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Iodocyclization of Diallyl-Dihydroxy Naphthalenes Using <i>N</i>-Iodosuccinimide vs Molecular Iodine in Aqueous Micelle
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作者 Pradipta Kumar Basu Amrita Ghosh 《International Journal of Organic Chemistry》 2013年第3期176-184,共9页
A number of doubly-fused [1,2] naphthodifurans have been synthesized from the corresponding diallyl-dihydroxy naphthalene precursors involving N-iodosuccinimide in acetonitrile and also by molecular iodine in aqueous ... A number of doubly-fused [1,2] naphthodifurans have been synthesized from the corresponding diallyl-dihydroxy naphthalene precursors involving N-iodosuccinimide in acetonitrile and also by molecular iodine in aqueous micelle using CTAB as surfactant. The electrophilic cyclization occurs regioselectively by a 5-exo-trig mode of cyclization. 展开更多
关键词 Di-Allyl-Dihydroxy Naphthalene N-iodosuccinimide CTAB MICELLE 5-Exo-Trig Mode Regioselective Cyclization
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N-碘代丁二酰亚胺在有机合成中的应用 被引量:1
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作者 古双喜 乔恒 +2 位作者 孙克 段婷 巨修练 《化学试剂》 CAS CSCD 北大核心 2014年第11期988-996,共9页
作为重要的有机试剂,N-碘代丁二酰亚胺(NIS)不仅应用于经典的碘代反应,还越来越多地应用于亲电环化、开环-扩环反应、反应的催化与活化、氧化反应和聚合反应等领域。综述了NIS在有机合成中的应用新进展,并指出NIS在有机合成新反应和绿... 作为重要的有机试剂,N-碘代丁二酰亚胺(NIS)不仅应用于经典的碘代反应,还越来越多地应用于亲电环化、开环-扩环反应、反应的催化与活化、氧化反应和聚合反应等领域。综述了NIS在有机合成中的应用新进展,并指出NIS在有机合成新反应和绿色有机合成中的应用是其应用研究的主要趋势。 展开更多
关键词 N-碘代丁二酰亚胺 有机合成 应用
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8-碘-9-苄基-9H-嘌呤的合成 被引量:1
3
作者 刘福胜 于世涛 +1 位作者 解从霞 葛晓萍 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2004年第11期837-839,共3页
以9 苄基 9H 嘌呤和碘代丁二酰亚胺(NIS)等为主要原料,以THF为溶剂,对8 碘 9 苄基 9H 嘌呤的合成反应进行了研究。对主要反应条件的影响结果进行了考察,在反应温度70℃,n(9 苄基 9H 嘌呤)∶n(碘代丁二酰亚胺)=1 0∶2 5,反应时间48h的较... 以9 苄基 9H 嘌呤和碘代丁二酰亚胺(NIS)等为主要原料,以THF为溶剂,对8 碘 9 苄基 9H 嘌呤的合成反应进行了研究。对主要反应条件的影响结果进行了考察,在反应温度70℃,n(9 苄基 9H 嘌呤)∶n(碘代丁二酰亚胺)=1 0∶2 5,反应时间48h的较佳条件下,产物收率>87%。用1HNMR、13CNMR、MS、碳氢相关谱(HETCOR)和远程碳氢相关谱(LongRangeHETCOR)等技术对产物结构进行了表征。 展开更多
关键词 8-碘-9苄基-9H-嘌呤 9-苄基-9H-嘌呤 碘代丁二酰亚胺
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8-位取代嘌呤衍生物的合成与机理研究
4
作者 刘福胜 于世涛 +1 位作者 解从霞 许泳吉 《青岛科技大学学报(自然科学版)》 CAS 2005年第2期95-100,共6页
以9-苄基嘌呤和碘代丁二酰亚胺(NIS)为原料,研究开发了8-碘-9-苄基嘌呤合成的新方法.较佳反应条件为:反应溶剂THF,反应温度70 ℃,n(9-苄基嘌呤)∶n(NIS)=1∶2.5,反应时间48 h.在此条件下,产品收率达87%以上.另外,以(Ph3P)2PdCl2 为催化... 以9-苄基嘌呤和碘代丁二酰亚胺(NIS)为原料,研究开发了8-碘-9-苄基嘌呤合成的新方法.较佳反应条件为:反应溶剂THF,反应温度70 ℃,n(9-苄基嘌呤)∶n(NIS)=1∶2.5,反应时间48 h.在此条件下,产品收率达87%以上.另外,以(Ph3P)2PdCl2 为催化剂,对8-碘-9-苄基嘌呤与有机基锡试剂RSnBu3之间的Stille偶合反应进行了研究.得到较佳反应条件为:反应温度80~100 ℃,n(8-碘-9-苄基嘌呤)∶n(RSnBu3)∶n((Ph3P)2PdCl2)= 1.0∶1.2∶0.05,反应时间24 h. 在上述条件下,产品收率为91%(R=乙烯基)、 86%(R=2-噻吩基)、90%(R=2-呋喃基)、80%(R=苯乙炔基)和42%(R=苯基).采用1H-NMR、13C-NMR、MS、碳氢相关谱(HETCOR)和远程碳氢相关谱(Long Range HETCOR)等分析手段对所得产物结构进行了表征,证明其结构正确,并对两步反应的机理进行了探讨. 展开更多
关键词 8-碘-9-苄基嘌呤 碘代丁二酰亚胺 8位取代嘌呤衍生物 Stille偶合反应 应机理
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邻位酰胺基导向的共轭烯炔烃的二碘化-水化反应 被引量:2
5
作者 林川凯 张彩霞 +2 位作者 黄棵棵 王玉超 刘晋彪 《江西理工大学学报》 CAS 2020年第5期1-5,共5页
文章旨在开发一种邻位酰胺基导向的共轭烯炔烃的二碘化-水化反应,实现共轭烯炔烃的选择性官能团化。该反应只需N-碘代丁二酰亚胺作为碘代试剂,无须外加催化剂,常温下即可发生,产率较高。反应机理为:碘正离子与共轭烯炔烃发生亲电加成,... 文章旨在开发一种邻位酰胺基导向的共轭烯炔烃的二碘化-水化反应,实现共轭烯炔烃的选择性官能团化。该反应只需N-碘代丁二酰亚胺作为碘代试剂,无须外加催化剂,常温下即可发生,产率较高。反应机理为:碘正离子与共轭烯炔烃发生亲电加成,形成炔丙基正离子中间体;随后,中间体发生分子内的酰胺羰基氧亲核环化;最终水解-碘代实现了共轭烯炔烃的选择性多官能团化。文章创新之处在于利用邻位酰胺基导向,实现共轭烯炔烃的选择性二碘化-水化反应。 展开更多
关键词 邻位酰胺基 N-碘代丁二酰亚胺 共轭烯炔烃 二碘化-水化反应
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N-碘代琥珀酰亚胺促进胺化反应合成新型三唑-4-噁唑啉衍生物
6
作者 徐慧贝 罗睿 +1 位作者 辜玲慧 何菱 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2018年第6期420-424,共5页
以2-(苄氧)-N-(1-芳基(或甲基)-3-芳基-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙酰胺和N-2-(苄氧乙基)-1-芳基(或甲基)-1H-1.2.4-三唑-5-胺衍生物为主要原料,N-碘代丁二酰亚胺为氧化剂,在可见光照射下发生分子内胺化反应,合成了12个新型的三唑-4-噁唑啉... 以2-(苄氧)-N-(1-芳基(或甲基)-3-芳基-1H-1,2,4-三唑-5-基)乙酰胺和N-2-(苄氧乙基)-1-芳基(或甲基)-1H-1.2.4-三唑-5-胺衍生物为主要原料,N-碘代丁二酰亚胺为氧化剂,在可见光照射下发生分子内胺化反应,合成了12个新型的三唑-4-噁唑啉衍生物(2a^2g和4h^4l),其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。 展开更多
关键词 三唑-4-噁唑啉酮 三唑-噁唑啉 N-碘代丁二酰亚胺 可见光 合成
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3-碘-6-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸酯的合成 被引量:1
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作者 程伟 杨德亮 +4 位作者 张向龙 陈本康 郑爽 张箫壬 袁文鹏 《化学试剂》 CAS 北大核心 2021年第4期540-545,共6页
标题化合物是一类重要杂环化合物,具有较高的生物活性,广泛应用于抗肿瘤药物、抗菌、抗病毒等药物的生产。以2-氨基烟酸为起始原料,经过浓硫酸催化与醇类生成2-氨基烟酸酯,再与N-卤代丁二酰亚胺反应制备2-氨基-5-卤代烟酸酯,再与氯乙醛... 标题化合物是一类重要杂环化合物,具有较高的生物活性,广泛应用于抗肿瘤药物、抗菌、抗病毒等药物的生产。以2-氨基烟酸为起始原料,经过浓硫酸催化与醇类生成2-氨基烟酸酯,再与N-卤代丁二酰亚胺反应制备2-氨基-5-卤代烟酸酯,再与氯乙醛成环缩合生成6-卤代咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酸酯,最后和N-碘代琥珀酰亚胺发生碘代反应,共4步制得标题化合物,总收率为58.9%~67.7%。产物结构经IR、1HNMR、13CNMR、元素分析进行了表征。合成路线方法新颖、操作简单、产率高、避免柱层析分离纯化,更适合工业化放大生产。 展开更多
关键词 2-氨基烟酸 氯乙醛 N-碘代丁二酰亚胺 3-碘-6-卤代咪唑并[1 2-a]吡啶-8-甲酸酯 合成 抗癌药物
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An Efficient Way for Glycosylation of Spirostanol
8
作者 ShuJieHOU ChuanChunZOU PingShengLEI DeQuanYU 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2005年第5期593-596,共4页
Using thioglycosides as donors, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and N-iodosuccinimide(NIS) as promoter, a modified procedure for the glycosylation of spirostanol was developed. A series of saponins w... Using thioglycosides as donors, trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and N-iodosuccinimide(NIS) as promoter, a modified procedure for the glycosylation of spirostanol was developed. A series of saponins were synthesized in mild condition with excellent yields. 展开更多
关键词 Spirostanol glycoside GLYCOSYLATION trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate ethyl 1-thioglycoside N-iodosuccinimide.
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N-碘代丁二酰亚胺(NIS)参与的碘化反应最新研究进展
9
作者 曹同阳 李玮 王力竞 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2024年第2期508-524,共17页
有机碘化合物是一类非常重要的功能性分子,其合成研究具有重要意义.鉴于N-碘代丁二酰亚胺(NIS)具有反应活性高、廉价易得和环境友好等优点,一直以来都是碘化反应的优选碘试剂.近年来利用NIS参与的碘化反应制备有机碘化合物有了重要新进... 有机碘化合物是一类非常重要的功能性分子,其合成研究具有重要意义.鉴于N-碘代丁二酰亚胺(NIS)具有反应活性高、廉价易得和环境友好等优点,一直以来都是碘化反应的优选碘试剂.近年来利用NIS参与的碘化反应制备有机碘化合物有了重要新进展,引起了极大地关注.综述了这一领域的最新研究进展,主要包括NIS与芳烃/末端炔烃的C—H碘化反应、NIS与不饱和化合物和亲核试剂的碘化双官能团化反应,以及NIS与不饱和化合物的串联碘环化反应. 展开更多
关键词 碘化反应 N-碘代丁二酰亚胺(NIS) 有机碘化合物
原文传递
N-碘代丁二酰亚胺促进烯基肟的串联氧叠氮化反应:合成叠氮化异噁唑啉类化合物
10
作者 刘浩然 俞骏豪 +2 位作者 曹同阳 齐林 王力竞 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2023年第12期4220-4226,共7页
发展了一种N-碘代丁二酰亚胺(NIS)促进下烯基肟和叠氮化钠的氧叠氮化方法,以良好的收率合成了一系列叠氮化异噁唑啉衍生物.该反应操作简便且条件温和.机理研究表明,该反应可能经历了一个亲电碘环化/亲核取代的串联历程.
关键词 N-碘代丁二酰亚胺(NIS) 烯基肟 氧叠氮化 异噁唑啉
原文传递
N-碘代丁二酰亚胺促进的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的芳烃硫基化反应 被引量:5
11
作者 安艳妮 李建晓 +2 位作者 李蒙 李春生 杨少容 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第3期720-725,共6页
以离子液体[Bmim]BF_4为溶剂,实现了N-碘代丁二酰亚胺促进的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物与二芳基二硫醚发生的氧化芳烃硫基化反应,以中等至优良产率(73%~86%)合成系列烃硫基取代的含氮环化合物.其结构均经IR,~1H NMR,^(13)C NMR及HRMS确证... 以离子液体[Bmim]BF_4为溶剂,实现了N-碘代丁二酰亚胺促进的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物与二芳基二硫醚发生的氧化芳烃硫基化反应,以中等至优良产率(73%~86%)合成系列烃硫基取代的含氮环化合物.其结构均经IR,~1H NMR,^(13)C NMR及HRMS确证.该反应具有反应条件温和、底物适用范围广、环境友好等优点,可为含有烃硫基取代的天然产物及复杂药物分子的合成提供潜在的合成途径. 展开更多
关键词 N-碘代丁二酰亚胺 离子液体 咪唑并[1 2-a]吡啶 二芳基二硫醚 芳烃硫基化反应
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N-碘代丁二酰亚胺(NIS)制备方法的改良 被引量:1
12
作者 刘振东 李青 +1 位作者 李中军 蔡孟深 《化学通报》 CAS CSCD 北大核心 2000年第7期32-33,共2页
关键词 N-碘代丁二酰亚胺 N-丁二酰亚胺银 制备
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N-三氮唑基噁唑烷酮类衍生物合成及抗肿瘤活性研究 被引量:1
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作者 罗睿 郭山春 +3 位作者 郑时龙 王光迪 包旭 何菱 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2017年第9期2435-2441,共7页
以苯甲醛衍生物为起始物,经多步反应合成了15个未见文献报道的N-三氮唑基噁唑烷酮类衍生物.探索发现N-碘代丁二酰亚胺(NIS)以较高产率促进合成过程中的关键反应-分子内胺化反应,此反应为分子内构建氮杂环提供了新的方法.细胞毒活性测试... 以苯甲醛衍生物为起始物,经多步反应合成了15个未见文献报道的N-三氮唑基噁唑烷酮类衍生物.探索发现N-碘代丁二酰亚胺(NIS)以较高产率促进合成过程中的关键反应-分子内胺化反应,此反应为分子内构建氮杂环提供了新的方法.细胞毒活性测试表明,化合物6a、6b和6c对人乳腺癌细胞MDA-MB-231,6a、6b和6d对宫颈癌细胞He La有一定的抑制活性. 展开更多
关键词 N-三氮唑基噁唑烷酮 N-碘代丁二酰亚胺 分子内胺化反应 抗肿瘤活性
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N-碘丁二酰亚胺(NIS)催化3-取代吲哚衍生物的合成
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作者 钱存卫 韩容 +2 位作者 沈芷欣 李倩 陈选荣 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2022年第8期2496-2503,共8页
发展了一个以N-卤丁二酰亚胺为催化剂的吲哚与α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应体系.首先以吲哚对查尔酮的迈克尔加成反应为模板反应,探索了该反应的优化条件.实验结果表明,该反应的优化条件是以10mol%N-碘丁二酰亚胺(NIS)为催化剂,CH_(3... 发展了一个以N-卤丁二酰亚胺为催化剂的吲哚与α,β-不饱和酮的迈克尔加成反应体系.首先以吲哚对查尔酮的迈克尔加成反应为模板反应,探索了该反应的优化条件.实验结果表明,该反应的优化条件是以10mol%N-碘丁二酰亚胺(NIS)为催化剂,CH_(3)CN为溶剂,在室温下搅拌反应18h,查尔酮与吲哚可以顺利反应,获得了1,3-二苯基-3-(1H-吲哚-3-基)-1-丙酮,分离收率可达90%.其次探索了该优化条件的底物适应性,实验结果显示,该优化条件可以使吲哚、1-甲基吲哚、6-甲基吲哚与查尔酮以及苯亚甲基丙酮等多种α,β-不饱和酮反应,生成目标产物,收率在51%~90%之间.该反应的条件温和,操作简单. 展开更多
关键词 N-碘丁二酰亚胺(NIS) 催化 吲哚 α β-不饱和酮 迈克尔加成
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