9-(4,5-二硫甲基-1,3-二硫杂环戊烯-2-甲叉基)蒽-10(9H)-酮的合成及量子化学计算

设计合成了一种新的具有D π A结构的有机分子 ,9 (4 ,5 二硫甲基 1,3 二硫杂环戊烯 2 甲叉基 )蒽 10 (9H) 酮(C19H14 OS4) .以1HNMR ,FTIR ,元素分析和UV vis进行了表征 .运用Gaussian 98量子化学程序包 ,采用B3LYP密度泛函(DFT)的方法 ,在 6 3 1G(d)水平上对分子的几何构型进行了优化 ,在优化的基础上用TDDFT的方法计算了化合物的电子光谱 ,计算值与实验值基本吻合 .用TDHF的方法计算了它的二阶非线性光学系数 ,与蒽醌相比 ,其第一超极化率 β较大 ,为12 .0 3× 10 -3 0 esu .

10-芳香基甲叉基蒽酮衍生物的合成

以蒽酮和芳香醛为原料 ,二甲苯为溶剂 ,吡啶催化法制取 1 0 -芳香基甲叉基蒽酮 .发现其生成物中除含有目标化合物 1 0 -芳香基甲叉基蒽酮外 ,还含有部分文献中没有报道的蒽酮氧化物 ,经物理方法确定其为蒽醌 .该化合物不能用溶剂重结晶的方法将其从缩合产物中除去 ,有效的分离方法是升华 .

蒽酮与芳香醛在KF/Al_2O_3作用下的研磨反应

将蒽酮、芳香醛与KF/Al2O3置于研钵中,在无溶剂条件下,室温研磨5min后放置一定时间,得到10-芳基甲叉基蒽酮(收率0～75%)和部分蒽醌氧化物.该法反应条件温和,操作简便.