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Synthesis and Evaluation of 4-Hydroxy Quinolinone Derivatives as Antioxidants of Lubricating Grease
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作者 Modather F. Hussein Mostafa A. Ismail Refaat A. El-Adly 《International Journal of Organic Chemistry》 CAS 2016年第4期207-219,共13页
3-(5-(2.4-dichlorophyenyl)-4.5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-4hydroxy-1-methylquinolin(1H)-one, 5-((4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-1.2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)-1-phenyl-2-hioxodihydropyrimidine-4.6(1H.5H)-dione, and 1-but... 3-(5-(2.4-dichlorophyenyl)-4.5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-4hydroxy-1-methylquinolin(1H)-one, 5-((4-hydroxy-8-methyl-2-oxo-1.2-dihydroquinolin-3-yl)methylene)-1-phenyl-2-hioxodihydropyrimidine-4.6(1H.5H)-dione, and 1-butyl-4-hydroxy-3-(5-styryl-4.5-dihydro-1H-pyrazol-3yl)quinolin-2(1H)-one were synthesized and characterized by spectroscopy analysis. These compounds are designated I, II and III, respectively. The antioxidants efficiency of the synthesized compounds in lubricating greases had been investigated using ASTM d-942 and ASTM d-664. The obtained data showed that the total acid number and oxygen pressure drop of these compounds in lubricating greases decrease in the order: Comp.III. < Comp.I. < Comp.II. The antioxidant efficiency of the prepared quinolinones derivatives was discussed. Acceptable correlations were obtained between the obtained oxidation inhibition and the calculated quantum chemical parameters. 展开更多
关键词 Lubricating Greases ANTIOXIDANTS 4-hydroxy quinolinone Quantum Chemical Calculation
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在离子液体中6-羟基-2(1H)喹啉酮的合成及反应性研究 被引量:7
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作者 孙莉 孙会 +4 位作者 吕雪皓 李东伟 郑人华 邓琼 裴文 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第12期1577-1581,共5页
6-羟基-2(1H)-喹啉酮是心血管和降压药物的重要中间体.设计合成了一种在[Bmim]AlCl4离子液体中合成6-羟基-2-(1H)-喹啉酮的新方法;研究了离子液体中6-羟基-2(1H)-喹啉酮母体环上羰基、氨基和不饱和键部位的化学反应.此法后处理简便,收率... 6-羟基-2(1H)-喹啉酮是心血管和降压药物的重要中间体.设计合成了一种在[Bmim]AlCl4离子液体中合成6-羟基-2-(1H)-喹啉酮的新方法;研究了离子液体中6-羟基-2(1H)-喹啉酮母体环上羰基、氨基和不饱和键部位的化学反应.此法后处理简便,收率高,是一种环境友好的绿色化学合成技术. 展开更多
关键词 6-羟基-2-(1H)-喹啉酮 离子液体 新合成方法 反应 绿色化学合成技术
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7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的合成及两个副产物的分离确证 被引量:4
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作者 葛海霞 王礼琛 余潜 《中国现代应用药学》 CAS CSCD 北大核心 2005年第5期390-392,共3页
目的改进7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的合成方法。方法以间氨基苯甲醚为原料,经N-酰化和分子内傅-克烃化反应合成。结果合成了目标化合物,两步反应的总收率为59%,并且分离出第二步反应的两个副产物,它们的结构经波谱确证。结论改进的... 目的改进7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的合成方法。方法以间氨基苯甲醚为原料,经N-酰化和分子内傅-克烃化反应合成。结果合成了目标化合物,两步反应的总收率为59%,并且分离出第二步反应的两个副产物,它们的结构经波谱确证。结论改进的合成方法适用于工业化生产。 展开更多
关键词 7-羟基-3 4-二氢-2(1H)-喹啉酮 问氨基苯甲醚 合成 分离鉴定
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离子液体中6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的合成 被引量:3
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作者 袁加程 刘长春 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2014年第5期603-606,共4页
研究了离子液体[bmim]Cl-AlCl3催化4-甲氧基苯胺与丙烯酰氯反应一锅法合成6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮,并用IR、1HNMR和元素分析对其结构进行确证。在[bmim]Cl-AlCl3介质中,4-甲氧基苯胺与丙烯酰氯发生酰化反应生成N-(4-甲氧基苯基)... 研究了离子液体[bmim]Cl-AlCl3催化4-甲氧基苯胺与丙烯酰氯反应一锅法合成6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮,并用IR、1HNMR和元素分析对其结构进行确证。在[bmim]Cl-AlCl3介质中,4-甲氧基苯胺与丙烯酰氯发生酰化反应生成N-(4-甲氧基苯基)丙烯酰胺。而后在[bmim]Cl-AlCl3和酰化反应产生的HCl协同作用下,经过分子内Friedel-Crafts烷基化和脱甲基化反应,以89.6%的产率得到6-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮。离子液体[bmim]Cl-AlCl3作为催化剂和反应介质可以回收利用,重复使用5次目标产物的产率无明显降低。 展开更多
关键词 6-羟基-3 4-二氢-2(1H)-喹啉酮 离子液体 烷基化 酰化 医药与日化原料
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咪喹莫特的合成研究 被引量:4
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作者 沈敬山 李剑峰 +5 位作者 李卉君 严铁马 雷厉军 嵇汝运 王桂莉 杨直 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2001年第3期249-252,共4页
在对咪喹莫特的合成方法综述的基础上 ,以 4 羟基 2 (1H) 喹啉酮为原料经硝化、氯代、胺取代、还原、环合、胺取代共六步反应合成了咪喹莫特。该过程适合于大规模操作。在以苄胺取代化合物Ⅴ的 4 位氯原子时 ,如以DMF为溶剂 ,则所得... 在对咪喹莫特的合成方法综述的基础上 ,以 4 羟基 2 (1H) 喹啉酮为原料经硝化、氯代、胺取代、还原、环合、胺取代共六步反应合成了咪喹莫特。该过程适合于大规模操作。在以苄胺取代化合物Ⅴ的 4 位氯原子时 ,如以DMF为溶剂 ,则所得化合物不是Ⅶ而是Ⅷ。同样 ,以氨的DMF溶液与Ⅴ反应时也得到Ⅷ。 展开更多
关键词 4-羟基-2(1H)-喹啉酮 咪喹莫特 白细胞介素激动剂 合成 咪唑并喹啉胺类药物
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3-羟基-4(1H)-喹哪啶酮类化合物的合成
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作者 肖桂武 卜宪章 +1 位作者 马林 古练权 《中山大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2000年第1期46-49,共4页
以苯胺类化合物和乙酰乙酸乙酯为原料,合成了4(1H)喹哪啶酮.该类化合物可在碱性条件下被过硫酸钾氧化成硫酸酯,经酸性条件下水解而生成3羟基4(1H)喹哪啶酮类化合物,合成了3种目标产物.
关键词 羟基 喹哪啶酮 苯胺 乙酰乙酸乙酯
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酸性离子液体催化合成7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮 被引量:1
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作者 刘长春 《精细石油化工》 CAS CSCD 北大核心 2018年第2期36-39,共4页
制备了Br?nsted-Lewis酸性离子液体1-(3-磺酸)丙基-3-甲基咪唑氯铟酸盐([HO_3S-pmim]Cl-InCl_3),并用于无溶剂条件下催化间氨基苯酚与丙烯酸甲酯反应合成7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮。结果表明:InCl_3与[HO_3S-pmim]Cl的摩尔比为2.0:... 制备了Br?nsted-Lewis酸性离子液体1-(3-磺酸)丙基-3-甲基咪唑氯铟酸盐([HO_3S-pmim]Cl-InCl_3),并用于无溶剂条件下催化间氨基苯酚与丙烯酸甲酯反应合成7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮。结果表明:InCl_3与[HO_3S-pmim]Cl的摩尔比为2.0:1.0时,[HO_3S-pmim]Cl-InCl_3可以较好地催化间氨基苯酚与丙烯酸甲酯发生串联的酰化和分子内Friedel-Crafts烷基化反应,且对水不敏感,可以回收利用。在间氨基苯酚20mmol,丙烯酸甲酯20mmol,离子液体1.84g,110℃反应3h条件下,7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮收率96.0%,离子液体重复使用10次催化活性无明显下降。 展开更多
关键词 7-羟基-3 4-二氢-2(1H)-喹啉酮 BR nsted-Lewis酸性离子液体 烷基化 酰化 催化
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阿立哌唑的制备
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作者 黄子杰 黄朋勉 +5 位作者 易霞 周智慧 陈金星 王梓鉴 李朝辉 蔡红革 《精细化工中间体》 CAS 2017年第6期25-28,共4页
以双(2-氯乙基)胺盐酸盐和3,4-二氢-7-羟基-2-(1H)-喹啉酮为原料合成阿立哌唑。考察反应条件、温度、时间、原料配比对反应的影响,获得了优化反应条件。实验结果表明,相较对于文献,此法具有反应时间短、收率高的优势。
关键词 阿立哌唑 3 4-二氢-7-羟基-2-(1H)-喹啉酮 1-(2 3-二氯苯基)哌嗪盐酸盐
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高效微波辅助合成6-羟基-2(1H)-喹啉酮 被引量:2
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作者 苏虎 宋秀庆 闫红 《辽宁石油化工大学学报》 CAS 2006年第4期51-52,55,共3页
6-羟基-2(1H)-喹啉酮(Ⅱ)是治疗充血性心力衰竭(托波利农)、精神失常、血小板聚集、肿瘤、溃疡和过敏等药物的重要中间体,且其衍生物在对HIV-1逆转录酶非核苷抑制剂的设计和改进病毒抗药性方面也起到了重要作用。但现有Ⅱ的合成方法存... 6-羟基-2(1H)-喹啉酮(Ⅱ)是治疗充血性心力衰竭(托波利农)、精神失常、血小板聚集、肿瘤、溃疡和过敏等药物的重要中间体,且其衍生物在对HIV-1逆转录酶非核苷抑制剂的设计和改进病毒抗药性方面也起到了重要作用。但现有Ⅱ的合成方法存在反应时间过长,操作复杂等问题。为了改善Ⅱ的合成方法,将微波辅助法引入实验过程。以6-甲氧基喹啉为起始原料,经氧化、重排、脱甲基后,反应时间从原来的54 h缩短到8 h,反应步骤由3步简化为2步,目标化合物的收率也有所提高,从而达到快速、简捷、高效地合成Ⅱ的目的。 展开更多
关键词 微波 合成 6-羟基-2(1H)-喹啉酮 6-甲氧基喹啉 托波利农
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反相液相色谱法测定7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮的含量 被引量:2
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作者 颜秋梅 何斌 潘富友 《精细化工中间体》 CAS 2008年第6期61-63,共3页
建立了反相液相色谱测定7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮含量的方法。采用shim-pack C18柱(5μm,4.6mmi.d.×250mm),流动相为v(甲醇)∶v[缓冲溶液(含事先配制好的0.075mol/L的磷酸二氢铵,磷酸调至pH=3)]=50∶50,流速为0.8mL/min,检测... 建立了反相液相色谱测定7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮含量的方法。采用shim-pack C18柱(5μm,4.6mmi.d.×250mm),流动相为v(甲醇)∶v[缓冲溶液(含事先配制好的0.075mol/L的磷酸二氢铵,磷酸调至pH=3)]=50∶50,流速为0.8mL/min,检测波长为250nm。外标法定量,7-羟基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮1~100μg/mL浓度范围内呈良好的线性关系,线性回归系数r为0.9997,平均回收率为99.26%,RSD=1.17%(n=9)。 展开更多
关键词 反相液相色谱 7-羟基-3 4-二氢-2(1H)-喹啉酮 含量测定
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DABCO-促进新型呋喃并[3,2-c]喹啉酮类化合物的合成
11
作者 周婷 王道林 钱建华 《合成化学》 CAS CSCD 2017年第7期601-605,共5页
在1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)促进下,以水为反应介质,通过3-溴乙酰基-4-羟基-1-甲基-2-喹啉酮与芳香醛的亲核取代、分子内环化及消除的串联反应,合成了9个新型的呋喃并[3,2-c]喹啉酮类化合物,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,IR,MS(E... 在1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷(DABCO)促进下,以水为反应介质,通过3-溴乙酰基-4-羟基-1-甲基-2-喹啉酮与芳香醛的亲核取代、分子内环化及消除的串联反应,合成了9个新型的呋喃并[3,2-c]喹啉酮类化合物,其结构经~1H NMR,^(13)C NMR,IR,MS(ESI)和元素分析表征。 展开更多
关键词 喹啉 3-溴乙酰基4-羟基-1-甲基-2-喹啉酮 呋喃并[3 2-c]喹啉酮 1 4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷 串联反应 合成
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西洛他唑中间体6-羟基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮的合成工艺研究 被引量:2
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作者 张春雷 《浙江化工》 CAS 2006年第9期10-10,13,共2页
以对甲氧基苯胺与3-氯丙酰氯为原料,经过两步反应制备6-羟基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮;反应步骤短,条件温和,总收率达到85%以上。
关键词 6-羟基-3 4-二氢-2(1H)喹啉酮 对甲氧基苯胺 3-氯丙酰氯 制备
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8-羟基喹啉酮对扁桃流胶病病菌的室内毒力测定 被引量:4
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作者 张淑燕 张晶楠 +3 位作者 孙培琪 刘婧 李飞 李宪利 《河北农业科学》 2009年第10期21-22,共2页
采用菌丝生长速率法,测定了5种杀菌剂对从感染流胶病病菌的扁桃植株上分离的葡萄座腔菌Botryo-sphaeria dothidea菌丝生长的毒力。结果表明:8-羟基喹啉酮对扁桃流胶病病菌有显著的抑制作用,EC50值为1.272μg/mL,抑菌效果明显优于甲基托... 采用菌丝生长速率法,测定了5种杀菌剂对从感染流胶病病菌的扁桃植株上分离的葡萄座腔菌Botryo-sphaeria dothidea菌丝生长的毒力。结果表明:8-羟基喹啉酮对扁桃流胶病病菌有显著的抑制作用,EC50值为1.272μg/mL,抑菌效果明显优于甲基托布津、多菌灵、百菌清和代森锰锌。 展开更多
关键词 8-羟基喹啉酮 扁桃流胶病病菌 毒力
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2-溴丁酰氯与8-羟基喹诺酮在无水三氯化铝催化下的反应研究
14
作者 段怡静 蔡林林 +5 位作者 刘雨婷 罗贵琴 余镜瑶 钟柳 王启卫 刘治国 《化学研究》 CAS 2022年第3期209-213,共5页
酰氯与酚在无水三氯化铝等路易斯酸催化下能顺利地进行傅-克反应,但是2-溴丁酰氯与8-羟基喹诺酮在无水三氯化铝催化下没有得到预期的目标化合物。利用核磁共振氢谱(^(1)H NMR)和液质联用(LC-MS)分析证明,在无水三氯化铝存在下,2-溴丁酰... 酰氯与酚在无水三氯化铝等路易斯酸催化下能顺利地进行傅-克反应,但是2-溴丁酰氯与8-羟基喹诺酮在无水三氯化铝催化下没有得到预期的目标化合物。利用核磁共振氢谱(^(1)H NMR)和液质联用(LC-MS)分析证明,在无水三氯化铝存在下,2-溴丁酰氯与8-羟基喹诺酮于-10~40℃反应主要生成酯化产物8-(2-溴丁酰氧基)喹诺酮以及少量氯取代溴的酯化物8-(2-氯丁酰氧基)喹诺酮。LC-MS分析表明,在反应温度70℃时,2-溴丁酰氯与8-羟基喹诺酮在无水三氯化铝存在下发生了傅-克反应,同时发生了消除一分子卤化氢的反应,生成了5-(2-丁烯酰基)-8-羟基喹诺酮和7-(2-丁烯酰基)-8-羟基喹诺酮为主的混合物。 展开更多
关键词 8-羟基喹诺酮 8-(2-溴丁酰氧基)喹诺酮 2-溴丁酰氯
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6-羟基-3,4-二氢-2(1H)喹啉酮合成新方法 被引量:8
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作者 吴纯鑫 戴立言 +1 位作者 陈英奇 翁志学 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2003年第5期337-339,共3页
提出了一种以苯胺和 3 氯丙酰氯为原料 ,经环合、硝化、还原、重氮化水解合成目标产物 6 羟基 3 ,4二氢 2 (1H)喹啉酮的新方法。此法合成的目标产物产率高 ,总产率达 67%以上。单步产率均在 86 5~ 99 6%之间 ,反应条件温和。各步产品... 提出了一种以苯胺和 3 氯丙酰氯为原料 ,经环合、硝化、还原、重氮化水解合成目标产物 6 羟基 3 ,4二氢 2 (1H)喹啉酮的新方法。此法合成的目标产物产率高 ,总产率达 67%以上。单步产率均在 86 5~ 99 6%之间 ,反应条件温和。各步产品经MS 。 展开更多
关键词 6-羟基-3 4-二氢-2(1H)喹啉酮 合成 苯胺 3-氯丙酰氯 环合 硝化 还原 重氮化水解 西洛他唑 药物中间体
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(芳甲酰基)(羟基)喹啉酮类化合物的合成与生物活性研究
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作者 黄二芳 邢丽妍 +4 位作者 张庆光 张瑾 黄健 王金辉 胡春 《中国药物化学杂志》 CAS CSCD 2015年第6期436-441,共6页
目的设计合成具有抗肿瘤活性的(芳甲酰基)(羟基)喹啉酮类化合物。方法分别以6-羟基喹啉酮和7-羟基喹啉酮为原料,与对甲氧基苯甲酰氯成酯,利用无水三氯化铝经Fries重排同时脱甲基,再经Williamson反应得到目标化合物。采用MTT法,以乳腺癌... 目的设计合成具有抗肿瘤活性的(芳甲酰基)(羟基)喹啉酮类化合物。方法分别以6-羟基喹啉酮和7-羟基喹啉酮为原料,与对甲氧基苯甲酰氯成酯,利用无水三氯化铝经Fries重排同时脱甲基,再经Williamson反应得到目标化合物。采用MTT法,以乳腺癌细胞(MCF-7)为测试细胞株,对目标化合物进行体外抗肿瘤活性评价。结果与结论共合成了13个未见文献报道的(芳甲酰基)(羟基)喹啉酮类化合物,目标化合物的结构经质谱和核磁共振氢谱确证。活性评价结果显示,该系列化合物均有一定的抗肿瘤活性,其中,化合物4g,4j,4l活性较好。 展开更多
关键词 (芳甲酰基)(羟基)喹啉酮类化合物 分子对接 合成 选择性雌激素受体抑制剂 抗肿瘤活性
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喹啉酮和吡啶酮稠合的氧杂双环[3.3.1]壬烷的合成 被引量:3
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作者 叶明琰 邱少中 殷国栋 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第3期667-674,共8页
以2-羟基查尔酮与4-羟基-2(1H)-喹啉酮或4-羟基-2(1H)-吡啶酮在正丙醇中回流反应,立体选择性地合成了喹啉酮和吡啶酮稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物.其中,喹啉酮片段通过烷基化反应可转化为相应的氮烷基取代的喹啉酮和氧烷基取... 以2-羟基查尔酮与4-羟基-2(1H)-喹啉酮或4-羟基-2(1H)-吡啶酮在正丙醇中回流反应,立体选择性地合成了喹啉酮和吡啶酮稠合的2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷衍生物.其中,喹啉酮片段通过烷基化反应可转化为相应的氮烷基取代的喹啉酮和氧烷基取代的喹啉结构.目标产物均未见文献报道,其结构都通过了1H NMR、^(13)C NMR、IR和HRMS的表征,6-苯基-2,12-二氢-1H-6,12-亚甲基苯并[7,8][1,3]二氧桥[5,4-c]吡啶-1-酮(3r)和1-异丙氧基-8-苯基-14H-8,14-亚甲基苯并[7,8][1,3]二氧桥[5,4-c]喹啉(6c)的结构和立体构型还进一步获得了X射线单晶衍射的证实. 展开更多
关键词 4-羟基-2(1H)-喹啉酮 4-羟基-2(1H)-吡啶酮 双环[3.3.1]壬烷 烷基化 单晶结构
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