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L-脯氨酸拆分1,1′-联-2-萘酚的实验设计
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作者 胡晓允 李康 +1 位作者 周忠强 张道洪 《实验室科学》 2023年第4期10-13,共4页
为了将手性化合物的包结拆分法引入有机化学实验教学,设计了有机化学综合实验“L-脯氨酸拆分1,1′-联-2-萘酚”:将L-脯氨酸和外消旋联萘酚研磨后,乙腈回流后析出L-脯氨酸和(S)-BINOL形成的包合物,(R)-BINOL留在溶液中。该综合实验实现... 为了将手性化合物的包结拆分法引入有机化学实验教学,设计了有机化学综合实验“L-脯氨酸拆分1,1′-联-2-萘酚”:将L-脯氨酸和外消旋联萘酚研磨后,乙腈回流后析出L-脯氨酸和(S)-BINOL形成的包合物,(R)-BINOL留在溶液中。该综合实验实现了光学纯联萘酚的高效拆分,创新了教学体系。实践表明,该综合实验采用基于非共价键作用的包结拆分法进行手性拆分,激发了学生的学习兴趣;此外,该实验综合性强,有利于学生动手操作能力、分析和解决综合问题能力的培养。 展开更多
关键词 包结拆分 L-脯氨酸 1 1′-联-2-萘酚
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A Convenient Preparation of Enantiopure 1,1'-bi-2-naphthols via an Inclusion Complexation in the Solid State
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作者 Shan Zi-xing, Xiong Ying, Huang Shi-wen, Yun Hua-rong, Zhao De-jie College of Chemistry and Environmental Science, Wuhan University, Wuhan, 430072, China 《Wuhan University Journal of Natural Sciences》 CAS 2000年第4期469-473,共5页
Inclusion reaction of reaction 1, 1'-bi-2-naphthol and (S)-proline was examined uuder the solid state and the solid-liquid conditions. The results indicated that a solid mixture of racemic 1, 1'-bi-2-naphthol ... Inclusion reaction of reaction 1, 1'-bi-2-naphthol and (S)-proline was examined uuder the solid state and the solid-liquid conditions. The results indicated that a solid mixture of racemic 1, 1'-bi-2-naphthol and (S)-proline in a 1 : 1 molar ratio was kept at 50-80 for 3-4 h, followed by treatment with benzene to give an insoluble solid and a benzene solution, from which (S)- (- )- and (R)-(+)-1, 1'-bi-2-naphthols of a modest level or optical purity were obtained. Arter 'kinetic' crystallization, both essentially enantiopure iso- mers were provided in 15%-35 % overall yields ,respectively. 展开更多
关键词 1 1'-bi-2-naphthol ENANTIOMER PREPARATION inclusion reaction
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STUDY ON INCLUSION COMPLEXATION: 4.PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1,1-BI-2-NAPHTHOLS VLA AN INCLUSION COMPLEXATION OF (S)-PROLINE IN SOLID STATE
3
《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 1999年第S1期193-193,共1页
关键词 BI STUDY ON INCLUSION COMPLEXATION PROLINE IN SOLID STATE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1 1-bi-2-naphtholS VLA AN INCLUSION COMPLEXATION OF
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STUDY ON INCLUSION COMPLEXATION: 1.INCLUSION COMPLEXATION OF CHIRAL 2,5-PIPERAZINEDIONE DERIVED FROM (S)-PROLINE WITH 1,1'-BI-2-NAPHTHOL
4
《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 1999年第S1期190-190,共1页
关键词 BI-2-naphthol INCLUSION COMPLEXATION OF CHIRAL 2 5-PIPERAZINEDIONE DERIVED FROM PROLINE WITH 1 1
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STUDY ON INCLUSION COMPLEXATION: 3.ENRICHING THE EXCESS ENANTIOMER FROM 1,1'-BI-2-NAPHTHOL WITH LOWER EE VIA THE INCLUSION CRYSTALLIZATION
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《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 1999年第S1期192-192,共1页
关键词 BI-2-naphthol WITH LOWER EE VIA THE INCLUSION CRYSTALLIZATION EE VIA ENRICHING THE EXCESS ENANTIOMER FROM 1 1
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ADVANCE IN THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1,1'-BI-2-NAPHTHOLS BY BORON CHEMICAL METHOD
6
《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 1999年第S1期189-189,共1页
关键词 BI-2-naphtholS BY BORON CHEMICAL METHOD ADVANCE IN THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE 1 1
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基于1,1′-联-2-萘酚衍生物的手性荧光传感器 被引量:7
7
作者 黄辉 郑立飞 +1 位作者 邹小伟 成义祥 《化学进展》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2008年第4期508-517,共10页
具有光活性的1,1′-联-2-萘酚(BINOL)衍生物是近年来研究较多的C2轴不对称芳香化合物,不仅具有很强的手性诱导作用,而且在适合结构基团修饰下能产生很强的荧光,可作为一类有效而灵敏的荧光化学传感器。在与手性胺、氨基醇、氨基酸、α-... 具有光活性的1,1′-联-2-萘酚(BINOL)衍生物是近年来研究较多的C2轴不对称芳香化合物,不仅具有很强的手性诱导作用,而且在适合结构基团修饰下能产生很强的荧光,可作为一类有效而灵敏的荧光化学传感器。在与手性胺、氨基醇、氨基酸、α-羟基羧酸、手性醇和单糖等手性有机化合物作用时,该荧光化学传感器在不同识别位点接受客体分子、通过光诱导电子转移(PET)及电子交换能量转移(EET)等引起共轭高分子内能级发生变化,使得所有这些相互作用十分灵敏地在其发光强度和能量上反映出来,具体表现在化学传感器荧光增强与减弱或发射波长的变化上。本文总结了近年来1,1′-联-2-萘酚衍生物的荧光化学传感器在手性异构体识别领域的最新研究进展。 展开更多
关键词 1 1′-联-2-萘酚荧光化学传感器手性识别
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1,1′-联-2-萘酚在不对称催化中的应用新进展 被引量:10
8
作者 李小永 聂进 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2002年第11期840-852,共13页
光学活性的 1,1′ 联 2 萘酚 (BINOL)及其衍生物作为优异的手性配体应用于不对称催化中已取得了巨大进展 ,显示出广阔的应用前景 .对BINOL小分子和高分子在各种不对称催化反应中的最新进展和发展方向进行了评述 。
关键词 联二萘酚 不对称催化 1 1’—联—2—萘酚 手性催化剂
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Design and synthesis of chiral Ti-1,1′-bi-2-naphthol coordination polymers for heterogeneous catalytic asymmetric oxidation of sulfides
9
作者 袁小亚 《Journal of Chongqing University》 CAS 2008年第3期179-185,共7页
Polymer-immobilized catalysis has many advantages such as easy recovery and reuse of catalyst. We prepared three novel chiral 1,1′-bi-2-naphthol-Ti coordination polymers with properly designed ligands and Ti(OiPr)4 u... Polymer-immobilized catalysis has many advantages such as easy recovery and reuse of catalyst. We prepared three novel chiral 1,1′-bi-2-naphthol-Ti coordination polymers with properly designed ligands and Ti(OiPr)4 under mild conditions. The prepared polymers exhibited good activity and excellent enantioselectivity (over 99%ee) in catalyzing the asymmetric oxidation of sulfides. The bridge linker in the polymer and the reaction solvent noticeably affected the enantioselectivity. The chiral coordination polymer was very stable and easy to separate from catalyzed reaction systems,with no significant loss of activity or enantioselectivity after reuse for at least ten times. These findings suggest a promising type of catalysts for synthesizing the widely used sulfoxides by asymmetrically oxidizing sulfides. 展开更多
关键词 协调高分子材料 催化剂 固定 亚砜
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1,1′-联-2-萘酚的合成新进展 被引量:3
10
作者 陈丽 辛莹 +1 位作者 陈风雷 胡雪梅 《广州化学》 CAS 2007年第3期59-64,共6页
1,1′-联-2-萘酚是具有C2轴不对称联芳香族化合物,已在不对称合成、分子识别、新材料合成等领域有着广泛的应用。文章综述了1,1′-联-2-萘酚的基本性能、应用以及国内外最常用与最新的合成方法。
关键词 2-萘酚 1 1'-联-2-萘酚 氧化偶联
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Synthesis of 1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine from 2-naphthol under atmospheric pressure 被引量:5
11
作者 Qiang Feng Chao Zhang Qiang Tang Mei Ming Luo 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2009年第10期1150-1152,共3页
A practical protocol to obtain 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine was developed from 2-naphthol and 2-naphthylhydrazine under mild conditions: solvent-free, 125-130 ℃, atmospheric pressure. The convenient procedure make... A practical protocol to obtain 1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine was developed from 2-naphthol and 2-naphthylhydrazine under mild conditions: solvent-free, 125-130 ℃, atmospheric pressure. The convenient procedure makes the process amenable for large-scale synthesis of the versatile compound. 展开更多
关键词 1 1′-Binaphthyl-2 2′-diamine 2-naphthol 2-Naphthylhydrazine Synthesis
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Synthesis of Hymecromone Derivatives Containing Chiral 1,1'-Bi-2-naphthyl Moiety for Dual-mode Molecular Switch
12
作者 ZiXingSHAN ChunGuangXIAO 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2004年第8期892-894,共3页
Some hymecromone derivatives containing chiral 1,1'-bi-2-naphthyl moiety were synthesized and their photodimerizations were investigated. It was found that fluorescence intensity and optical rotation of the new ch... Some hymecromone derivatives containing chiral 1,1'-bi-2-naphthyl moiety were synthesized and their photodimerizations were investigated. It was found that fluorescence intensity and optical rotation of the new chiral hymecromone derivatives could be regulated by light. This property has potential significance for developing a new type of dual-mode molecular switch. 展开更多
关键词 HYMECROMONE chiral 1 1'-bi-2-naphthol PHOTODIMERIZATION molecular switch.
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合成光学活性1,1'-联-2-萘酚的新方法 被引量:4
13
作者 许遵乐 石中平 +1 位作者 涂敬仁 黄文洪 《合成化学》 CAS CSCD 1993年第1期31-34,共4页
利用(一)-1,1′-联-2-萘酚[(—)-1]与(+)-1-苯基-2-丙胺[(+)-2]·Cu(Ⅱ)络合物及(+)-1,1′-联-2-萘酚[(+)-1)与(一)-1-苯基-2-丙胺[(—)-2]·Cu(Ⅱ)络合物可以生成复合物沉淀,而在cu(Ⅱ)·胺络合物作用下,溶液中的光活性1... 利用(一)-1,1′-联-2-萘酚[(—)-1]与(+)-1-苯基-2-丙胺[(+)-2]·Cu(Ⅱ)络合物及(+)-1,1′-联-2-萘酚[(+)-1)与(一)-1-苯基-2-丙胺[(—)-2]·Cu(Ⅱ)络合物可以生成复合物沉淀,而在cu(Ⅱ)·胺络合物作用下,溶液中的光活性1发生消旋化作用,由(士)-1以76×10^(-2)的产率立体选择地制备了(+)-1和(—)-1。当用≥50×10^(-2)ee的2进行反应时,也可获得60×10^(-2)的光活性1。 展开更多
关键词 联-1-萘酚 苯基 丙胺 铜胺络合物
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柱前衍生化高效液相色谱法拆分1,1′-联-2-萘酚光学异构体 被引量:1
14
作者 刘天穗 陈亿新 +2 位作者 刘军涛 吴丹金 戴劲青 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2007年第11期1091-1094,共4页
以(S)-(+)-樟脑磺酰氯作柱前手性衍生化试剂,与外消旋1,1′-联-2-萘酚反应,形成非对映异构体联二萘酚樟脑磺酸酯,再用反相高效液相色谱进行分离。结果表明,采用Zorbax XDB-C8和HypersilODS(C18)柱,流动相V(甲醇)∶V(水)分别为75∶25和85... 以(S)-(+)-樟脑磺酰氯作柱前手性衍生化试剂,与外消旋1,1′-联-2-萘酚反应,形成非对映异构体联二萘酚樟脑磺酸酯,再用反相高效液相色谱进行分离。结果表明,采用Zorbax XDB-C8和HypersilODS(C18)柱,流动相V(甲醇)∶V(水)分别为75∶25和85∶15,流速均为1mL/min时,分离度分别为1.86和1.74,有效地分离了两个非对映异构体。进一步水解得到光学纯(R)-1,1′-联-2-萘酚和(S)-1,1′-联-2-萘酚,ee值均达99%以上。 展开更多
关键词 反相高效液相色谱 柱前衍生化 光学异构体拆分 1 1′-联-2-萘酚 (S)-(+)-樟脑磺酰氯
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不对称双-1,2,3-三氮唑类化合物的合成及性质研究
15
作者 郝玉伟 田璐瑶 +1 位作者 吕明慧 毕晶晶 《浙江化工》 CAS 2021年第1期27-31,共5页
以1,1′-联-2-萘酚为原料,经过丙炔化成醚反应和两次Click反应,制备了两个不对称双-1,2,3-三氮唑类化合物A和B,用1H NMR和13C NMR对化合物A和B的结构进行表征,并测试了它们在不同溶剂中的紫外性质和荧光性质。结果表明,两个化合物在不... 以1,1′-联-2-萘酚为原料,经过丙炔化成醚反应和两次Click反应,制备了两个不对称双-1,2,3-三氮唑类化合物A和B,用1H NMR和13C NMR对化合物A和B的结构进行表征,并测试了它们在不同溶剂中的紫外性质和荧光性质。结果表明,两个化合物在不同溶剂中的紫外荧光光谱相似,但紫外吸收强度和荧光强度不同。其中化合物A的最大吸收波长为240~290 nm,其荧光发射光谱在390~440 nm有三个发射峰;化合物B的最大吸收波长为280 nm,其荧光发射光谱在370 nm有一个发射峰。 展开更多
关键词 不对称双-1 2 3-三氮唑 1 1′-联-2-萘酚 CLICK反应 合成
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一种简易制备6位溴单取代1,1′-联-2-萘酚的方法
16
作者 袁小亚 《重庆交通大学学报(自然科学版)》 CAS 2008年第2期317-319,共3页
利用引入的强吸电子基团钝化萘环而控制单溴代反应后再脱去该强吸电子基团的方法,制备了(R)和(S)构型的6位溴单取代1,1′-联-2-萘酚,其对映体纯度高达99%ee。该法具有原料易得、操作简单、产物光学纯度高等优点。
关键词 1 1'-联-2-萘酚 手性配体 催化
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微波水相法合成外消旋1,1′-联-2-萘酚 被引量:7
17
作者 林敏 周金梅 +1 位作者 杨瑞锋 徐炳渠 《厦门大学学报(自然科学版)》 CAS CSCD 北大核心 2005年第1期139-141,共3页
报道了以FeCl3·6H2O为氧化偶合剂,水为溶剂,利用微波辐射技术,快速合成了 1,1′ 联 2 萘酚.同时对影响收率诸因素进行考察,确定了最佳反应条件:微波功率495 W,辐射时间40 s,n(β 萘酚)∶n(三氯化铁)=1∶2,收率达91%.与常规方法相比... 报道了以FeCl3·6H2O为氧化偶合剂,水为溶剂,利用微波辐射技术,快速合成了 1,1′ 联 2 萘酚.同时对影响收率诸因素进行考察,确定了最佳反应条件:微波功率495 W,辐射时间40 s,n(β 萘酚)∶n(三氯化铁)=1∶2,收率达91%.与常规方法相比,本实验方法具有产率高、反应时间短、产物易分离和反应条件温和等优点. 展开更多
关键词 水相法 收率 2-萘酚 快速合成 反应时间 溶剂 Β-萘酚 外消旋 氧化偶合 最佳反应条件
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七-(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精对1,1'-联萘酚对映体手性识别的电喷雾质谱研究 被引量:6
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作者 于湛 闫存玉 +2 位作者 宋凤瑞 刘志强 刘淑莹 《化学学报》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第14期1507-1512,共6页
利用电喷雾质谱研究了β-环糊精、七-(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精作为手性识别试剂对1,1'-联萘酚对映体的手性识别效应.实验结果表明,在气相中,β-环糊精与七-(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精都可以与联萘酚形成非共价复合物.对形成的复... 利用电喷雾质谱研究了β-环糊精、七-(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精作为手性识别试剂对1,1'-联萘酚对映体的手性识别效应.实验结果表明,在气相中,β-环糊精与七-(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精都可以与联萘酚形成非共价复合物.对形成的复合物的串联质谱研究表明,β-环糊精不能识别联萘酚对映体,而七-(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精对联萘酚对映体有较强的手性识别效应.进一步研究表明七-(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精与联萘酚对映体混合比例以及CID能量对于手性识别并无影响. 展开更多
关键词 手性识别 环糊精 联萘酚 电喷雾离子化 非共价复合物
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取代1,1'-联-2-萘酚在铜胺络合物催化作用下的氧化反应 被引量:4
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作者 王秀珍 陈泳 +2 位作者 汪波 庞冀燕 许遵乐 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2006年第4期551-555,共5页
用CuCl2?2H2O与小分子的有机胺形成络合物,模拟氧化还原酶对多米诺式反应(Dominoreaction)进行催化反应,在氧气存在条件下,取代1,1'-联-2-萘酚化合物被氧化为二苯并呫吨类化合物,产物的结构经核磁共振、红外光谱及质谱进行确证.
关键词 铜胺络合物 取代联萘酚 二苯并呫吨 多米诺式反应 合成
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醇存在下R,S-1,1′-2-联萘酚对映体的环糊精手性识别研究 被引量:1
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作者 李伟 翟言强 +1 位作者 郭磊 谢剑炜 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2009年第7期1342-1347,共6页
以R,S-1,1′-2-联萘酚对映体为手性客体分子,采用荧光探针法详细研究了各种醇对β-环糊精/(R或S)-1,1′-2-联萘酚对映体的手性包络和手性荧光猝灭等性质的影响,结果表明,醇的存在可显著影响R,S-1,1′-2-联萘酚对映体与β-环糊精形成包... 以R,S-1,1′-2-联萘酚对映体为手性客体分子,采用荧光探针法详细研究了各种醇对β-环糊精/(R或S)-1,1′-2-联萘酚对映体的手性包络和手性荧光猝灭等性质的影响,结果表明,醇的存在可显著影响R,S-1,1′-2-联萘酚对映体与β-环糊精形成包络物的包络形式和包络常数.通过与该对映体的β-环糊精手性固定相高效液相色谱拆分法比较研究结果表明,醇等第三客体分子可显著影响环糊精对对映体化合物的手性选择性和分离度. 展开更多
关键词 手性识别 环糊精 联萘酚 荧光 高效液相色谱
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