高顺式-二氢茉莉酮酸甲酯的开发进展

高顺式-二氢茉莉酮酸甲酯作为香料其性能远优于普通二氢茉莉酮酸甲酯,是各大型香精香料公司的招牌产品之一。总结了目前合成高顺式-二氢茉莉酮酸甲酯的主要方法,认为取代环戊烯酮加氢法比较适合工业化。

高顺式-二氢茉莉酮酸甲酯的研制

高顺式-二氢茉莉酮酸甲酯(MDJ)作为香料其性能远优于普通MDJ,是各大香精香料公司的招牌产品之一。文中利用普通MDJ与三甲基氯硅烷反应制备出烯醇硅醚,再经溴化、脱溴生成烯烃后再加氢合成出高顺式MDJ,该法比较适合工业化。

顺式-二氢茉莉酮酸甲酯的合成进展

二氢茉莉酮酸甲酯是合成香料有机化学品,其合成方法已经被研究了数十年,但是高品质的顺式-二氢茉莉酮酸甲酯的合成在国内还未实现工业化,因此有必要对其合成方法进行总结。本文概述了以环戊烯酮为起始原料选择性地合成顺式异构体、以环戊烯酮的取代物为起始原料来合成顺式异构体、以五元环类手性物质为起始原料合成顺式异构体和电化学的合成方法四种不同的合成顺式异构体的方法,并且通过对各方法的主要合成路线的原料获取的难易、反应条件是否容易实现、产率等影响因素进行了简单的讨论和评述,得出了各反应路线都有自己的优缺点,但反式-二氢茉莉酮酸甲酯只要通过对温度、pH值、溶剂等进行简单的条件摸索,转化为高品质的顺式二氢茉莉酮酸甲酯在理论上具有较大的可能性,比较适合我国的工业化。

顺式二氢茉莉酮酸甲酯的合成技术改进

以普通二氢茉莉酮酸甲酯为初始原料,N-溴代丁二酰亚胺作为溴代试剂,三乙胺为脱溴试剂,制得脱氢二氢茉莉酮酸甲酯;以Pd/C作催化剂,环己烷作溶剂,在温度为20℃,氢气压力为0.4 MPa下,脱氢二氢茉莉酮酸甲酯经催化氢化合成顺式二氢茉莉酮酸甲酯,经精馏得到的最终产品中顺式产品质量分数为35%。

茉莉酸甲酯与二氢茉莉酮酸甲酯对悬浮培养的甘草细胞生长和黄酮积累的影响

建立了稳定的甘草细胞悬浮培养体系,在一个培养周期内,细胞的生长曲线呈"S"型,培养21d的干重、鲜重和黄酮产量都达到最高值。甘草细胞悬浮培养体系中分别添加100μmol·L-1二氢茉莉酮酸甲酯和茉莉酸甲酯时,虽然对细胞生长有一定程度的抑制,但细胞中甘草黄酮产量仍有提高。添加二氢茉莉酮酸甲酯和茉莉酸甲酯的最适时间分别为细胞培养后的第5天和第10天。

二氢茉莉酮酸甲酯的合成进展

二氢茉莉酮酸甲酯是一种重要的合成香料,目前尚未见有直接从天然产物中提取的产业化文献报道,其香气独特优异,性质稳定,对其合成方法的研究一直是化学工作者们的科研热点。本文对其合成方法的研究进行了综述。

由有机卤化锌试剂合成二氢茉莉酮酸甲酯的新方法

探讨了以2-戊基-2-环戊烯酮为原料,以乙酰丙酮镍和三乙胺为催化剂以及在Me3SiCl作用下,烯丙基溴化锌与2-戊基-2-环戊烯酮的Michael加成反应,合成了2-戊基-3-烯丙基环戊酮,产率达74%。然后2-戊基-3-烯丙基环戊酮经过三氯化钌/高碘酸钠氧化、亚硫酰氯/甲醇酯化,得标题化合物。在适宜的条件下,3步反应总收率59%。

二氢茉莉酮酸甲酯合成新工艺

介绍了以正戊醛和环戊酮为原料，由羟醛缩合脱水得到２－戊叉环戊酮，给异构化生成中间体２－戊基－２－环戊烯－１－酮，后者再与丙二酸二甲酯发生加成反应，最后脱羧分４步合成二氢茉莉酮酸甲酯的新工艺。

二氢茉莉酮酸甲酯的合成研究进展

介绍了二氢茉莉酮酸甲酯的应用现状,综述了以正戊醛和环戊酮为原料、不以正戊醛和环戊酮为原料、不对称、微波辅助几种不同的合成路线,主要围绕反应路线难易、原料价格、产率几个方面比较。认为微波辅助的合成方法由于其加热方式独特、绿色、高效、易操作等特点,具有较好的发展前景,并对未来二氢茉莉酮酸甲酯工业化生产的发展方向进行了展望。

二氢茉莉酮酸甲酯新型香料的合成

二氢茉莉酮酸甲酯是茉莉类合成香料中产量最大的重要新品种,80年心以来发展很快,但在国内尚无生产厂家。为发展我国这一香料新品种的生产,本文对其多种合成路线进行了分析比较,并结合我国的实际情况,对其中三条较好的合成路线作了较详细的评述,为发展我国二氢茉莉酮酸甲酯的生产提供参考。

用乙酸甲酯替代丙二酸二甲酯合成二氢茉莉酮酸甲酯新工艺

以环戊酮和正戊醛为原料,经缩合和异构化反应合成2-戊基环戊烯酮,再与乙酸甲酯在碱性试剂作用下进行Michael加成,合成二氢茉莉酮酸甲酯。产物经过核磁共振氢谱、红外等方法进行表征和定性、定量测定,结果表明,所合成产物是二氢茉莉酮酸甲酯。在所选择的合理的反应条件下,产率为42%。

二氢茉莉酮酸甲酯的合成工艺条件研究

用正戊醛和环戊酮为原料,合成二氢茉莉酮酸甲酯。通过元素分析、GCMS、IR、HNMR等手段对产物进行了定性测试,结果表明,所合成产物是二氢莱莉酮酸甲酯。同时还对正戊醛的加入方式、碱浓度、反应温度、原料配比对收率和选择性的影响进行了研究。结果表明采用滴加方式加入正戊醛,温度为80℃,碱溶液为1%,原料配比为1∶1.5时对反应最有利。

二氢茉莉酮酸甲酯的定性分析

为配合二氢茉莉酮酸甲酯的合成工作 ,利用元素分析、1HNMR、GCMS、IR对合成的样品进行了定性分析 ,确认主产物是目的化合物二氢茉莉酮酸甲酯香料单体。

二氢茉莉酮酸甲酯对高羊茅幼苗生长及抗旱性的影响

采用100、200和400 mg.L-1二氢茉莉酮酸甲酯(MD J)对草坪草高羊茅幼苗进行叶面喷施处理。结果表明:MD J对高羊茅株高有抑制作用且具有浓度效应;100和200 mg.L-1MD J在处理前期抑制地上部鲜重,但处理16 d后地上部生物量与对照无显著差异。100和200 mg.L-1MD J处理12 d或400 mg.L-1MD J处理8 d后,高羊茅叶片叶绿素含量显著降低;MD J也显著抑制高羊茅的根鲜重,但不影响根的伸长;在干旱胁迫下,MD J处理可提高叶片的相对含水量及抗氧化酶(SOD、CAT和POD)活性,降低叶片电解质渗透率,增强高羊茅幼苗的抗旱性。

二氢茉莉酮酸甲酯生产工艺的研究

二氢茉莉酮酸甲酯是一种深受人们喜爱的茉莉香型的重要香原料。本文以环戊酮和戊醛为原料在碱催化下 ,以缩合和异构化反应合成了 2 -戊基环戊烯酮。 2 -戊基环戊烯酮再与丙二酸二甲酯缩合 ,脱羧得二氢茉莉酮酸甲酯 ,并且进行了中试放大 。

二氢茉莉酮酸甲酯的合成研究

以环戊酮与正戊醛为原料,经缩合、异构化反应、Michael加成、高温脱羧四步反应合成了香料化合物二氢茉莉酮酸甲酯,总收率达61%,产品经元素分析、核磁共振、红外光谱、质谱表征。此合成工艺步骤短、收率高、原料易得,已成功应用于工业化生产。

二氢茉莉酮酸甲酯的合成

本文综述了二氢茉莉酮酸甲酯的合成。

二氢茉莉酮酸甲酯的合成研究

二氢茉莉酮酸甲酯是非常重要的人工合成香料,其合成方法是有机合成工作者研究的重点。以2-戊基-2-环戊烯-1-酮为原料,经Michael加成/脱甲氧羰基合成二氢茉莉酮酸甲酯是常用的合成路线。本文着重对脱甲氧羰基步骤进行了优化。尝试加入卤盐以降低该反应温度,发现盐的加入导致逆Michael加成产物的生成,致使产率较低。又研究了将Michael加成产物单水解然后脱羧的方法,该方法不仅降低了反应温度,而且使用更易处理的DMF为反应溶剂,经两步反应以85%的产率得到二氢茉莉酮酸甲酯。

二氢茉莉酮酸甲酯合成新方法

以正戊醛和环戊酮为原料，在酸性催化剂催化下进行缩合，直接得到２－戊基环戊烯酮，收率达７８％。２－戊基环戊烯酮再与丙二酸二甲酯缩合，脱羧得到二氢茉莉酮酸甲酯。三步反应总收率５９％。

脱氢二氢茉莉酮酸甲酯的合成工艺

高顺式一二氢茉莉酮酸甲酯作为香料其性能远优于普通二氢茉莉酮酸甲酯,是各大型香精香料公司的招牌产品之一。脱氢二氢茉莉酮酸甲酯是合成高顺-二氢茉莉酮酸甲酯的中间体。以普通二氢茉莉酮酸甲酯为初始原料,IV一溴代丁二酰亚胺作为溴代试剂,三乙胺为脱溴试剂。