L-7-羟基香豆素氨基酸衍生物的合成及其性能

以保护L-谷氨酸(2)为原料,与N,N'-羰基二咪唑反应制得化合物3;3与丙二酸单乙酯镁盐反应制得β-酮酯(4);4分别与4-氟间苯二酚和4-氯间苯二酚进行Pechmann缩合后,在酸中脱除保护基合成了L-7-羟基香豆素氨基酸(1a)及其两个衍生物(1b,35.3%和1c,40.6%),其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)确证。采用UV-Vis研究了1b和1c的p Ka。结果表明:1b和1c的p Ka分别为6.21和6.14。两个衍生物的荧光性能与pH密切相关。