α-烷基-3,3-二甲基-2-降冰片烷甲醇及2-酰基-3,3-二甲基降冰片烷的合成

以茨烯为原料,经环氧化等一系列反应得到α-烷基-3,3-二甲基-2-降冰片烷甲醇(烷基为Me,Et,n-Pr,i-Pr,n-Bu,n-Am,i-Am)和2-酰基-3,3-二甲基降冰片烷(酰基中的烷基为Me,Et,n-Pr,i-Pr,n-Bu,n-Am,i-Am),通过波谱和色谱确定了它们的结构及含量(其中右上角带者为新化合物)、^(13)C-NMR谱确定了α-异戊基-3,3-二甲基-2-降冰片烷甲醇中4对对映异构体的含量,并表明醛与Grignard试剂的加成反应符合Cram规则。

α-异戊基-3,3-二甲基-2-降冰片烷甲醇中立体异构体的碳谱分析

新化合物α-异戊基-3,3-二甲基-2-降冰片烷甲醇具有4对对映异构体,我们通过柱层析、^(13)C-NMR谱定量、DEPT技术、计算化学位移植等方法,确定了4对对映异构体的百分含量及各碳的化学位移。同时根据其百分含量,了解到α-异戊基-3,3-二甲基-2-降冰片烷甲醇由相应的醛与Grignard试剂合成时,应符合Cram规则。