1-L-苯丙氨酸-1-脱氧-D-果糖的水相制备研究

为实现美拉德反应中间体的水相制备,该研究以葡萄糖和苯丙氨酸为原料,分析了不同水相制备方法对1-L-苯丙氨酸-1-脱氧-D-果糖(PDF)产率的影响,以探索最佳的水相制备方法。研究结果表明,相比于常压不脱水水相制备法和微波加热水相制备法,真空脱水水相制备法具有最高的PDF产率。通过单因素实验明确了真空脱水水相制备法制备PDF的最佳条件:真空脱水反应温度为90℃,初始反应pH为8.5,苯丙氨酸与葡萄糖的摩尔比为1:1,产率提升到21.1%。采用阳离子交换树脂对PDF制备样品分离纯化,通过超高效液相色谱-串联质谱联用技术对纯化样品进行结构表征,明确了其纯度为98%,并验证了PDF的相对分子质量为327,分子式为C_(15)H_(21)NO_(7)。因此,真空脱水水相制备法能够提升PDF产率,这为其在食品调味中的应用提供了可能性。

1-L-色氨酸-1-脱氧-D-果糖的合成及其热裂解

为探索以D-甘露糖与氨基酸的美拉德反应制备Amadori化合物的可行性问题,以D-甘露糖和L-色氨酸为原料合成了1-L-色氨酸-1-脱氧-D-果糖,利用IR、NMR和HR-MS对产物进行了结构表征,采用单因素试验和正交试验优化了合成工艺,利用在线裂解气相色谱/质谱联用(Py-GC/MS)法研究了产物的热裂解行为。结果表明:(1)最佳合成条件为:当L-色氨酸投料量为30 mmol时,反应温度65℃、反应时间6.0 h、物料比1:1(D-甘露糖与L-色氨酸的物质的量比)、催化剂用量0.5 mmol及溶剂用量80 m L,此条件下产率达到45.2%;(2)无论有氧或无氧条件下裂解,产物种类均随温度升高而增加,有氧条件裂解产物种类多于无氧条件;在600℃有氧条件下,1-L-色氨酸-1-脱氧-D-果糖裂解生成具有花香、烘烤香、坚果香、焦糖香等香韵的产物;(3)以D-甘露糖和L-色氨酸为原料合成1-L-色氨酸-1-脱氧-D-果糖的技术方法可行,产品收率较高。

1-L-丙氨酸-1-脱氧-D-果糖的合成及在卷烟中的应用

为进一步研究Maillard反应,以丙氨酸、葡萄糖为原料,在甲醇甘油体系中加入一定催化剂进行反应,经分离纯化得到Maillard反应中间体,再运用IR、MS、NMR进行了结构表征,并将这一产物加入卷烟中进行评吸。结果表明:这一单一产物为目标化合物,即1-L-丙氨酸-1-脱氧-D-果糖(ADF),其产率为62.7%;ADF在卷烟中具有增浓、增香、减少杂气、改善余味等作用,可以提高卷烟感官质量。

Fru-Gly化合物的合成条件优化及其抗氧化活性

在单因素的基础上,利用响应面法对葡萄糖和甘氨酸反应体系合成1-脱氧-1-L-甘氨酸-D-果糖(Fru-Gly)的合成条件进行优化,并对其抗氧化活性进行研究。在不同反应时间、反应温度及葡萄糖与氨基酸不同物质的量比的条件下合成Fru-Gly化合物,比较不同反应条件对反应体系生成Fru-Gly化合物的浓度及其褐变程度的影响,并检测其浓度与清除1,1-二苯基-2-三硝基苯肼(DPPH)自由基能力、清除2,2'-联氮-二(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐(ABTS)自由基能力、还原能力的相关性。结果表明,合成Fru-Gly化合物的最优条件为:反应时间0.9 h,反应温度79℃,葡萄糖和甘氨酸物质的量比3.25∶1,此时样品的3种抗氧化活性均最强。相关性分析表明,Fru-Gly化合物的浓度与DPPH自由基清除力、ABTS自由基清除力以及还原力互为极显著正相关,且相关性系数均大于0.96。