KF催化无溶剂合成香豆素-3-甲酸乙酯

以水杨醛和丙二酸二乙酯为原料,分别选用4种无机盐代替六氢吡啶作催化剂,催化合成香豆素-3-甲酸乙酯。结果表明,KF.2H2O与无水K2CO3具有明显的催化活性。通过设计正交试验考察了反应物摩尔比、催化剂KF.2H2O用量、反应时间等因素对反应产率的影响,获得优化工艺条件为:水杨醛用量5.0 g(4.2 mL,0.041 mol),水杨醛与丙二酸二乙酯摩尔比1:1.2,KF.2H2O用量0.46 g,无溶剂条件下加热蒸馏反应约45 min,平均产率可达89.71%。

8-甲氧基香豆素-3-甲酸薄荷酯的合成及其在卷烟加香中的应用

以薄荷醇和8-甲氧基香豆素-3-甲酸为原料,合成了一种新型、释放型清凉剂8-甲氧基香豆素-3-甲酸薄荷酯,产物的结构经IR、1H NMR、13C NMR和HRMS确证.采用在线裂解气相色谱-质谱联用技术,对8-甲氧基香豆素-3-甲酸薄荷酯在600℃下的裂解行为进行了研究,并对8-甲氧基香豆素-3-甲酸薄荷酯进行了卷烟加香试验.结果表明:(1)600℃时,香豆素-3-甲酸薄荷酯的热解产物中共鉴定出25种成分,其中多种为重要的烟草香味成分;(2)8-甲氧基香豆素-3-甲酸薄荷酯具有改善和修饰卷烟烟气,增加豆香与清凉香气,减轻刺激性的作用.

微波辐射合成香豆素-3-甲酸乙酯

在微波辐射条件下，用水杨醛与丙二酸二乙酯合成香豆素-3-甲酸乙酯，产物经IR、^1HNMR表征，通过单因素优选法确定了最佳反应条件，在此条件下反应速度比传统加热条件下提高20多倍，产率达86．1％，比常规产率提高了10％。

苯并香豆素-3-甲酸酯的合成及荧光性研究

[目的]研究苯并香豆素-3-甲酸酯的合成路径,并研究其荧光特性。[方法]以2-羟基-1-萘甲醛和丙二酸二乙酯为起始原料,采用Knoevenagel反应合成了苯并香豆素-3-甲酸酯,对它们的紫外光谱和荧光光谱进行了研究,测定了它们在不同有机溶剂中的荧光量子效率。[结果]苯并香豆素-3-甲酸酯具有强的荧光性化合物,发出蓝色荧光,正丙酯荧光量子效率最高,荧光性最强。二甲亚砜(DMSO)是该类物质的荧光猝灭试剂,溶剂极性对最大发射波长λem影响不大。[结论]该研究可为苯并香豆素-3-甲酸酯的广泛应用奠定基础。

碳酸钾催化合成6-苯偶氮香豆素-3-甲酸乙酯及其光谱性能

以苯胺为原料,经重氮化和偶合反应制得5-苯偶氮水杨醛(1)。探讨了介质的pH对偶合反应的影响,结果显示当pH=9时,1产率高达95.7%。然后以1和丙二酸二乙酯为原料、K2CO3为催化剂在无溶剂条件下合成了6-苯偶氮香豆素-3-甲酸乙酯(2),同时探讨了催化剂用量、反应时间和反应物摩尔比对2产率的影响。结果表明,当1物质的量为5 mmol、1与丙二酸二乙酯的摩尔比为1∶2、K2CO3用量为0.05 mmol和反应时间为15 min时,2产率可达82.5%。最后通过FTIR,1HNMR和13CNMR对产物2进行了结构表征,并测试了其在不同溶剂中的紫外吸收光谱和荧光发射光谱。结果表明,随着溶剂极性的增大,化合物2表现为正溶剂化显色,且斯托克斯位移较大。

超声波辐射合成香豆素-3-甲酸乙酯

[目的]利用超声波辐射技术合成香豆素-3-甲酸乙酯,并优化其反应条件。[方法]采用超声波辐射技术,经Knoevenagel缩合反应合成了香豆素-3-甲酸乙酯,产物经IR1、HNMR表征。通过单因素优选法研究了不同水杨醛和丙二酸二乙酯投料比例、反应温度、辐射时间、无水乙醇用量、六氢吡啶用量对反应产率的影响。[结果]超声波辐射法制备香豆素-3-甲酸乙酯的最佳合成条件:水杨醛与丙二酸二乙酯物质的量之比为1.001∶.30,无水乙醇25 ml,六氢吡啶0.5 ml,在65℃下,超声波辐射作用80 min,产率达97.46%。[结论]与传统法相比,该合成方法缩短了反应时间,较常规方法产率提高了近20个百分点。

微波辐射合成苯并香豆素-3-甲酸乙酯

在微波辐射条件下,用2-羟基-1-萘甲醛与丙二酸二乙酯为原料合成苯并香豆素-3-甲酸乙酯,产物经IR、1HNMR表征,通过单因素优选法确定了最佳反应条件:当微波输出功率为200W,反应时间为15min,2-羟基-1-萘甲醛与丙二酸二乙酯的物质的量比用量为1∶1.3,六氢吡啶用量为2D(约0.1mL),冰乙酸用量为1D(约0.05mL)时,产率达82.95%。

微波辐射法合成香豆素-3-甲酸乙酯的研究与教学实践

以水杨醛和丙二酸二乙酯为原料,用微波辐射法合成了香豆素-3-甲酸乙酯,通过单因素考察得出了最佳反应条件:微波辐射时间为8 min,n水杨醛∶n丙二酸酯=1∶1.17,催化剂六氢吡啶用量是水杨醛的7.7%(摩尔百分数),无水乙醇作溶剂,产率达88.8%,在此条件下,又研究了同炉多组实验,并应用于实验教学中,得到了良好的教学效果。

微波辐射技术合成香豆素-3-甲酸乙酯的研究

目的考察微波辐射方法合成香豆素-3-甲酸乙酯与传统方法合成相比有无优势以及能否在无溶剂条件下采用微波辐射方法合成香豆素-3-甲酸乙酯。方法采用传统与微波辐射两种方法,在有机碱的催化作用下经Knovengel反应得到相应产物,其结构经IR1、HNMR波谱确证。结果反应得到了目标化合物,收率在75%以上。结论微波辐射辅助合成可以缩短反应时间,提高反应效率,且可以节省溶剂。

香豆素-3-甲酸乙酯合成方法的改进

微波辐射下水杨醛和丙二酸二乙酯在六氢吡啶催化下于119W反应5分钟,以83.4%的产率得到香豆素-3-甲酸乙酯。和教材方法相比,微波法具有反应时间短、产率高、物耗低及污染物少等特点,体现了新兴技术的运用和化学实验绿色化的改革目标。

香豆素-3-甲酸乙酯的微型制备方法研究

本文介绍了香豆素-3-甲酸乙酯的微型化合成方法,即在六氢吡啶的催化下,水杨醛与丙二酸二乙酯反应得到产品,并考察了催化剂对此反应的影响。实验结果表明,在超声波辅助下,以为六氢吡啶为催化剂,达到反应终点时间仅为15min,收率为90.1%,有效地提高了实验效率。

香豆素-3-甲酸乙酯的简便合成方法

采用Knoevenagel缩合反应,以二乙胺和冰醋酸为催化剂,常规加热方式合成香豆素-3-甲酸乙酯。较佳实验条件为：水杨醛与丙二酸二乙酯的质量比为1.2∶1.0,70℃反应,反应仅需2.5 h,产率55.13%。与传统方法相比,该法产率较高,操作简单,重现性好,反应条件温和,时间短,易分离,且环境友好,为实验室制备香豆素-3-甲酸乙酯提供了简便易行的方法。

8-甲氧基香豆素-3-甲酸甲酯的合成、晶体结构及抑菌活性

微波辐射下利用3-甲氧基-2-羟基苯甲醛和丙二酸二甲酯在甲醇溶剂中反应,高产率地合成了8-甲氧基香豆素-3-甲酸甲酯,通过元素分析、IR、1HNMR和X-射线单晶衍射分析确定了其结构.该化合物属单斜晶系,P21/c空间群,a=0.40283(14)nm,b=2.4867(8)nm,c=1.0379(4)nm,β=93.272(4)°,Z=4,V=1.0380(6)nm3,R1=0.0560,wR2=0.1532.化合物是一平面分子,分子间通过弱的C-H…O氢键和π-π堆积作用形成了三维超分子结构.用微量热法研究了该化合物对大肠杆菌生长的抑制作用,结果表明该化合物有较好的抑菌活性.

香豆素-3-甲酸衍生物的合成及其体外抗肿瘤活性研究

在超声波辅助下,以水杨醛及其衍生物为起始原料,以六氢吡啶为催化剂,通过与丙二酸二乙酯发生缩合关环后合成了一些香豆素-3-甲酸乙酯衍生物3 (3a-3g),3与氢氧化钠经过水解后再以盐酸酸化制得了7个香豆素-3-甲酸衍生物4(4a-4g),最后对化合物4a-4g抑制SK-OV-3、T-24、Hep-G2和A549肿瘤细胞株以及HL-7702正常细胞株的体外活性进行了研究。结果表明,化合物4a和4f对SK-OV-3的抑制活性明显优于常用抗肿瘤药物5-氟尿嘧啶(5-FU),IC50分别为30.4μM和28.9μM;化合物4d对T24的抑制活性显著优于5-FU,IC50为28.8μM。

超声波辐射L-脯氨酸催化合成香豆素-3-甲酸乙酯

以L-脯氨酸作催化剂,利用超声波辐射技术在无溶剂条件下催化水杨醛和丙二酸二乙酯,发生Knoevenagel缩合反应合成香豆素-3-甲酸乙酯。通过单因素实验对反应条件进行了探讨,结果表明:L-脯氨酸用量为0.2 g、水杨醛和丙二酸二乙酯摩尔配比1︰1.2、65℃时超声波辐射反应时间40 mins,产率达75.6%。

香豆素-3-甲酸丁香酚酯的合成、表征及在烟草中的应用

为开发稳定的烟用香料前驱体,以香豆素-3-甲酸、丁香酚合成了香豆素-3-甲酸丁香酚酯,产物的结构经红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1HNMR)、核磁共振碳谱(13CNMR)、高分辨率质谱(HMRS)和综合热分析确证。采用热解-GC/MS对该化合物的热解产物进行分离鉴定,并初步进行了卷烟加香试验。结果表明:①600℃时,香豆素-3-甲酸丁香酚酯的热解产物中共鉴定出22种成分,主要为烯类、烷类、酸类、酚类;②鉴定出丁香酚,表明香豆素-3-甲酸丁香酚酯能在卷烟燃吸温度下释放出一定量的丁香酚;③香豆素-3-甲酸丁香酚酯具有改善和修饰卷烟香气,增加甜韵和豆香香韵,减轻刺激性的作用。因此,香豆素-3-甲酸和丁香酚可以作为香料前驱体应用于卷烟加香。

梯形四核有机锡氧簇合物[(μ-O)(μ-OH)(6,8-Cl_2C_9H_3O_2CO_2)(n-Bu_2Sn)_2]_2的合成及结构研究

微波辐射条件下,二丁基氧化锡与6,8-二氯香豆素-3-甲酸反应,合成了梯形四核有机锡氧簇合物[(μ-O)(μ-OH)(6,8-Cl_2C_9H_3O_2CO_2)(n-Bu_2Sn)_2]_2,其结构经IR、元素分析和X-射线单晶衍射表征。结果表明,化合物中存在3个Sn_2O_2四元环、组成梯形,4个锡原子均为五配位三角双锥构型。

丹皮酚肟香豆素的设计与合成

为寻找高效抗动脉粥样硬化药物,以丹皮酚为起始原料,与溴乙烷在碱性条件下反应,得到乙基丹皮酚醚,将其酮羰基与盐酸羟胺反应生成相应的肟,再利用肟羟基与香豆素-3-甲酸反应得到丹皮酚肟香豆素。目标化合物结构经MS、IR、1H-NMR确证,为一种代谢稳定、抗血小板聚类活性更强的抗动脉粥样硬化候选药物。

新型含香豆素基哌嗪衍生物的超声辅助合成与表征

以水杨醛和丙二酸二乙酯为起始原料,经Knoevenagel缩合反应合成香豆素-3-羧酸乙酯,再经水解、酸化得到香豆素-3-羧酸,然后与新蒸的亚硫酰氯反应生成香豆素-3-甲酰氯,超声辅助KI催化,再与单取代哌嗪反应,合成了含有香豆素基和哌嗪两种生物活性基团的新化合物,并对中间体和目标产物的结构进行了表征。结果表明,设计的技术路线合理,反应条件温和,目标产物收率高,成本低,有较好的开发应用前景。

梯形四核有机锡氧簇合物[(μ-O)(μ-OMe)(6-BrC_9H_4O_2CO_2)(Bn_2Sn)_2]_2的合成及晶体结构研究

三苄基氯化锡与6-溴香豆素-3-甲酸发生脱苄基反应,合成了梯形四核有机锡氧簇合物[(μ-O)(μ-OMe)(6-BrC_9H_4O_2CO_2)(Bn_2Sn)_2]_2。经IR、元素分析和X-射线单晶衍射表征结构。结果表明,化合物中间Sn_2O_2四元环的中心是整个分子的对称中心,每个锡原子均为五配位三角双锥构型。