂是降低表面活性剂对环境污染的重要途径。本工作合成了一系列疏水链或联接基团上含有酰胺基或酯基的可生物降解阳离子Gemini表面活性剂、酰胺基在疏水链的单链表面活性剂以及酰胺基同时在疏水链和联接基团上的Gemini表面活性剂,系统研究了降解基团结构和位置对Gemini表面活性剂聚集行为的影响及Gemini表面活性剂和单体表面活性剂在表面活性和聚集行为方面的差异。结果表明,疏水链带有酰胺键的Gemini表面活性剂C12A-Cn-AC12的临界胶束浓度(cmc)比对应的单链表面活性剂低一个数量级,位于疏水链上的酰胺基可有效促进Gemini表面活性剂C12A-Cn-AC12的氢键形成和自组装。核磁共振氢谱(1H NMR)表明,短联接基团和氢键的共同作用导致C12A-C2-AC12在单体与聚集体间呈现慢交换。对于连接基团含有酰胺键的Gemini表面活性剂(C12-ACnA-C12),酰胺基可明显增加连接基团的有效长度,C12-AC12A-C12在浓度高于cmc时呈现“U”形结构,成为表面活性剂的疏水部分。与只有疏水链或者只有连接基团上含有酰胺键的Gemini表面活性剂相比,连接基团和烷基链上均含有酰胺基的Gemini表面活性剂呈现出更小的cmc和胶束微极性值、更放热的胶束化焓。含酯基的Gemini表面活性剂分子存在醇-酯平衡,且可通过水分子形成的桥连作用形成氢键,比酰胺基间的直接氢键弱,因此,含有酯基的Gemini表面活性剂C12E-C6-EC12和C12-EC6E-C12具有较低的表面活性、较高的胶束离子化度、较大的微极性、聚集过程放热更少。

酯基型双子表面活性剂的合成及驱油性能

采用丁二酸酐、N,N-二甲基乙醇胺和溴代烷C_nH_(2n+1)Br(n=10、12、14、16、18)通过两步反应制备了含酯基的阳离子双子表面活性剂[简称为GSn-EG-n(n=10、12、14、16、18)]。利用FTIR、~1HNMR对GS14-EG-14结构进行表征,用表面张力仪、电导率仪、荧光光谱仪(FLD)、光学接触角测量仪和界面张力仪对GSn-EG-n的溶液性质进行测定。结果表明,随着碳链长度的增加,表面活性剂越易聚集缔合成胶束,GS18-EG-18临界胶束浓度(CMC)最低达到2.14×10^(-5)mol/L,GS14-EG-14溶液的表面张力最低降至33.50 m N/m。通过测定不同温度下溶液的电导率,发现其电导率随着温度的升高而增大。乳化性和润湿性测试结果表明,GS14-EG-14乳化系统中,油/水分离时间达到180 min,且在聚四氟乙烯板(简称PTFE)上的接触角为69.3°,说明GS14-EG-14具有很好的乳化性能和润湿性能。GS18-EG-18仅用28 min可以将油/水界面张力降低至8.6×10^(-3)m N/m。GSn-EG-n的最终驱油效率达54.2%。

双烷基双硫酸酯钠表面活性剂的合成

以1,2-环氧十四烷烃和几种短碳链二醇为原料,合成了系列二烷基二羟基化合物,然后用氯磺酸作为磺化剂制得5种疏水链相同、连接基团不同的双烷基双硫酸酯钠表面活性剂,并用核磁共振氢谱(1HNMR)、傅立叶变换红外光谱(FTIR)和电喷雾质谱(ESI-MS)对其结构进行了鉴定。用Wilhelmy-Plate法测定了25℃时,5种表面活性剂水溶液的表面张力。实验发现,双直链烷基双硫酸酯钠有很低的临界胶束浓度约10-5mol/L,表明该类表面活性剂具有较好的表面活性。

一种Gemini表面活性剂的制备与加脂性能研究

采用分子设计原理,将马来酸酐(MA)先聚合为齐聚物,然后再与脂肪醇反应改性为一种Gemini型表面活性剂。聚合反应主要受溶剂种类的影响,在甲苯、DMF、DMF与丙酮混合溶液3种反应介质中进行MA聚合,DMF中聚合反应的转化率最高。在DMF中合成聚马来酸酐(PMA)的最佳反应条件是:反应温度110℃;反应时间4h;引发剂用量13%(以MA质量计);m(溶剂)∶m(MA)=2∶1。聚合产物与长链脂肪醇进行酯化反应可生成聚马来酸酐脂肪醇单酯(PMAM),并用氢氧化钠调节产物的pH值,最终形成的聚马来酸酐脂肪醇单酯钠盐(PMAMS)具有Gemini表面活性剂的结构特征。通过1H-NMR证明了有PMA的合成,利用红外光谱与GPC分析表征了PMA的结构,最后使用柔软度测定仪测定了产物的皮革加脂性能。