红毛丹果壳中齐墩果烷型三萜苷类成分的生防活性

研究了红毛丹果壳中的9个齐墩果烷型三萜苷类化合物对线虫(Panagrellus redivivus)、烟草青枯病菌(Ralstonia solanacearum)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.vasinfectum)和香蕉枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)的生防活性,并分析了齐墩果烷型三萜苷拮抗病原菌的构效关系。研究结果表明,9个齐墩果烷型三萜苷对线虫(Panagrellus redivivus)均有一定的致死活性,部分化合物对烟草青枯病菌(Ralstonia solanacearum)、棉花枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.vasinfectum)和香蕉枯萎病菌(Fusarium oxysporum f.sp.cubense)显示拮抗作用,其中有4个齐墩果烷型三萜苷对这4种植物病原菌表现出兼抗活性。

齐墩果烷型三萜皂苷类化学成分的研究进展

齐墩果烷型五环三萜皂苷类化合物广泛分布于植物界,数目多且具有多种药理活性。通过查阅国内外相关文献33篇,对2000年以后报道来源于植物界的齐墩果烷型五环三萜皂苷的自然分布、结构特征、药理活性研究成果进行总结,共从23科30属52种植物中分离得到皂苷元母核分别为D^12-齐墩果烯型、13,28-环氧-齐墩果烷型、D^9(11),12-齐墩果二烯型、D^11,13(18)-齐墩果二烯型和D^12,15-齐墩果二烯型的218个齐墩果烷型五环三萜皂苷类化合物,为深入开发、利用齐墩果烷型五环三萜皂苷类化合物提供参考。

天然环菠萝蜜烷型三萜皂苷类化合物的波谱学规律的探讨

根据天然 9,1 9 环菠萝蜜烷型三萜皂苷的 7种结构类型 ,对其光谱学特征 (红外、质谱、一维和二维核磁共振谱 )进行了归纳和总结 .这项工作对于区分此类骨架的不同结构类型、确定取代基的位置及其立体化学极为有帮助 .

降甲基齐墩果烷型三萜类化合物的研究进展

目的研究降甲基齐墩果烷型三萜类化合物,为其特定生物活性寻找先导化合物。方法根据近10年来的24篇有关降甲基齐墩果烷型三萜类化合物的相关文献报道并结合本课题组的研究工作对降甲基齐墩果烷型三萜类化合物进行阐述。结果分析各种降甲基齐墩果烷型三萜的母核,总结其在自然界的分布、药理活性、波谱学特征,并对C 20(29)末端双键的降甲基齐墩果烷型三萜的生合成来源作以介绍。结论全面系统的评价该类型化合物为获得特定生物活性的先导化合物提供参考依据。

沙蓬齐墩果烷型三萜皂苷的分离与鉴定

目的对蒙药沙蓬三萜皂苷类化学成分进行研究。方法采用HPD-100大孔树脂、硅胶、Sephadex LH-20和ODS等柱色谱进行分离,最后用半微量制备型高效液相色谱分离纯化,根据ESIMS、1D和2D NMR等谱学数据进行结构鉴定。结果从沙蓬地上部分的乙醇提取物中分离到4个齐墩果烷型三萜皂苷类化合物,分别鉴定为oleanolic acid 3-O-[β-D-xylopyranosyl-(1→3)-O-β-D-galacturonopyranosyl]-28-O-β-D-glucopyranosyl ester(1)、momordin Ic 6'-methyl ester(2)、3-O-{[β-Dxylopyranosyl-(1→3)-O-β-D-glucopyranuronosyl]-oxyl}-olean-12-en-28-oic acid methyl ester(3)和momordin IIc 6'-methyl ester(4)。结论化合物1为新化合物;化合物2为藜科(Chenopodiaceae)植物,首次分离;化合物3和化合物4为首次从沙蓬属(Agriophyllum)植物中分离得到。

绿升麻中1个新环阿屯烷型三萜皂苷

目的:研究绿升麻中对肿瘤细胞有细胞毒活性的化学成分。方法:以硅胶柱、凝胶等多种柱色谱分离,制备高效液相色谱纯化,以各种波谱鉴定化合物结构。结果:分离得到1个环阿屯烷型三萜类化合物,鉴定其结构为(23R)-16β,23:23α,26:24α:25-triepoxy-9,19-cyclolanost-7-en-3—O-β-D-xylopyranoside。结论:化合物1是新化合物,命名为(23R)-26-deoxycimicifugoside。化合物1对宫颈癌细胞(Hela)和小鼠成纤维细胞(L929)具有一定的细胞毒作用,IC_(50)分别为72.24,55.97 mg·L^(-1)。

绿升麻中菠萝蜜烷型三萜类成分研究

目的研究绿升麻中菠萝蜜烷型三萜皂苷类化学成分。方法以硅胶柱层析、凝胶层析等多种柱层析分离，制备高效液相色谱纯化，得到单体化合物，以各种有机波谱鉴定化合物结构。结果分离得到t5个菠萝蜜烷型三萜类皂苷化合物，鉴定为asiaticosideA（1）；asiaticosideB（2）；26-deoxyeimicifugoside（3）；cimicifugoside（23S，4）；25-甲氧基升麻醇-3—0-b—D-木糖苷（25—0-methyl—cimigenol-3—0-b—D—xylopyranoside，5）；25，2’-二乙酰升麻醇-3-O—B—D-木糖苷（25，2’-O—diacetylcimigenol-3-O—β——xylopyranoside，6）；24-乙酰升麻醇-3-O—β—-木糖苷（24-O—acetylshengmanol-3—0-β—D—xylopyranoside（23R，24R，7）；24—0-aeetyldahurinol-3-O—β——xylopyr-anoside（8）；23-乙酰升麻醇-3-O-8-D-木糖苷（23-O—aeetylshengmanol-3—0—β-D—xylopyranoside，9）；CimiracemosideM（10）；1213-acetoxy-313-hydroxy-24，25，26，27-tetranor—cycloart-7-ell-23，1613-olide-3-O-β-D—xylopyranoide（11）；1213-acetoxy-3β—hydroxy-24，25，26，27-tetranor—cycloartan-23，1613-olide-3—0-β—D—xylopyranoide（12）；CimiracemosideH（13）；Neocimic培enosidesB（14）；2’-O-乙酰基-25-脱水升麻醇-3-O—β—D-木糖苷（2’-O—acetyl-25-anhydrocimigenol-3—0～β-D—xylopyranoside，15）。结论菠萝蜜烷型三萜类皂苷化合物3～15均为首次从绿升麻中分离得到。

齐墩果烷型五环三萜皂甙元^(13)CNMR谱研究概况

齐墩果烷型五环三萜皂甙元及皂甙在植物界分布广,数目多,而且具有多种生物活性。如:从甘草根中分离出的甘草次酸和甘草酸(具18β-H)具促肾上腺皮质激素(ACTH)样生物活性;柴胡皂甙具有明显中枢神经系统抑制作用和抗炎症作用;商陆皂甙具有较强的抗炎、抗风湿作用。齐墩果烷型五环三萜皂甙元类型较多,根据双键的位置可将其主要结构类型分为五种,如图1所示。

黄芪中环阿屯烷型三萜皂苷的二维核磁共振研究

目的:应用二维核磁共振技术(2D NMR)技术对蒙古黄芪[Astragalus membranaceus(Fisch.)Bge.var.mongholicus(Bge.)Hsiao]中环阿屯烷型四环三萜代表性化合物黄芪甲苷(astragaloside IV)的1HNMR和13C NMR信号进行准确归属,在此基础上,对其他6个环阿屯烷型皂苷的13C NMR信号进行准确归属。方法:运用2D NMR技术(1H-1HCOSY、HSQC、HMBC、TOCSY和ROESY实验)和选用高灵敏度低噪声的二维脉冲序列、梯度场技术。结果:首次准确地归属了7种环阿屯烷型四环三萜皂苷NMR谱中1H、13C信号的化学位移,并确定了其相对构型。结论:2D NMR是确认环阿屯烷型四环三萜皂苷NMR信号及相对构型的有效技术。

昆明山海棠根的齐墩果烷型三萜成分

从昆明山海棠(Tripterygium hypoglaucum)根的乙醇提取物乙酸乙酯可溶部分中分离得到7个齐墩果烷型三萜化合物,经光谱分析确定了它们的化学结构:Ⅰ为一新化合物(3β-hydroxy-olean-5,12-dien-28-oic acid),命合为山海棠萜酸(hypoglauterpenic acid);Ⅱ为雷公藤三萜酸A(triptotriterpenic acid A);Ⅲ为雷公藤内酯乙(wilforlide B);Ⅳ为雷公藤内酯甲(wilforlide A);Ⅴ为齐墩果酸乙酸酯(oleanolic acid acetate);Ⅵ为齐墩果酸(oleanolic acid);Ⅶ为3-epikatonic acid。

齐墩果烷型降三萜化学成分研究进展

本文对国内外有关齐墩果烷型降三萜类化合物在植物中的分布、化学结构特征及药理活性的最新研究进展进行了综述,为该类型化合物进一步研究提供参考。

石松类锯齿烷型三萜成分及其生物活性研究进展

石松类植物含有的特征成分主要是生物碱和锯齿烷型三萜。目前,从石松类植物中共分离得到的113个锯齿烷型三萜成分,其中一些成分在抗癌活性、抗乙酰胆碱酯酶活性和抑制天冬氨酸蛋白酶活性方面显示较好的活性。从石松类植物中锯齿烷型三萜的植物来源、化学结构和生物活性等方面进行综述。

红毛七中一个新的羽扇豆烷型三萜皂苷

目的研究红毛七的皂苷类化学成分。方法采用硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱和半制备高效液相色谱等方法,从红毛七70%乙醇提取物的正丁醇萃取部位分离化合物,通过波谱分析和化学手段鉴定化学结构。结果分离得到5个三萜皂苷类成分,分别鉴定为3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-白桦酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(1)、HN-saponin F(2)、红毛七皂苷D(3)、3-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)和arboreaside D(5)。结论化合物1为新化合物,且首次在红毛七属植物中发现羽扇豆烷型三萜皂苷,化合物5为首次从该属植物中分离得到。

齐墩果烷型五环三萜协同miR-451抑制胃癌AGS细胞的增殖和迁移及其可能的机制

目的:探索南蛇藤提取物齐墩果烷型五环三萜(28-hydroxy-3-oxoolean-12-en-2-oic acid)协同miR-451对人胃癌AGS细胞增殖、迁移的影响及其可能的分子机制。方法:用miR-451过表达慢病毒感染AGS细胞,并用盐酸多西环素(DOX)10或100 ng/ml诱导24 h,构建过表达miR-451的细胞AGS/miR-451^(+)。采用10、20、40、80、160μmol/L的齐墩果烷型五环三萜处理AGS/miR-451^(+)细胞,MTT法、划痕实验分别检测细胞增殖和迁移能力的变化,WB法检测细胞中mTOR通路及凋亡相关蛋白表达水平的变化。结果:成功构建过表达miR-451的AGS/miR-451^(+)细胞。与未加药对照组相比,齐墩果烷型五环三萜处理后AGS/miR-451^(+)细胞的增殖抑制率均呈时间和浓度依赖性升高(P<0.05或P<0.01),细胞迁移率均显著降低(P<0.05或P<0.01)。齐墩果烷型五环三萜处理组细胞中,mTOR信号通路相关蛋白的表达量均有所降低(P<0.05或P<0.01);凋亡相关蛋白中,Bcl2的表达量下降,BAX、caspase-3、caspase-1及细胞色素c的表达量升高(P<0.05或P<0.01)。结论:齐墩果烷型五环三萜能够协同miR-451抑制人胃癌AGS细胞的增殖与迁移,其机制可能与影响凋亡和mTOR信号通路相关蛋白的表达有关。

细柱五加叶甲醇提取物中的羽扇豆烷型三萜成分(英文)

从细柱五加叶中分离得到了四个羽扇豆烷型三萜苷元及五个对应的苷类化合物. 根据其理化性质和波谱数据, 鉴定出其化学结构分别为impressic acid (1), 3α, 11α-dihydroxy-23-oxo-lup-20(29)-en-28-oic acid(2),3α, 11α, 23-trihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid(3), 五加苷元 (acankoreagenin, 4), 3-O-β-D-glucopyranosyl 3α,11α-dihydroxylup-20(29)-en-28-oic acid(5), acantrifoside A(6), acankoreoside D(7), acankoreoside B(8) 和五加苷(acankoreoside A, 9), 其中化合物1 3 和化合物5 是首次从细柱五加中分离得到.

沙蓬地上部分三萜皂苷类化学成分的研究

目的:对沙蓬地上部分三萜皂苷类化学成分进行研究。方法:采用D-101大孔吸附树脂柱色谱、反复硅胶柱色谱、半微量制备型高效液相色谱和制备薄层色谱分离、纯化,根据~1H-和^(13)C-NMR波谱数据进行结构鉴定。结果:从沙蓬地上部分乙醇提取物的正丁醇萃取物中分离得到4个齐墩果烷型三萜皂苷类化合物,分别鉴定为木鳖子苷Ⅱc(1)、伪人参皂苷RT_1(2)、齐墩果酸-3-O-[α-L-吡喃阿拉伯糖基-(1-3)-β-D-吡喃葡萄糖醛酸基]-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯苷(3)、齐墩果酸-3-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)-α-L-吡喃阿拉伯糖基]-28-O-β-D-吡喃葡萄糖基酯苷(4)。结论:化合物2和3从藜科植物中首次分离得到,4从沙蓬属植物中首次分离得到。

红簕钩中1个新的齐墩果烷型降三萜

目的 研究红簕钩Rubus pirifolicus的化学成分。方法 采用大孔树脂、硅胶、ODS、Sephadex LH-20以及半制备HPLC等方法进行分离纯化,根据波谱数据并结合文献对化合物结构进行鉴定。结果 从红簕钩醋酸乙酯部位中分离得到16个化合物,分别鉴定为梨叶悬钩子酸A(1)、acanthochlamic acid(2)、2α,3β-dihydroxyolean-13(18)-en-28-oic acid(3)、3-表-2-氧代-坡模醇酸(4)、2α,3α,19α,22α-tetrahydroxyurs-12-en-28-oicacid(5)、23-O-galloylarjungenin(6)、2α,3α,19α,24-四羟基齐墩果-12-烯-28-羧酸(7)、bellericageninB(8)、roburgenicacid(9)、2β,3β,19α-三羟基齐墩果-12-烯-23,28-二羧酸(10)、2α,3β,23-trihydroxylup-20(29)-en-28-oicacid28-O-β-D-glucopyranoside(11)、熊果酸(12)、山楂酸(13)、科罗索酸(14)、坡模酸(15)、齐墩果酸(16)。结论 化合物1为新化合物,命名为梨叶悬钩子酸A,化合物2~3、5~6、8~10为首次从悬钩子属中分离得到,所有化合物均为首次从该植物中分离得到。

具有抗肿瘤活性的典型五环三萜类化合物的主要来源及其专利技术分析

肿瘤严重危害人类的健康,而五环三萜类化合物对癌细胞具有选择性的杀伤作用,对正常细胞无碍,典型五环三萜类化合物包括齐墩果烷型和乌苏烷型化合物,本文综述了上述典型五环三萜类抗肿瘤化合物的来源,并对其专利技术进行了重点的分析。

小花草玉梅的三萜皂苷成分鉴定及抗肿瘤活性研究

目的研究银莲花属植物小花草玉梅Anemone rivularis var.flore-minore的三萜皂苷类化合物及其抗肿瘤活性。方法对该植物根茎的70%乙醇提取物正丁醇萃取部位进行分离,采用正相硅胶柱色谱、反相ODS柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱以及半制备高效液相色谱等手段分离纯化三萜皂苷类化合物;根据波谱(核磁共振谱、质谱)数据及理化性质鉴定化合物结构;采用MTT法检测化合物对5种人源肿瘤细胞(HL-60细胞、A549细胞、HepG2细胞、HeLa细胞和U87MG细胞)的增殖抑制活性;通过流式细胞术Annexin V-FITC/PI双染试验,评估化合物7对U87MG细胞的诱导凋亡作用。结果共分离得到16个三萜皂苷类化合物,分别为3β-O-β-D-吡喃木糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-齐墩果酸-28-O-α-L-吡喃鼠李糖-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖酯苷(1)、3β-O-α-L-吡喃阿拉伯糖-齐墩果酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷(2)、saponin B(3)、齐墩果酸-3β-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷(4)、HN-saponin F(5)、clematoside S(6)、prosapogenin CP4(7)、cussonside B(8)、白头翁皂苷C(9)、clemastanoside D(10)、3β-O-β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖-常春藤皂苷元-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷(11)、刺五加皂苷C3(12)、刺五加皂苷A1(13)、huzhangoside D(14)、刺楸皂苷B(15)和hederacolchisideE(16)。化合物3、4、6~9表现出不同程度的抑制肿瘤细胞增殖活性,并以化合物7的活性最强;化合物7能诱导U87MG细胞凋亡从而抑制肿瘤细胞增殖,并呈一定时间依赖趋势。结论分离所得的16个化合物均为齐墩果烷型三萜皂苷,其中化合物1为新化合物;苷元C-3位连糖基且C-28位为游离羧基的皂苷抗肿瘤活性较强。

芫花枝叶三萜类化学成分及其α-葡萄糖苷酶抑制活性研究

目的研究芫花Daphne genkwa枝叶中三萜类成分及其α-葡萄糖苷酶抑制活性。方法运用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱、半制备高效液相色谱及重结晶等多种分离方法进行分离纯化,根据理化性质以及波谱数据对分离的单体化合物进行结构鉴定,对获得的化合物测定α-葡萄糖苷酶抑制活性。结果从芫花95%乙醇提取物中共分离得到20个三萜类化合物,分别鉴定为山楂酸(1)、常春藤皂苷元(2)、齐墩果酸(3)、3β,13β-dihydroxyolean-11-en-28-oic acid(4)、11-oxoerythrodiol(5)、3β-hydroxy-11-oxo-olean-12-en-28-oic acid(6)、坡模酸(7)、3β-hydroxyolean-12-en-28-aldehyde(8)、3β-hydroxyolean-12-en-11-one(9)、3-羰基齐墩果酸(10)、古柯二醇(11)、oleanolic acid 2-oxopropyl ester(12)、熊果酸(13)、ilelatifol A(14)、3β-hydroxy-11-oxours-12-en-28-oic acid(15)、2α,3β-dihydroxyurs-12-en-28-oic acid(16)、3β-hydroxy-11-oxoursan-12-ene(17)、2-oxopropyl(3β)-3-hydroxyurs-12-en-28-oate(18)、熊果醛(19)和11α-methoxyurs-12-ene-3β,12-diol(20)。其中化合物1、3、4、13、15和16对α-葡萄糖苷酶具有较明显的抑制活性。结论化合物6为首次从芫花中分离得到。化合物1~5、7~20为瑞香属内首次分离得到。化合物1、3、4、13、15和16表现出高于阳性对照阿卡波糖的α-葡萄糖苷酶的抑制活性,这表明芫花的枝叶中含具有降糖作用的天然活性分子。