10-羟基-2-癸烯酸功能与合成方法研究进展

蜂王浆是年轻工蜂上颚腺的浓稠的乳白色分泌物,作为一种天然的蜂产品,被广泛应用于食品和保健品等各个领域。10-羟基-2-癸烯酸(10-hydroxy-2-decenoic Acid,10-HDA)是蜂王浆中所特有的一种中链不饱和脂肪酸,具有抗菌、抗炎、抗肿瘤、降低血糖、血脂和抗辐射等多种活性功能。利用物理吸附或有机溶剂处理,可以在蜂王浆中有效提取出10-HDA成分,此外,还可以利用8-羟基辛醛、1,8-辛二醇等物质,通过各种化学反应合成10-HDA。近年来,也出现了使用微生物生产10-HDA的方式,这种方法因其成本低、污染小的特性,迅速成为了研究热点。通过归纳总结10-HDA的理化性质、生理活性及生产10-HDA的各种方法,简要阐述了不同的生产方式的优缺点,并对其中存在的问题进行讨论和展望,旨在为10-HDA的深入研究提供借鉴与参考。

外源供给硬脂酸对工蜂10-羟基-2-癸烯酸合成的影响

本研究旨在探讨饲粮中添加硬脂酸对工蜂10-羟基-2-癸烯酸(10⁃HDA)合成的影响,为高品质蜂王浆的生产提供技术指导。选取群势相近的浙江浆蜂10群,随机分成2组,对照组和硬脂酸组,每个组5群。试验期间,对照组饲喂基础饲粮,硬脂酸组在基础饲粮中添加2%的硬脂酸。整个试验期为75 d。结果表明:1)与对照组相比,外源供给2%的硬脂酸显著降低了工蜂的总采食量和粉料采食量(P<0.05),显著降低了第24天蜂群群势(P<0.05),但对各时间点(第12天、第24天和第36天)蜂群封盖子数量没有显著影响(P>0.05)。2)与对照组相比,外源供给2%的硬脂酸显著提高了蜂王浆中10⁃HDA的含量(P<0.05),但对蜂王浆产量没有显著影响(P>0.05);外源供给2%的硬脂酸显著增加了9和18日龄工蜂头部10⁃HDA含量(P<0.05)。3)与对照组相比,外源供给2%的硬脂酸显著提高了18日龄工蜂上颚腺中10⁃HDA合成相关基因脂肪酸合成酶(FAS)、细胞色素P4506AS8(CYP6AS8)、酰基辅酶A氧化酶1(ACOX1)、酰基辅酶A氧化酶3(ACOX3)、肉碱棕榈酰转移酶1(CPT1)、电子转移黄素蛋白β肽(ETF⁃β)和蜂王浆主蛋白1(mrjp1)的表达(P<0.05),同时显著增加了18日龄工蜂血淋巴和9日龄工蜂中肠中三酰甘油的含量(P<0.05)。由此可见,外源供给硬脂酸有助于促进工蜂上颚腺对10⁃HDA的生物合成,提高蜂王浆中10⁃HDA含量。

高效液相色谱法测定化妆品中10-羟基-2-癸烯酸

建立高效液相色谱测定含有蜂王浆成分化妆品中10-羟基-2-癸烯酸(10-HDA)的方法。在1.000 g样品中加入8 mL甲醇,超声提取10 min,静置至室温,用甲醇定容至10 mL,以10000 r/min转速离心5 min,上清液经0.45μm滤膜过滤,在35℃柱温下,采用C_(18)柱(250 mm×4.6 mm,5μm)进行分离。以甲醇-0.12%磷酸溶液(体积比为55∶45)为流动相进行等度洗脱,流量为1.0 mL/min,进样体积为10μL,以二极管阵列检测器检测,检测波长为210 nm。10-HDA的质量浓度在0.22~54.19μg/mL范围内与色谱峰面积线性关系良好,相关系数为0.9999,方法检出限和定量限分别为0.65、2.17μg/g。样品加标回收率为96.59%~102.09%,测定结果的相对标准偏差为0.43%~1.33%(n=6)。该方法高效,灵敏度高,可用于含蜂王浆成分化妆品中10-HDA的含量检测。

10-羟基-2-癸烯酸治疗实验性高脂血症大鼠的药理研究

目的:本实验研究蜂王酸即10-羟基-2-癸烯酸(10-Hydroxy-2-Decenoic Acid,10-HDA)对治疗实验性高脂血症大鼠的药理作用。方法:通过喂养高脂食物建立高脂血动物模型,测定10-HAD对高脂血动物预防给药及治疗给药的作用。结果:10-HAD具有明显降低实验性高脂血症大鼠血液中甘油三酯(TG)、总胆固醇(TC)、β-脂蛋白含量,同时升高高密度脂蛋白(HDL)含量,说明10-HDA对高脂血症具有良好的治疗作用。结论:10-HAD是蜂王浆治疗高脂血症中的功能因子。

蜂王浆在贮藏过程中5-羟甲基糠醛、10-羟基-2-癸烯酸及精氨酸双糖苷含量的变化

将10个蜂王浆样品贮藏在不同温度(室温、4、-20、-80℃)和时间(15、45、65、80 d)条件下,采用高效液相色谱法检测其5-羟甲基糠醛(5-hydroxymethylfurfural,5-HMF)、10-羟基-2-癸烯酸(10-hydroxy-2-decanoic acid,10-HDA)和精氨酸双糖苷(arginyl fructosyl glucose,AFG)含量的变化。结果表明,蜂王浆样品中10-HDA的含量稳定,不随贮藏温度和时间的变化而变化;5-HMF和AFG的含量随贮藏温度升高及时间的延长而增加。因此5-HMF和AFG可作为衡量蜂王浆新鲜程度的指标性成分,而10-HDA不可以作为此标准。但10-HDA是蜂王浆中特有成分,其含量高低会直接影响蜂王浆的功效,故5-HMF、AFG与10-HDA三者结合对蜂王浆的品质进行评价会更加准确。

高效液相色谱法测定蜂王浆中特有成分10-羟基-2-癸烯酸的研究

本文报道反相高效液相色谱法测定蜂王浆和蜂王浆制剂中的10-羟基-2-癸烯酸(10-HDA)的方法,用二氯甲烷从蜂王浆或蜂王浆制剂中萃取10-HDA,而后用HPLC则定,实验采用YWG-C_(18)柱,35％乙醇水溶液为流动相,己二酸为内标,紫外检测器波长为212nm,加入法测回收率在95％以上。用此法测定了鲜蜂王浆和蜂王浆制剂中的10-HDA的含量。该法简单、快速,优于气相色谱法和薄层色谱法。

10-羟基-2-癸烯酸研究进展及展望

10-羟基-2-癸烯酸是蜂王浆中所含有的特殊的高效生物活性物质,具有多种抑菌作用。综述了10-羟基-2-癸烯酸的来源、性质、结构、药理、测定方法和生产工艺等内容。对10-羟基-2-癸烯酸研究和开发利用中存在的问题和研究方向进行讨论和展望。

气相色谱法测定蜂王浆及制品中的10-羟基-2-癸烯酸

目的 建立气相色谱法测定峰王浆及制品中的 10 -羟基 -2 -癸烯酸。 方法 采用H2 SO4-甲醇甲酯化 ,利用DB -WAX 0 .2 5mm× 0 .2 5 μm× 3 0m毛细管柱分离 ,FID检测器检测。 结果 在 0～ 5 0 μg/mL之间 ,线性关系良好、相关系数r =0 .9993 ,最低检出限为 0 .8μg/mL。 结论 用该气相色谱法测定结果可靠、重现性好 ,抗干扰强。测定基体成分比较复杂的蜂王浆样品 ,采用该气相色谱法检测结果可靠。

参芪王浆养血口服液中10-羟基-2-癸烯酸(10-HAD)的含量测定

目的：测定参芪王浆养血口服液中10-羟基-2-癸烯酸（10-HAD）的含量。方法：用高效液相色谱法,以ODSC18柱（150mm×4.5mmID,5μm）为固定相,甲醇-0.03mol/L磷酸二氢钠溶液（用磷酸调pH2.5-2.7）（50：50）为流动相,检测波长为210nm。结果：10-羟基-2-癸烯酸在0.225-0.675μg范围内呈现良好线性,相关系数r=0.9999。平均加样回收率95.27%,RSD为1.36%（n=6）。结论：本方法简便、准确、重现性好。

合成E-10-羟基-2-癸烯酸的新方法

以1,8-辛二醇(1)为起始原料,经4步反应合成了(E)-10-羟基-2-癸烯酸,其结构经1H NMR,13C NMR和MS确证。考察了乙酰氯、缚酸剂种类及其用量[r=n(1)∶n(乙酰氯)∶n(缚酸剂)]对8-乙酰氧基-1-辛醇(2)收率的影响以及反应温度、三乙胺滴加温度、低温停留时间对8-乙酰氧基辛醛(3)收率的影响。结果表明:以三乙胺为缚酸剂,r=1.0∶1.1∶2.0时,2产率达78%;反应温度为-65℃、三乙胺滴加温度低于-50℃、低温反应3 h,3产率达97%。

10-羟基-2-癸烯酸合成进展

综述了化学合成10-羟基-2-癸烯酸工艺途径,对化学合成中存在的问题进行了讨论,从多方面对10-HDA化学合成进行了较为深入的研究,设计并实现了多条合成路线。按产品和关键中间体合成方法的不同将其分为(1)经Wittig试剂成烯合成法;(2)经臭氧氧化合成法;(3)经溴化消去成烯合成法;(4)经Knoevenagel缩合合成法;(5)增长碳链合成法。最后,展望了这一领域的发展前景。

(E)-10-羟基癸烯-2-酸对急性辐射损伤机体的升白作用

(E)-10-羟基癸烯-2-酸是蜂皇浆的有效成份。经动物试验,发现它具有抗辐射作用,并对急性辐射损伤机体有显著的升白作用。本文报道(E)-10-羟基癸烯-2-酸对急性辐射损伤机体的升白作用。

高效液相色谱法测定蜂王浆含片中10-羟基-2-癸烯酸的含量

目的研究蜂王浆含片中10-羟基-2-癸烯酸的含量测定。方法采用高效液相色谱法进行测定。选用ODS柱(5mm×245mm,5μm),甲醇-0.03mol/L盐酸溶液-水(55∶10∶5)为流动相,流量为1.0mL/min,检测波长为210nm。结果 10-羟基-2-癸烯酸在0.110～0.660μg之间线性关系良好,相关系数r=0.999 6,回收率为100.12%,RSD为1.36%。结论方法灵敏、简便、准确,可用于本制剂的测定和质量控制指标。

HPLC法测定虫草精王浆胶囊中10-羟基-2-癸烯酸的含量

[目的 ]采用高效液相色谱法测定虫草精王浆胶囊中 1 0 -羟基 -2 -癸烯酸的含量。 [方法 ]色谱柱 :DiscoveryC18;检测波长 :2 0 9nm ;流动相 :乙腈 -0 .5 %磷酸溶液 ( 2 5∶75 ) ;流速 :1 .0mL/min ;柱温 :2 5℃。 [结果 ]线性范围在 0 .0 2 1 4 4～ 0 .385 92 μg范围内 ,r=1 ,平均加样回收率为 1 0 1 .8% ,RSD =1 .6 % (n =5 )。 [结论 ]该法可作为虫草精王浆胶囊的质量控制标准。

紫外分光光度法测定蜂王浆制剂中10-羟基-2-癸烯酸的含量

采用紫外分光光度法定量测定王浆中特有物质——10-羟基-2-癸烯酸的测定方法,这一方法操作简便,快速准确,易于推广,为蜂王浆及其制品的内在质量的控制提供了方法。

保健食品中10-羟基-2-癸烯酸含量的测定

目的：建立保健食品中10-羟基-2-癸烯酸的测定方法。方法：不同样品按不同处理方法进行提取后，用HPLC法测定。结果：方法的最低检出量为0．01μg，回收率为93．5％～98．0％，相对标准偏差1．22％-2．21％，线性范围为5-30μg／ml，相关系数为0．9996。结论：该方法操作简便，快速，准确，可用于保健食品中10-羟基-2-癸烯酸的测定。

大孔吸附树脂法分离提取蜂王浆中10-羟基-2-癸烯酸

研究不同大孔吸附树脂对蜂王浆中10-羟基-2-癸烯酸的吸附性能,对吸附性能优良的树脂进行解吸性能比较,并对解吸剂进行筛选。结果表明:X-5树脂对10-羟基-2-癸烯酸的吸附及解吸性能最好,其饱和吸附量为9.7mg/g,最佳解吸剂为体积分数90%的乙醇溶液,以90%乙醇溶液进行动态解吸,解吸率达91.7%。真空冷冻干燥获得白色粉末状10-羟基-2-癸烯酸,经高效液相色谱法检测其纯度为80.4%。