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催化邻羟基苯基取代对亚甲基醌与酮亚胺环加成反应合成二氢-1,3-苯并噁嗪化合物
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作者 孙一丹 李鑫 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2024年第2期35-53,共19页
发展了邻羟基苯基取代对亚甲基醌与酮亚胺在磷酸催化体系中的[4+2]环加成反应,以高产率和优良的非对映选择性得到了一系列二氢-1,3-苯并噁嗪化合物.当向反应体系加入催化量的B(C_(6)F_(5))_(3)时,产物的产率得到保持且发生非对映选择性... 发展了邻羟基苯基取代对亚甲基醌与酮亚胺在磷酸催化体系中的[4+2]环加成反应,以高产率和优良的非对映选择性得到了一系列二氢-1,3-苯并噁嗪化合物.当向反应体系加入催化量的B(C_(6)F_(5))_(3)时,产物的产率得到保持且发生非对映选择性翻转. 展开更多
关键词 邻羟基苯基取代对亚甲基醌 酮亚胺 [4+2]环加成反应 二氢-1 3-苯并噁嗪化合物 非对映选择性翻转
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Studies on New Additions to 5-Methoxy-2 (5H)-Furanone: 1, 4-Addition of Grignard Reagents, and 1,3-Dipolar Cycloaddition of Silyl Nitronates 被引量:3
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作者 Zhao Yang WANG Jia Ling CUI +1 位作者 Bao Shan DU Qing Hua CHEN 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2001年第4期293-296,共4页
1,4-Addition reaction of Grignard's reagent to 5-methoxy-2(5H)-furanone 1 was accomplished. which provided a new possible route for synthesizing beta -alkyl-Y-alkyloxy-Y-butyrolactone. A novel concise method of pr... 1,4-Addition reaction of Grignard's reagent to 5-methoxy-2(5H)-furanone 1 was accomplished. which provided a new possible route for synthesizing beta -alkyl-Y-alkyloxy-Y-butyrolactone. A novel concise method of preparing fused heterocyclic compounds was offered by 1,3-dipolar cycloaddition reaction of silyl nitronates to 1. 展开更多
关键词 Michael addition Grignard reagent 1 3-dipolar cycloaddition silyl nitronates.
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A Facile Synthesis of Indolizines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridinium and Related Heteroaromatic Ylides with Alkenes in the Presence of TPCD,Py_4Co(HCrO_4)_2 被引量:2
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作者 ZHU Chang-cheng WEI Xu-dong +1 位作者 HU Jia-xin WANG De-fen and HU Hong-wen(Department of Chemistry, Nanjing University,Nanjing, 210008) 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 1994年第2期93-101,共9页
facile one-step method is presented for the synthesis of indolizines in moder-ate to high yields by reaction of pyridinium, quinolinium and isoquinolinium ylideswith acrylonitrile, methyl acrylate and diethyl maleate ... facile one-step method is presented for the synthesis of indolizines in moder-ate to high yields by reaction of pyridinium, quinolinium and isoquinolinium ylideswith acrylonitrile, methyl acrylate and diethyl maleate respectively in the presenceof tetrakis-pyridino-cobalt(Ⅱ)dichromate (TPCD) in DMF. 展开更多
关键词 INDOLIZINES 1 3-dipolar cycloaddition Pyridinium Ylides Quinolini-um ylides Isoquinolinium ylides
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Synthesis of Novel Discotic C_(60)-triphenylene Derivative by 1,3-Dipolar Cycloaddition 被引量:1
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作者 YANG Fa-fu GUO Hong-yu +2 位作者 XIE Jian-wei LIU Zhi-qiang XU Bing-ting 《Chemical Research in Chinese Universities》 SCIE CAS CSCD 2012年第2期358-360,共3页
1 Introduction Fullerene has received considerable attention and a great researching interest due to its unique structure and interesting properties[1―3]. Many functional groups have been introduced, often region- or... 1 Introduction Fullerene has received considerable attention and a great researching interest due to its unique structure and interesting properties[1―3]. Many functional groups have been introduced, often region- or stereo-selectively, for tuning the physical properties of C60and for constructing supramoleculararchitectures^[4-6]. 展开更多
关键词 C60 TRIPHENYLENE 1 3-dipolar cycloaddition Mosophase
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1,3-Dipolar Cycloaddition of Substituted Benzonitrile Oxide to 5-(R)-(l-Menthyloxy)-2(5H)-furanone
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作者 HaiHongHUANG QingHuaCHEN 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2002年第7期593-596,共4页
Several isoxazoline compounds were obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition of benzonitrile oxide to 5-(R)-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone. The reaction condition was investigated preliminarily, the structures of thes... Several isoxazoline compounds were obtained by the 1,3-dipolar cycloaddition of benzonitrile oxide to 5-(R)-(l-menthyloxy)-2(5H)-furanone. The reaction condition was investigated preliminarily, the structures of these compounds have been established via the analysis of NMR data(involved NOEID or HMBC) and the reaction seems occurred regioselectively. 展开更多
关键词 dipolar cycloaddition benzonitrile oxide CONFIGURATION 1H-NMR NOE.
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1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between Vinyl Acetate and N-Alkyl Hydroxypyridinium Halide
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作者 Zhou, SF Su, JY Zeng, LM 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 2001年第12期1053-1054,共2页
1, 3 Dipolar cycloaddition reaction between vinyl acetate and 3-hydroxypyridiniun betaine was performed under solid-liquid phase transfer catalytic condition, This reaction has been successfully used on the synthesis ... 1, 3 Dipolar cycloaddition reaction between vinyl acetate and 3-hydroxypyridiniun betaine was performed under solid-liquid phase transfer catalytic condition, This reaction has been successfully used on the synthesis of an analogue of Bao-Gong-Teng A. 展开更多
关键词 1 3-dipolar cycloaddition 3-hydroxypyridiniun betaines dipolarphiles
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ASYMMETRIC 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION REACTION BY A CHIRAL SOURCE,5-(1-MENTHYLOXY)-2(5-H)-FURANONE
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作者 Qing Hua CHEN Rei Qi SHU Department of Chemistry,Beijing Normal University,Beijing 100875 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1990年第1期45-46,共2页
5-(1-Menthyloxy)-2(5-H)-furanone is used as s chiral dipolarophile for thermal asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction with C-phenyl-N-phenyl nitrone to give the diastereomerically pure cycloaddition product.
关键词 DATA PPM FURANONE MENTHYLOXY ASYMMETRIC 1 3-dipolar cycloaddition REACTION BY A CHIRAL SOURCE 5
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A FACILE SYNTHESIS OF 2-TRIFLUOROMETHYLPYRROLE VIA 1,3-DIPOLAR CYCLOADDITION REACTION OF 2-TRIFLUOROMETHYLOXAZOLONE AND THE ACTIVATED CARBON-CARBON MULTIPLE BOND
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作者 Wei Sheng Tian Yu Qun Chen +1 位作者 Yong Rong Luo Xiao Wen Deng Shanghai Institute of Organic Chemistry,Academia Sinica,345 Lingling Lu,Shanghai 200032 《Chinese Chemical Letters》 SCIE CAS CSCD 1991年第3期217-220,共4页
The 1.3-dipolar cycloaddition reaction of 2-trifluoromethyl- oxazolone and the activated carbon-carbon multiple bond was studied and gave a convenient way to synthesize 2-trifluoromethylpyrrole derivatives.
关键词 Cl A FACILE SYNTHESIS OF 2-TRIFLUOROMETHYLPYRROLE VIA 1 3-dipolar cycloaddition REACTION OF 2-TRIFLUOROMETHYLOXAZOLONE AND THE ACTIVATED CARBON-CARBON MULTIPLE BOND PPM VIA
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Palladium-Catalyzed[4+2]and[6+2]Dipolar Cycloadditions for the Construction of Benzo[d]isothiazole 1,1-Dioxide Fused 1,3-Oxazinanes and 1,3-Oxazocanes
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作者 Lei Chen Hongling Xie +3 位作者 Yu Xue Zhengyu Han Jianwei Sun Hai Huang 《Chinese Journal of Chemistry》 SCIE CAS CSCD 2024年第8期829-834,共6页
Comprehensive Summary,The Pd-catalyzed dipolar cycloaddition represents a significant synthetic strategy for the construction of useful heterocyclic compounds.This study developed the dipolar[4+2]and[6+2]cycloaddition... Comprehensive Summary,The Pd-catalyzed dipolar cycloaddition represents a significant synthetic strategy for the construction of useful heterocyclic compounds.This study developed the dipolar[4+2]and[6+2]cycloaddition reactions of benzo[d]isothiazole 1,1-dioxides(BDs)leading to the synthesis of BD-fused 1,3-oxazinane and 1,3-oxazocane derivatives,respectively.In particular,the synthesis of BD-fused 1,3-oxazinanes demonstrated regio-and enantioselective characteristics,resulting in products with good yields,enantioselectivity and regioselectivity(if applicable).Furthermore,the[6+2]cycloaddition reaction developed in this work represented the first strategy for the synthesis of medium-sized ring compounds based on BDs. 展开更多
关键词 cycloaddition 1 3-Oxazinanes 1 3-Oxazocanes Medium-ring compounds STEREOCHEMISTRY N-HETEROCYCLES SULFONAMIDES ENANTIOSELECTIVITY Asymmetricsynthesis
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1,3-偶极环加成合成新型含2-苯基-1,2,3-三唑基-1,5-苯并硫氮杂噁二唑并合衍生物 被引量:7
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作者 刘方明 王宝雷 李燕萍 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2002年第11期2097-2101,共5页
α,β-不饱和酮 ( 1 a~ 1 e)与邻氨基苯硫酚反应 ,得到含 2 -苯基 -1 ,2 ,3-三唑基 1 ,5 -苯并硫氮杂 ( 2 a~2 e) ,然后以此化合物为原料同 1 ,3-偶极子氧化腈“现场”发生 1 ,3-偶极环加成 ,合成出一系列含 2 -苯基 -1 ,2 ,3-三唑... α,β-不饱和酮 ( 1 a~ 1 e)与邻氨基苯硫酚反应 ,得到含 2 -苯基 -1 ,2 ,3-三唑基 1 ,5 -苯并硫氮杂 ( 2 a~2 e) ,然后以此化合物为原料同 1 ,3-偶极子氧化腈“现场”发生 1 ,3-偶极环加成 ,合成出一系列含 2 -苯基 -1 ,2 ,3-三唑基的 1 ,2 ,4 -二唑并合的 1 ,5 -苯并硫氮杂衍生物 ( 3a~ 3j) .产物经元素分析、 IR、1 H NMR及MS加以确证 . 展开更多
关键词 1 3-偶极环加成 合成 2-苯基-1 2 3-三唑 1 5-苯并硫氮杂卓 杂环化合物药物
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1,3-偶极环加成合成双-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑啉衍生物 被引量:2
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作者 胡君 解正峰 +3 位作者 惠永海 貊雪霞 孙翔 刘方明 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2007年第9期1162-1166,共5页
用2-苯基-1,2,3-三唑基-4-甲醛(1)或喹喔啉基-2-甲醛(2)与乙二胺缩合成双席夫碱3或4,然后与α-氯代肟在三乙胺条件下发生1,3-偶极环加成得到双-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑啉衍生物6a~6f或7a~7f.目标化合物的结构经元素分析,IR,1HN MR和MS... 用2-苯基-1,2,3-三唑基-4-甲醛(1)或喹喔啉基-2-甲醛(2)与乙二胺缩合成双席夫碱3或4,然后与α-氯代肟在三乙胺条件下发生1,3-偶极环加成得到双-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑啉衍生物6a~6f或7a~7f.目标化合物的结构经元素分析,IR,1HN MR和MS确认. 展开更多
关键词 喹喔啉-2-甲醛 2-苯基-1 2 3-三唑基-4-甲醛 双席夫碱 1 3-偶极环加成 双-4 5-二氢-1 2 4-噁二唑啉衍生物
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Theoretical Study of 1,3-Dipolar Cycloaddition of Hydrazoic Acid to Substituted Ynamines
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作者 Xiao-fang Chen Kun Yang Ke-li Han 《Chinese Journal of Chemical Physics》 SCIE CAS CSCD 2009年第2期143-148,共6页
有水螅的各种各样的代替的 ynamines 的 1,3-dipolar 出租机动三轮车增加反应动物的酸理论上与高精确性的 CBS-QB3 方法被调查。代替的二 regioisomers, 4 胺,和 5 胺使内收,被获得,与是的前者比较喜欢的收益。这 regioselectivity... 有水螅的各种各样的代替的 ynamines 的 1,3-dipolar 出租机动三轮车增加反应动物的酸理论上与高精确性的 CBS-QB3 方法被调查。代替的二 regioisomers, 4 胺,和 5 胺使内收,被获得,与是的前者比较喜欢的收益。这 regioselectivity 被边疆文饰分子的轨道的理论。反应和 synchronicity 在 ynamine 碎片上随代用品的撤退电子的特性的增加被提高。计算也证明溶剂的效果增加激活精力,并且反应在极的溶剂更努力变得平。 展开更多
关键词 环加成 叠氨酸 从头计算 分子动力
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1,3-偶极环加成反应合成1-(取代苄基)-1,2,3-三唑类化合物 被引量:18
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作者 扈艳红 刘世领 +4 位作者 仝钦宇 黄发荣 沈永嘉 齐会民 杜磊 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2004年第10期1228-1232,共5页
利用苄氯和取代苄氯与叠氮化钠的亲核取代反应合成了一系列苯环上带有不同取代基团的苄基叠氮化合物 ,亲核取代反应速率受苯环上取代基的影响 :吸电子基团的存在 ,可以促使反应更容易进行 .合成的叠氮化合物与苯乙炔经 1,3 偶极环加成... 利用苄氯和取代苄氯与叠氮化钠的亲核取代反应合成了一系列苯环上带有不同取代基团的苄基叠氮化合物 ,亲核取代反应速率受苯环上取代基的影响 :吸电子基团的存在 ,可以促使反应更容易进行 .合成的叠氮化合物与苯乙炔经 1,3 偶极环加成反应得到了相应的取代苄基 1,2 ,3 三唑类化合物 ,反应条件温和 .这些 1,2 ,3 三唑类目标化合物具有对热稳定的优点 .用红外、核磁、元素分析、质谱等对合成的叠氮化合物和 1,2 ,3 三唑类化合物的结构进行了表征 ,重点研究了 1,3 环加成反应的规律 .加成反应速率取决于叠氮化合物 (偶极物 )的极性 ,即与取代基的电负性有关 :苯乙炔 (亲偶极物 )易于与缺电子的叠氮反应 ,反之亦然 .同时在反应过程中观察到空间位阻效应 :反应可以生成两种同分异构体 ,其中 4 苯基 1,2 ,3 展开更多
关键词 1 3-偶极环加成 合成 1 2 3-三唑类化合物 苄基叠氮化合物 亲核取代反应 苯乙炔
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1,3-偶极环加成合成双-1,2,4-噁二唑啉衍生物及单晶结构 被引量:2
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作者 陈春梅 解正峰 +1 位作者 胡君 刘方明 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2009年第1期100-104,共5页
2-苯基-1,2,3-三唑基-4-甲醛与1,3-丙二胺或对苯二胺缩合,形成新的双席夫碱3和4,然后分别与氯代肟在三乙胺条件下发生1,3-偶极环加成,得到新型双-1,2,4-噁二唑衍生物6a~6f和7a~7f.结构经元素分析,IR,1HNMR和MS确证,并用X射线衍射法测... 2-苯基-1,2,3-三唑基-4-甲醛与1,3-丙二胺或对苯二胺缩合,形成新的双席夫碱3和4,然后分别与氯代肟在三乙胺条件下发生1,3-偶极环加成,得到新型双-1,2,4-噁二唑衍生物6a~6f和7a~7f.结构经元素分析,IR,1HNMR和MS确证,并用X射线衍射法测定了化合物6e的晶体结构.化合物6e属于单斜晶系,C2/c空间群,晶胞参数a=3.5134(8)nm,b=0.50575(11)nm,c=2.0598(5)nm,α=90°,β=102.02(8)°,γ=90°,Mr=756.81,V=3.5798(14)nm3,Dc=1.404g/cm3,Z=4,F(000)=1576,μ=0.095mm-1,R=0.0787,wR=0.2093. 展开更多
关键词 2-苯基-1 2 3-三唑基-4-甲醛 双席夫碱 1 3-偶极环加成 双-1 2 4-噁二唑啉衍生物 晶体结构
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Click Chemistry合成1,2,3-三唑氨基酸衍生物 被引量:3
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作者 王妮 王成 +6 位作者 施玲丽 郭飞虎 武明星 韩彦江 李剑波 张岚 周伟 《精细化工》 EI CAS CSCD 北大核心 2009年第7期629-632,684,共5页
通过W ong叠氮转化和亲核取代反应,分别合成了叠氮苯丙氨酸、叠氮丙氨酸、苄基叠氮,采用上述叠氮化物与L-炔丙基甘氨酸进行C lick反应,合成了3个1,4-取代1,2,3-三唑氨基酸衍生物:2-氨基-3-[1-(1-羧基-2-苯乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]丙酸... 通过W ong叠氮转化和亲核取代反应,分别合成了叠氮苯丙氨酸、叠氮丙氨酸、苄基叠氮,采用上述叠氮化物与L-炔丙基甘氨酸进行C lick反应,合成了3个1,4-取代1,2,3-三唑氨基酸衍生物:2-氨基-3-[1-(1-羧基-2-苯乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]丙酸、3,3-′(1H-1,2,3-三唑-1,4-基)双(2-氨基丙酸)和2-氨基-3-(1H-1,2,3-三唑-1-苄基-4-基)丙酸,收率分别是76%、62%和68%,产物结构经核磁共振波谱、质谱、红外光谱进行了表征。1,2,3-三唑氨基酸衍生物含双功能螯合基团,是很有潜力的fac-[188Re(CO)3(H2O)3]+放射性标记配体。 展开更多
关键词 CLICKCHEMISTRY 1 2 3-三唑衍生物 1 3-偶极环加成 叠氮化物 功能材料
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整合素α_vβ_3靶向PET探针^(18)F-c(RGDfK)在Cu(Ⅰ)催化体系中的点击合成 被引量:2
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作者 施玲丽 李剑波 +3 位作者 王成 贾丽娜 汪勇先 张岚 《高等学校化学学报》 SCIE EI CAS CSCD 北大核心 2012年第7期1486-1489,共4页
通过2-叠氮乙基对甲苯磺酸酯的18F-亲核取代反应,制备了[18F]2-氟叠氮乙烷,并与丙炔酸修饰的c(RGDfK)反应,采用常用的CuSO4/NaVc催化体系,并尝试了CuI(s)和CuI/NH4OH 2种催化体系,通过点击化学方法合成了整合素αvβ3靶向PET探针[18F]... 通过2-叠氮乙基对甲苯磺酸酯的18F-亲核取代反应,制备了[18F]2-氟叠氮乙烷,并与丙炔酸修饰的c(RGDfK)反应,采用常用的CuSO4/NaVc催化体系,并尝试了CuI(s)和CuI/NH4OH 2种催化体系,通过点击化学方法合成了整合素αvβ3靶向PET探针[18F]氟乙基-1,4-取代1,2,3-三唑c(RGDfK)[18F-c(RGD-fK)].在CuSO4/NaVc的催化下,18F-c(RGDfK)的总合成时间约为60 min,总收率62%(从[18F]F-起计,经过衰变校正).实验结果表明,点击化学方法高效便捷,适于多肽的18F标记. 展开更多
关键词 点击化学 18F标记 1 3-偶极环加成 叠氮化物 精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸(RGD)序列
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微波促进的1,3-偶极环加成4β-1,2,3-三唑鬼臼毒素的合成 被引量:3
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作者 施建峰 王彦广 《有机化学》 SCIE CAS CSCD 北大核心 2003年第11期1244-1248,共5页
在微波作用的无溶剂条件下 ,由 4β 叠鬼臼毒素与炔烃反应 ,合成了 8个含有 1,2 ,3 三唑的鬼臼毒素衍生物 ,并用IR ,1HNMR ,MS确定了这些化合物的结构 .该反应操作简单 ,产率较高 ,副产物少 ,同时具有原子经济性 .
关键词 微波合成 1 3-偶极环加成 4β-1 2 3-三唑鬼臼毒 抗肿瘤活性 生物活性
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水溶剂中β-环糊精促进炔丙苷、溴代烷烃和叠氮化钠缩合生成1,2,3-三氮唑衍生物 被引量:1
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作者 刘燕 顾振龙 +2 位作者 何彩玉 柏俊 程杰 《化学研究与应用》 CAS CSCD 北大核心 2014年第11期1793-1797,共5页
本文报到了一种以β-D-炔丙苷、溴代烷烃、叠氮化钠为原料,仅以水为溶剂、Cu(I)催化、β-环糊精为相转移催化剂,室温下采用"一锅煮"法,高效、绿色、高区域选择性的合成了系列1,2,3-三氮唑缀合的糖苷衍生物(产率72-88%)。
关键词 1 2 3-三氮唑 糖苷 环糊精 1 3-偶极环加成 绿色化学
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应用NMR技术确证5-(R)-(l-氧基)-2(5H)-呋喃酮与苯甲醛肟1,3-偶极环加成产物的结构 被引量:1
19
作者 黄海洪 张翔 陈庆华 《波谱学杂志》 CAS CSCD 北大核心 2001年第4期299-303,共5页
5 (R) (l 艹孟 氧基 ) 2 (5H) 呋喃酮 (A)与苯甲醛肟 (B)进行 1 ,3 偶极环加成反应时得到两个产物 ,我们应用NOE及HMBC技术确证了它们的结构 .由于反应物 (A)的绝对构型已经X 射线单晶衍射法确证 ,因此通过NMR研究产物呋喃酮环上... 5 (R) (l 艹孟 氧基 ) 2 (5H) 呋喃酮 (A)与苯甲醛肟 (B)进行 1 ,3 偶极环加成反应时得到两个产物 ,我们应用NOE及HMBC技术确证了它们的结构 .由于反应物 (A)的绝对构型已经X 射线单晶衍射法确证 ,因此通过NMR研究产物呋喃酮环上各手性碳的关系 ,最终确立产物的绝对构型 . 展开更多
关键词 1 3-偶极环加成 绝对构型 NOE HMBC NMR 核磁共振 5-(R)-(1-Meng氧基)-2(5H)-呋喃酮 苯甲醛肟 结构
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新型对叔丁基杯[4]芳烃1,2,3-三唑衍生物的合成 被引量:1
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作者 徐雪梅 赵禹 +1 位作者 马超 罗再刚 《合成化学》 CAS CSCD 北大核心 2014年第4期538-539,543,共3页
以对叔丁基苯酚为原料,经聚合、醚化、取代及1,3-偶极环加成4步反应合成了新化合物——对叔丁基杯[4]芳烃1,2,3-三唑衍生物,其结构经1H NMR,13C NMR和ESI-MS表征。
关键词 芳烃 1 2 3-三唑 1 3-偶极环加成 合成
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