小槐花叶黄酮碳苷类成分的分离与结构鉴定

目的对小槐花(Ohwia caudata(Thunberg)H.Ohashi)叶的化学成分进行研究,丰富其物质基础。方法采用加热回流提取法对小槐花干燥叶进行提取,综合利用多种色谱法对小槐花叶的化学成分进行分离纯化,采用核磁共振波谱和质谱技术对其进行结构鉴定。结果从小槐花干燥叶体积分数70%乙醇提取物中分离鉴定了异牡荆苷(1)、牡荆苷(2)、芹菜素-6,8-二-C-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、异肥皂草苷(4)、异牡荆素-2″-O-鼠李糖苷(5)、当药黄素(6)、异当药黄素(7)、2″-O-鼠李糖基当药黄素(8)、2″-O-鼠李糖基异当药黄素(9)、异荭草素(10)、荭草素(11)、异荭草素2″-O-鼠李糖苷(12)、日当药黄素(13)、2″-O-鼠李糖基日当药黄素(14)、异金雀花素-7-O-葡萄糖苷(15)等15个黄酮碳苷类成分。结论化合物4、5、7、11-15为首次从小槐花属植物中分离得到。

海南含羞草中黄酮碳苷类化学成分的研究

目的研究海南含羞草(M im osa pudica)的化学成分。方法利用D iaion HP-20,Toyopearl HW-40,MC I-Gel CHP-20,Sephadex LH-20,RP18及硅胶等柱色谱法对海南含羞草成分进行分离纯化,根据理化性质和光谱数据鉴定化合物的结构。结果分离鉴定了4个化合物:7,8,3,′4′-四羟基-6-C-[α-L-鼠李糖-(1→2)]-β-D-葡糖黄酮碳苷(I),5,7,4′-三羟基-8-C-[α-L-鼠李糖(1→2)]-β-D-葡糖黄酮碳苷(II),5,7,3,′4′-四羟基-6-C-[α-L-鼠李糖-(1→2)]-β-D-葡糖黄酮碳苷(III),儿茶素(IV)。结论化合物I为新化合物,化合物II^IV为首次从该植物中分离得到。

石胆草中黄酮碳苷的分离与结构鉴定

目的 研究石胆草 (Corallodiscusflabellata)的化学成分。方法 利用DiaionHP 2 0 ,SephadexLH 2 0 ,硅胶柱等色谱技术分离 ,根据化合物的理化性质和光谱数据鉴定结构。结果 从石胆草中分离并鉴定了 7个化合物 ,分别为 :5,3′ ,4′ 三羟基 6,7 二甲氧基 8 C [β D 木糖 (1→ 2 ) ] β D 葡糖黄酮碳苷 (1) ;5,4′ 二羟基 6,7 二甲氧基 8 C [β D 木糖 (1→ 2 ) ] β D 葡糖黄酮碳苷 (2 ) ;5,4′ 二羟基 6,7 二甲氧基 8 C β D 葡糖黄酮碳苷 (3 ) ;5,4′ 二羟基 6,7 二甲氧基 8 C [β D 芹糖 (1→ 2 ) ] β D 葡糖黄酮碳苷 (4) ;3 ,4 二羟基 苯乙酸乙二醇酯 (5) ;羟基酪醇 (6) ;罗布麻宁 (7)。结论 化合物 1和 2为新化合物 。

含羞草中新黄酮碳苷的结构鉴定

研究了海南含羞草(Mimosa pudica)的化学成分,利用Diaion HP-20、Toyopearl HW-40、MCI-Gel CHP-20、Sephadex LH-20、RP18及硅胶等柱色谱法对海南含羞草成分进行分离纯化。根据理化性质和波谱方法(1H-NMR、13C-NMR、1H-1HCOSY、HSQC、HMBC、ESI-MS、IR等)鉴定化合物的结构。结果表明,新化合物为5,7,3′,4′-四羟基-6-C-[β-D-芹糖-(1→4)]-β-D-葡糖黄酮碳苷;另一已知化合物5,7,4′-三羟基-8-C-β-D-葡糖黄酮碳苷为首次从该植物中分离得到。

鸡骨草总黄酮碳苷对乙硫氨酸导致的小鼠脂肪肝的影响

目的:研究鸡骨草总黄酮碳苷(AME)对乙硫氨酸(DL-E)所致小鼠脂肪肝的影响,并探讨其作用机制。方法:ICR小鼠随机分为4组:对照组,DL-E造模组,AME组和AME+DL-E组,每组8只。用AME连续灌胃给予AME组和AME+DL-E组小鼠7d,另外两组给予溶剂对照(三蒸水),第7天灌胃给予DL-E组和AME+DL-E组250mg/kg DL-E造模,其他两组给予溶剂对照(0.2%CMC-Na)。造模1h后再次灌胃给予所有小鼠AME或溶剂对照(三蒸水),造模22h后收集血样和肝组织,采用生化法测定血清脂质和转氨酶水平,肝脏TG以及TC含量。采用实时定量PCR的方法测定肝脏中相关脂代谢基因水平。结果:AME可以显著减少小鼠肝脏脂肪空泡的数量和脂变的面积,降低TG和TC含量以及血清转氨酶水平。在脂质相关代谢基因的调控上,AME可以下调DL-E导致的固醇调节元件结合蛋白-1(Sterol regulatory element binding protein 1,SREBP-1)、脂肪酸合成酶(Fatty acid synthase,FAS)和乙酰辅酶A羧化酶(Acetyl-CoA carboxylase 1,ACC1)的高表达,并且AME可以逆转DL-E对过氧化物酶体增殖物活化受体α(Peroxisome proliferator activatived receptorα,PPARα)和肉碱棕榈酰转移酶1α(Carnitine palmitoyltransferase 1α,CPT-1α)的抑制作用。结论:AME对DL-E引起的小鼠肝脏脂肪蓄积具有保护作用,并且这种作用主要是通过减少脂质合成,促进脂质氧化代谢来实现的。

MS/MS技术快速发现和分析繁缕中的黄酮碳苷成分

目的 :快速发现和分析繁缕中的黄酮碳苷类成分 ,为今后的活性成分研究提供依据 ;同时 ,探讨天然活性成分研究的思路与方法。方法 :采用植化中的粗分离方法处理药材 ,进而以制备TLC与电喷雾串联质谱 (MS/MS)技术离线连接 ,获得目标成分并进行结构分析。结果 :从繁缕中分离得到并鉴定了三个黄酮碳苷类化合物。化合物I为 6 ,8 二葡萄糖基芹菜素 ;化合物II的苷元为芹菜素 ,苷元分别以碳苷键与两个糖连接 ,一个为五碳糖 ,一个为六碳糖 ;化合物III的苷元也是芹菜素 ,分别以碳苷键与两个糖连接 ,一个为五碳糖 ,一个为六碳糖 ,但六碳糖在A环上 ,五碳糖在B环上。在繁缕中 ,尚无这种黄酮碳苷的研究报道。结论 :制备TLC与串联质谱技术离线连接 ,可以较为快速地发现和分析天然活性成分。在苷类化合物的ESI MS/MS中 ,如果不首先出现脱糖基的碎片峰 ,而是有规律地产生脱去 6 0 ,90 ,1 2 0质量单位的碎片峰 ,就基本可以判断为六碳糖的碳苷类化合物。如果是五碳糖 ,则只能产生脱去 6 0 ,90质量单位的碎片峰 ,不产生脱1 2 0质量单位的碎片峰。

射干叶中黄酮碳苷类化合物的药理作用研究进展

本课题组在对海南产射干叶的化学成分进行研究时,得到了5种已知的黄酮碳苷类化合物,分别是:当药素、2-″O-鼠李糖基当药素、异牡荆素和2-″O-鼠李糖基异牡荆素、芒果素。其中前二者含量很高。本论文对这五种化合物的药理作用进行了综述。

中药紫花地丁黄酮碳苷类化学成分的超高效液相色谱-电喷雾离子源-四极杆飞行时间串联质谱研究

采用超高效液相色谱-电喷雾离子源-四极杆飞行时间串联质谱(UPLC-ESI-QTOF-MS/MS)方法,以中药紫花地丁中分离得到的5个黄酮碳苷化合物为对照品,研究了黄酮二糖碳苷类化合物在ESI-QTOF-MS/MS质谱中的裂解规律。研究进一步证实了文献报道的黄酮二糖碳苷C-6位取代糖基较C-8位糖更易优先发生裂解;但同时发现结构中如果含有不稳定构象的糖基取代时,该规律不再适用。通过对照品的质谱裂解规律,并结合文献和高分辨质谱数据,成功表征和鉴定了紫花地丁中21个黄酮二糖碳苷类以及4个黄酮氧苷类成分。该方法能快速、灵敏、准确地对中药中微量黄酮碳苷类成分的结构进行表征和鉴定。

RP-HPLC法测定酸枣仁中黄酮碳苷的含量

目的 建立测定酸枣仁中黄酮碳苷含量的新方法。方法 RP- HPL C法 ,采用 Hypersil- C1 8柱为分析柱 ,乙腈 -水 (17∶ 83)为流动相 ,检测波长为 334 nm,,流速为 0 .8m L/ min。结果 黄酮碳苷在 5 .2 80～ 14.0 8μg/ m L范围内与峰面积呈良好的线性关系 (r=0 .9997,n=6 ) ,平均回收率为 95 .8%。结论 该法简便、快速、重现性好 ,适用于酸枣仁中黄酮碳苷的定量分析。

繁缕中的黄酮碳苷类化合物(英文)

目的:研究繁缕中的黄酮类化合物。方法:95%的乙醇提取物的水混悬液依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇萃取,各种柱层析进行分离纯化,UV,NMR等波谱数据进行结构鉴定。结果:从中分离得到14个黄酮碳苷类化合物,其结构鉴定为:芹菜素(apigenin)(1),芹菜素-6,8-二-C-β-D-吡喃葡萄糖苷(2),即新西兰牡荆苷-2[vicenin-Ⅱ(6,8-二-C-β-D-glucopyranosylapigenin)],芹菜素-6-C-β-D-葡萄糖-8-C-β-D-半乳糖苷(8-C-β-D-galactopyranosylisovitexin(6-C-β-D-glucopyra-nosyl-8-C-β-D-galactopyranosylapigenin)(3),芹菜素-6-C-β-D-半乳糖-8-C-β-D-葡萄糖苷(6-C-β-D-galactopyranosylvitexin6-C-β-D-galactopyranosyl-8-C-β-D-glucopyranosylapigenin)(4),芹菜素-6,8-二-C-α-L-阿拉伯糖苷(6,8-di-C-α-L-arabinopyranosylapi-genin)(5),芹菜素-6-C-β-D-葡萄糖-8-C-α-L-阿拉伯糖苷[schaftoside(6-C-β-D-glucopyranosyl-8-C-α-L-arabinosylapigenin)](6),芹菜素-6-C-α-L-阿拉伯糖-8-C-β-D-葡萄糖苷[isoschaftoside(6-C-α-L-arabinosyl-8-C-β-D-glucopyranosylapigenin)](7),芹菜素-6-C-β-D-半乳糖-8-C-α-L-阿拉伯糖苷(6-C-β-D-galactopyranosyl-8-C-α-L-arabinosylapigenin)(8),芹菜素-8-C-β-D-半乳糖(8-C-β-D-galactosylapigenin)(9),牡荆素[vitexin(8-C-β-D-glucopyranosylapigenin)](10),异牡荆素[isovitexin(6-C-β-D-glucopyra-nosylapigenin)](11),麦黄酮-6,8-二-C-β-D葡萄糖苷(tricetin6,8-di-C-β-D-glucopyranoside)(12),麦黄酮-6-C-α-L-阿拉伯糖-8-C-β-D-葡萄糖苷[tricetin6-C-α-L-arabinosyl-8-C-β-D-galactopyranoside](13),7-O-β-D-葡萄糖基-6-C-β-D-葡萄糖(6″-乙酰基)芹菜素[7-O-β-D-glucopyranosyl-6-C-β-D-6″-acetyl-glucopyranosylapigenin](14)。结论:9个化合物(3～8及12、13)为首次从该植物中分离得到,化合物14为新化合物。

石蝉草中的一个新黄酮碳苷

目的:研究石蝉草的化学成分。方法:采用硅胶Sephadex LH-20及大孔吸附树脂等色谱分离技术,用波谱学方法确定结构。结果:从石蝉草的正丁醇萃取部位中分离得到1个黄酮碳苷。根据1H-NMR,13C-NMR,HMQC,HMBC,1D-HOHAHA,NOE等波谱数据和理化性质进行结构鉴定,鉴定该化合物为2″-O-β-D-半乳糖基异当药素。结论:该化合物为新化合物。

HPLC法测定酸枣仁不同炮制品中两种黄酮碳苷的含量

目的 :用高效液相色谱法测定酸枣仁中 2种黄酮碳苷成分spinosin (1)及 6 ferulosylspinosin(2 )。 方法 :采用AllspereODS 2色谱柱 ,流动相采用梯度洗脱 ,A相为乙腈 水 冰乙酸 (2 0∶78∶2 ) ,B相为甲醇 ,流速为 1mL·min-1,检测波长为 335nm ,内标校正因子法定量。结果 :2种黄酮碳苷在 0 .0 1～ 0 .0 7mg·mL-1呈良好线性关系 ,平均回收率分别为 98.8% ,97.6 % ,RSD分别为 1.6 % ,1.2 %。结论 :方法准确 ,快速 ,重现性好 ,可用于酸枣仁药材不同产地及各种炮制品的品质评价。

黄酮碳苷化合物抗炎活性的QSAR初步探讨

目的探讨黄酮碳苷类化合物抗炎活性的构效关系。方法从短瓣金莲花中分离制备12个黄酮碳苷系列化合物,进行抗炎活性评价。结果黄酮碳苷化合物的糖基、酚羟基的取代位置、数量等影响黄酮碳苷的抗炎活性。结论黄酮碳苷类化合物的抗炎活性具有一定的构效关系。

天然黄酮碳苷及其活性研究进展

目的 综述黄酮碳苷的研究概况;方法 查阅黄酮碳苷相关文献近30余篇,加以归纳总结。结果 目前从自然界分离到几十个黄酮碳苷,其苷元主要为芹菜素、木犀草素,所连接的糖有葡萄糖、鼠李糖、芹糖。黄酮碳苷主要有保肝、抗氧化等活性。结论 今后应加强黄酮碳苷的波谱学规律研究总结和活性研究。

黄酮碳苷类化合物ESIMS-MS裂解规律初探

本研究通过ESIMS-MS技术分析一系列黄酮化合物的裂解情况,探讨黄酮碳苷类化合物ESIMS-MS的裂解规律。结果表明,六碳黄酮碳苷ESIMS-MS的子离子谱图中出现[M-H-60]-、[M-H-90]-和[M-H-120]-的离子碎片;五碳黄酮碳苷ESIMS-MS的子离子谱图中只能产生脱去60和90质量单位的碎片峰。该研究表明黄酮碳苷类化合物ESIMS-MS裂解具有一定的规律性,并有助于发现微量黄酮碳苷类成分。

金莲花70％乙醇提取液中黄酮碳苷类成分的研究(Ⅰ)

目的:对金莲花70％乙醇提取物中的黄酮碳苷类成分进行分离和鉴定,为制定金莲花的品质评价标准提供科学数据。方法:用聚酰胺、硅胶、SephadexLH-20色谱柱连续分离和纯化,利用波谱技术对化合物进行结构鉴定。结果:分离得到3个黄酮碳普类化合物,经鉴定分别为荭草素-2″O-β-L-半乳糖苷(2″O-β-L- Galactopyranosyl orientin)、荭草苷(Orientin)和牡荆苷(Vitexin)。结论:首次证明了金莲花中含有荭草素-2″O-β-L -半乳糖苷,并采用聚酰胺-硅胶-SephadexLH-20连续色谱法对该化合物进行了富集。本研究所采用的分离、纯化黄酮碳苷类成分的方法简便、经济、分离效果好。从金莲花中提取黄酮碳苷类成分用70％乙醇为溶剂效果较佳。佥莲花中的抗菌、抗病毒成分主要是黄酮碳苷类化合物,所以,本研究对科学阐释金莲花药效物质基础和有效组分具有重要意义。

响应面法优化天然低共熔溶剂提取战骨黄酮碳苷工艺

目的:考察天然低共熔溶剂(nature deep eutectic solvents,NADESs)应用于提取战骨中黄酮碳苷的效果并优化其提取工艺。方法:以战骨为原料,考察不同种类的NADESs对黄酮碳苷提取效率的影响;采用响应面法对战骨中总黄酮碳苷的提取工艺进行优化。结果:确定最佳NADES为:氯化胆碱和1,3-丙二醇。经响应面法优化后,最佳提取工艺条件为:液固比为31∶1(mL/g),含水量为33%,提取时间为43 min。在优化工艺条件下,总黄酮碳苷理论得率为17.68 mg/g,实测值17.37 mg/g,显著高于现有传统有机溶剂提取工艺(13.70 mg/g)。结论:以氯化胆碱和1,3-丙二醇制备而成的NADES用于提取战骨中黄酮碳苷的方法是可行的。通过响应面法优化确定的工艺条件可靠,可为战骨中黄酮碳苷的绿色提取提供方法参考。

HPLC结合紫外光谱法快速定性定量分析四种竹叶黄酮碳苷

采用HPLC结合紫外光谱法,同时测定四种竹叶黄酮碳苷(荭草苷、异荭草苷、牡荆苷和异牡荆苷)。采用Waters XTerra MS C18色谱柱(250mm×4.6mm,5μm),流动相为乙腈和0.5%甲酸水溶液,等梯度洗脱,流速1mL·min-1,柱温30℃,检测波长360nm。建立各个组分在0.1~10.0mg·L-1范围内系列浓度的混合标准工作曲线,其相关系数R2均优于0.999,且在22min内得到较好分离。方法检出限介于0.03~0.07mg·L-1,定量限介于0.04~0.08mg·L-1。分别将标准品与样品中四种黄酮碳苷的紫外光谱(240~400nm)进行比对,荭草苷、异荭草苷、牡荆苷和异牡荆苷相应的光谱曲线形状以及特征吸收波长都表现出高吻合度。取竹叶样品经热回流提取,石油醚萃取及AB-8大孔树脂纯化后,再采用HPLC结合紫外光谱法检测得荭草苷、异荭草苷、牡荆苷和异牡荆苷四种黄酮碳苷相对于竹叶黄酮粉的百分含量分别为13.73,49.68,7.85和30.70mg·g-1,平均回收率为34.90%~87.64%,相对标准偏差为0.41%~10.83%。本方法实现了在较短时间内快速分析竹叶中四种黄酮碳苷,样品稳定,重现性好,为市售竹叶黄酮碳苷的质量控制提供参考。

战骨黄酮碳苷类化合物的大孔树脂富集工艺研究

黄酮碳苷,作为战骨植物中的有效成分之一,具有抗骨关节炎的功效。为优化植物战骨茎中总黄酮碳苷的富集纯化工艺,该研究以战骨中5个黄酮碳苷为考察指标,通过对13种大孔树脂的静态吸附与解吸实验,优选出合适的大孔树脂,利用高效液相色谱对结果进行检测,然后利用正交工艺优化富集纯化条件。结果表明:(1)XAD-16N型大孔树脂对植物战骨茎中黄酮碳苷具有较好的吸附和解吸效果,通过单因素筛选及正交工艺优化,最终确定其最佳富集纯化工艺为上样浓度为原提取液稀释2倍、上样流速2 BV·h^(-1)、洗脱液浓度60%乙醇。(2)总黄酮碳苷的含量由1.73%(原植物中含量)提高到14.50%,提高了7.38倍。以上结果表明,优化的提取工艺稳定可行,筛选的大孔树脂富集纯化效果良好,为植物战骨茎的药物开发提供数据参考。

铁皮石斛总黄酮碳苷含量测定方法的建立及其在不同产地药材中的含量分析

目的为进一步完善铁皮石斛的质量标准评价体系,本研究建立一种快速、准确地测定铁皮石斛中总黄酮碳苷含量的方法,并对多个产地和不同栽培方式的19批铁皮石斛进行总黄酮碳苷含量检测。方法利用黄酮碳苷和黄酮氧苷对强酸的稳定性的差异,经过酸水解和溶剂萃取,将总黄酮碳苷提取分离,然后采用三乙胺显色法定量测定总黄酮碳苷的含量。结果总黄酮碳苷在检测浓度范围内线性良好(r=0.999);铁皮石斛总黄酮碳苷含量范围为0.341~1.405 mg·g^(-1),平均含量为0.872 mg·g^(-1)。结论不同产地和不同栽培方式的铁皮石斛中总黄酮碳苷含量有明显差异。该检测方法稳定、准确可靠,可用于铁皮石斛质量评价。