一种改善糖尿病肾病的新型化合物3-(3,4-二羟基苯基)-2(1H)-喹喔啉酮

目的:糖尿病肾病(Diabetes nephropathy,DN)是导致终末期肾病的主要原因,也是糖尿病最顽固的并发症之一。活性氧(reactive oxygen species,ROS)累积导致的氧化应激促进DN的发展,因此,清除ROS是预防和治疗DN的关键方法。方法:制备了3-芳基喹喔啉酮衍生物。通过测量糖尿病模型鼠的尿蛋白水平、丙二醛(Malondialdehyde,MDA)水平和肾脏谷胱甘肽(Glutathione,GSH)水平,测定该化合物DN病症改善效果。结果:3-(3,4-二羟基苯基)-2(1H)-喹喔啉酮可降低小鼠的尿蛋白、MDA水平,增加肾脏GSH水平,证实其显著的抗氧化作用,改善蛋白尿,降低氧化应激水平,缓解糖尿病肾病病理症状。结论:以上结果表明该化合物在改善DN引起的肾损伤中具有潜在作用。

6-氟-4-羟基-3-氧代-3,4-二氢喹喔啉-1(2 H)-羧酸叔丁酯的合成、晶体结构及抗肿瘤活性研究

喹喔啉类化合物由于具有显著的生物活性而被广泛应用于医药、化工领域,特别是抗癌药物研发领域。本文通过四步反应法首次合成了6-氟-4-羟基-3-氧代-3,4-二氢喹喔啉-1(2 H)-羧酸叔丁酯,经溶液结晶法获得其单晶体。晶体学分析表明,该化合物属单斜晶系,空间群C2/c,晶胞常数a=1.28663(10)nm,b=2.25249(17)nm,c=1.01564(7)nm,Z=8,ρ_(c)=1.359 g·cm^(-3),R=0.0538,R_(w)=0.1406。在B3LYP/6-311+G(2d,p)模式下使用密度泛函理论(DFT)计算了该化合物的最佳结构,与X射线单晶衍射确定的晶体结构基本一致。抗肿瘤活性研究表明其有良好的抗肿瘤作用。此外,通过DFT计算了分子的静电势和前沿分子轨道。

可见光下g-C_(3)N_(4)催化诱导C(sp^(2))-H芳基化喹喔啉-2(1H)-酮

建立了一种有效且简单的可见光诱导的g-C_(3)N_(4)催化的喹喔啉-2(1H)-酮的芳基化反应。该反应以乙腈为溶剂,K_(2)S_(2)O_(8)为氧化剂,具有反应条件温和、环境友好和官能团耐受性好等优点。该策略提供了一种简单的操作方法,可以获得各种中等到良好产率的3-苯基喹喔啉-2(1H)-酮化合物,最高产率达77%。

一类2(1H)-喹喔啉化合物的裂解机理

用电子轰击质谱(EI_MS)研究了一类喹喔啉化合物 :1_烷基_3_甲基_2(1H)_喹喔啉_2_酮(1_alkyl_3_methyl_2(1H)_quinoxalin_2_one,简称AMQ ,其中alkyl=H,CH3,C2H5,n_C3H7,n_C5H11,n_C16H33) ;结果表明随着烷基链的增长 ,样品熔点通常会有所降低 ,结合在电子轰击下所产生的裂解碎片离子 ,并根据其结构特征以乙基化样品为代表 。

3-甲基-2(1H)-喹喔啉系列衍生物的电子轰击质谱

用电子轰击质谱 (EI MS)研究了 1 烷基 3 甲基 2 (1H) 喹喔啉 2 酮 (烷基为H ,CH3,Et,n C5H1 1 ) ,1 烷基 3 甲基 6 硝基 2 (1H) 喹喔啉 2 酮 (烷基为CH3,Et)和 1 甲基 3 甲基 6 胺基 2 (1H) 喹喔啉 2 酮 ,结合其结构特征总结出一些裂解规律。讨论了不同取代基对这类化合物熔点的影响 ,结果表明 :在同类喹喔啉化合物中 ,随着烷基链的增长 ,样品熔点通常会有所降低 。

一类2(1H)-喹喔啉衍生物的电子轰击质谱分析

以邻苯二胺为原料合成并表征了一类喹喔啉衍生物:1-烷基-3-甲基-2(1H)-喹喔啉-2-酮(1-alkyl-3-methyl-2(1H)-quinoxalin-2-one,简称AMQ,其中alkyl=H、CH3、Et、n-C3H5、n-C5H11、n-C16H33).用电子轰击电离质谱(EI-MS)和核磁共振谱图(1H-NMR)鉴定了AMQ,研究了不同取代基对这类化合物EI-MS谱图的影响,分析得到一些裂解规律.结果表明:所有样品谱图中均有芳香化合物的特征CnH+n系列峰m/z 78,65,52,39和(或)m/z 77、76、64、63、51、50、38、37.对于未取代的样品及低级烷烃取代的样品,谱图中的基峰为分子离子峰.对于取代基中碳数大于等于3的样品,谱图中的基峰不是分子离子峰,分子离子峰强度随着碳数的增加而降低.这些样品一般容易发生骨架重排,丢失一分子CO,生成1-烷基-2-甲基苯并哒唑正离子.此外,还讨论了谱图中其它的一些碎片离子峰.这对于研究和指导喹喔啉衍生物的合成,探讨它们在药效及结构特征与生理活性的关系等方面具有重要的应用价值和理论意义.

一类2(1H)-喹喔啉衍生物的紫外光谱研究

研究了一类喹喔啉衍生物 ,1 烷基 3 甲基 2 (1H) 喹喔啉 2 酮 (1 alkyl 3 methyl 2 (1H) quinoxalin 2 one,简称AMQ ,其中alkyl =H ,CH3,C2 H5,n C3H7,n C5H1 1 ,n C1 6 H33)的紫外吸收光谱。这类化合物可应用于药物 ,如用作α 氨基羟甲基异恶唑丙酸 (AMPA)受体拮抗剂、杀菌剂等 ;还可用作植物生长调节剂、荧光探针等领域。结果表明 :化合物中氮原子上烷基链的增长对该类喹喔啉衍生物的紫外吸收光谱基本没有影响 ,谱图中峰形大体相同。紫外吸收谱图中 ,在 32 7和 340nm左右有两个吸收强度相当的一对肩峰 ,2 80nm处有一个吸收强度稍弱的峰 ;340nm左右的吸收峰主要是n→Π 跃迁所致 ,其中也含有Π→Π 跃迁的成分 ;32 7和2 80nm左右强吸收峰是Π→Π 跃迁所致。

6-氯-2-(1H)-喹喔酮合成方法的改进

设计了以对氯苯胺和氯乙酰氯为原料 ,经缩合、硝化、还原、环合、氧化五步制得 6 氯 2 ( 1H) 喹喔酮的位置选择性合成方法 ,并对以氯乙酰氯作为苯胺的氨基保护试剂进行硝化的反应和对含活泼氯的硝基化合物进行还原的反应进行了研究 .研究结果表明以氯乙酰氯作为苯胺的氨基保护试剂进行硝化的反应符合一般的硝化定位规则 ,而含活泼氯的硝基化合物的还原在优化条件下以铁粉为还原剂可以高选择性获得目标产物 .

3-芳基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成研究进展

喹喔啉-2(1H)-酮广泛存在于天然产物和生物活性化合物中,其中3-芳基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物显示出优异的抗肿瘤、抗菌等生物活性,因此合成3-芳基取代喹喔啉-2(1H)-酮类化合物具有重要意义。本文从传统合成方法和C-H官能团化方法分别介绍了3-芳基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的合成研究进展。

喹喔啉-2(1H)-酮的非均相光催化C-H反应研究进展

喹喔啉-2(1H)-酮类化合物在药物和材料方面有广泛的应用,通过非均相光催化反应直接进行C-H功能化对于绿色化学发展至关重要。本综述对喹喔啉-2(1H)-酮非均相光催化反应方法进行系统总结,按照催化剂的类型分类为石墨相氮化碳、共价有机框架(COF)、离子交换树脂和微球等五部分,分别讨论喹喔啉-2(1H)-酮的不同反应类型反应条件和反应底物等。通过总结已有反应类型,对存在的不足和发展方向提出建议,如非均相光催化反应构建C-B/Si/P/RF/X/Se键,丰富非均相光催化剂类型,开发不对称合成等领域等,旨在使喹喔啉-2(1H)-酮的绿色和可持续的非均相光反应方法广泛应用于材料化学和药学。

1-(3-甲基喹喔啉-2-基)-3-苯基-2-丙烯-1-醇的合成

喹烯酮是国家的一类新型兽药。由于其在生物体内的利用率低,喹烯酮代谢物1-(3-甲基喹喔啉-2-基)-3-苯基2-丙烯-1-醇难于从生物的排泄物中分离与鉴定。文章以喹烯酮为原料,经三氯化磷以及四氢锂铝还原后,首次合成喹烯酮的代谢物1-(3-甲基喹喔啉-2-基)-3-苯基2-丙烯-1-醇,两步收率达75%。各步化合物经高效液相色谱、质谱、氢核磁谱等分析手段,验证结构符合。

2,3-二(2-呋喃)喹喔啉的合成、表征及与ct-DNA的相互作用

合成了2,3-二(2-呋喃)喹喔啉化合物,通过IR,MS,1HNMR和元素分析进行了结构表征.在pH值为7.25的Tris-HCl缓冲溶液中,采用紫外光谱、荧光光谱和黏度法研究了2,3-二(2-呋喃)喹喔啉与ct-DNA的相互作用.结果表明,该化合物以插入模式与ct-DNA键合,结合常数K=6.02×104L/mol,结合位点为1.07.

锡粉促进下喹喔啉酮类化合物的二氟甲基化反应研究

探索了在锡粉促进下,以溴二氟乙酸乙酯作为二氟亚甲基合成砌块,由喹喔啉-2(1H)-酮"一锅法"合成3-二氟亚甲基-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮类衍生物。反应的最优条件为:78℃回流;喹喔啉-2(1H)-酮,溴二氟乙酸乙酯,锡粉的摩尔比为1:2:2.5,添加剂为三氟化硼乙醚(2倍当量),溶剂为四氢呋喃。该法为合成3-二氟亚甲基-3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮类化合物提供了一种新方法。

基于邻苯二胺合成喹喔啉类化合物的研究进展

喹喔啉类化合物是一类重要的含氮芳杂环化合物,在材料、农药、医药等领域有着广泛的应用。本文对以邻苯二胺与邻二醇、1,2-二羰基化合物、α-溴代酮、α-羟基酮、芳基乙炔、环氧化合物及其他试剂等合成喹喔啉类化合物的方法进行综述,并对喹喔啉类化合物合成的研究前景进行了展望。

1,3-偶极环加成合成双-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑啉衍生物

用2-苯基-1,2,3-三唑基-4-甲醛(1)或喹喔啉基-2-甲醛(2)与乙二胺缩合成双席夫碱3或4,然后与α-氯代肟在三乙胺条件下发生1,3-偶极环加成得到双-4,5-二氢-1,2,4-噁二唑啉衍生物6a～6f或7a～7f.目标化合物的结构经元素分析,IR,1HN MR和MS确认.

通过C-H键活化喹喔啉-2(1H)-酮催化功能化的研究进展（英文）

喹喔啉-2(1H)-酮是天然产物和药物中存在的一种非常重要的N-杂环化合物,具有广泛的生物活性.近年来,研究者对喹喔啉-2(1H)-酮的C-H键活化和功能化的进行了大量的研究,包括烷基化、苄基化、酰化、芳基化、胺化、酰胺化、膦酰化、氟烷基化等.综述了近年来该领域的研究进展,并对其反应机理进行了探讨.

可见光诱导下喹喔啉-2(1H)-酮与重氮盐的直接C—H 3-芳基化反应（英文）

发展了一种简单、实用可见光诱导喹喔啉-2(1H)-酮与重氮盐的直接C—H 3-芳基化反应.该反应采用便宜Eosin Y为催化剂,可以在室温、空气下高效完成3-芳基喹喔啉-2(1H)-酮的构建.该方法不需要任何金属试剂、碱、酸和强氧化剂,为3-芳基喹喔啉-2(1H)-酮提供一个价格便宜、操作简便的合成方法.

可见光介导喹喔啉-2(1H)-酮C3-H缩醛化反应

报道了一种可见光介导1,2,3,5-四(咔唑-9-基)-4,6-二氰基苯(4Cz IPN)催化喹喔啉-2(1H)-酮与乙缩醛酸的C3-H脱羧乙缩醛反应合成3-乙缩醛基喹喔啉-2(1H)-酮的方法.该反应采用空气为氧化剂,在室温下实现了一系列3-乙缩醛基喹喔啉-2(1H)-酮的绿色构建,反应具有能源清洁、条件温和、非金属参与和氧化剂绿色等优点.自由基捕捉实验和荧光猝灭实验表明,该反应涉及光诱导自由基反应历程.

过硫酸铵促进喹喔啉-2(1H)-酮三氟甲基化反应

报道了温和条件下,过硫酸铵促进喹喔啉-2(1H)-酮与CF3SO2Na三氟甲基化制备3-三氟甲基喹喔啉-2(1H)-酮类的反应,开发了一种绿色、高效制备3-三氟甲基喹喔啉-2(1H)-酮衍生物的方法.该方法对不同取代的喹喔啉-2(1H)-酮衍生物具有较好的适用性,均以较高的产率得到相应的目标产物.与已有方法相比,本方法具有底物适用范围广、产率高、实验操作简便等优点,为3-三氟甲基喹喔啉-2(1H)-酮的制备提供了有效的路径.