微生物合成4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮的研究进展

4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮(HDMF)是一种具有焦糖味的安全优良的甜味香料和增香剂,其阈值低、香势好且特征性强,被广泛应用于食品、烟草等产品中,市场需求量大,尤其是天然来源的HDMF受到人们更多的青睐。然而,天然来源的HDMF产量较低,尚不能满足当前市场的需求。该文从其应用、检测、生产方法、合成HDMF微生物的种类、微生物合成HDMF的机制与关键酶及其发酵培养影响因素进行简述,重点侧重于已报道的具有合成HDMF的微生物种类、微生物合成HDMF的内在机制及其影响其发酵的培养因素,旨在为后续筛选、改造获得优良高产HDMF微生物菌株,并优化微生物发酵条件实现生物法高效制备天然HDMF提供参考。

4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮对单增李斯特菌AI-2类群体感应的干扰效应

利用群体感应抑制剂靶向干扰病源菌已成为有效控制致病性危害的突破口。本研究通过测定菌体浓度、哈氏弧菌BB170报告菌的发光值,研究不同浓度4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮(DMHF)作用下单增李斯特菌(L.m)的生长与信号分子AI-2活性;通过半固体穿刺法、结晶紫法及溶血平板法检测L.m的动力、生物膜及溶血性,来评价DMHF对L.m AI-2类QS的干扰效应。结果表明,≤200μg/m L的DMHF能推迟L.m的生长,且明显抑制了L.m AI-2的活性,实验组的AI-2活性值均低于阴性对照组的40%,由此可判定DMHF是AI-2类QS的抑制剂;当DMHF浓度为100μg/mL时能明显抑制L.m的运动能力; 50、100和200μg/m L的DMHF对L.m生物膜的形成抑制率分别为29.72%、44.88%和75.27%; 200μg/m L的DMHF完全抑制溶血环的产生,本研究为利用DMHF作AI-2类QS的抑制剂提供依据。

exo-1,6-二羟基-4,9-二甲基-3,8-二氧杂三环[5.3.0.02.6]癸-5,10-二酮的合成及其晶体结构

4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮经固相[2+2]光环加成反应高立体选择性地合成了新化合物exo-1,6-二羟基-4,9-二甲基-3,8-二氧杂三环[5.3.0.02.6]癸-5,10-二酮(2),其结构经1H NMR,IR,MS,元素分析和X-单晶衍射表征。2属三斜晶系,空间群Pī(#2),晶胞参数a=6.715(3),b=8.005(5),c=5.910(3),α=102.88(4)°,β=101.26(3)°,γ=77.217(9)°,V=298.4(3)3,Mr=256.25,Dc=1.426 g·cm-3,F(000)=136,μ=1.15 cm-1,Z=1,R1=0.081,wR2=0.117.2为anti-头-尾型exo-[2+2]加成产物。

4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮的合成研究

本文研究了以 3 ,4 -二羟基 -2 ,5 -己二酮为原料制备 4 -羟基 -2 ,5 -二甲基 -3 (2H)呋喃酮的实验方法 ,讨论了主要因素对得率的影响 ,得到了制备的较佳条件 :pH值为 6.5 ,3 ,4 -二羟基 -2 ,5 -己二酮浓度为 1 0 % ,反应温度为1 0 0℃ ,反应时间为 1 6小时 ,哌啶浓度为 7.5 % ,此条件下 ,4 -羟基 -2 ,5 -二甲基 -3 (2H)呋喃酮得率为 5 5 %。

2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮的合成

以乙酰丙酮(1)为原料,经电解氧化偶联,Paal-Knorr闭环,Baeyer-Villiger氧化,水解等步骤,合成了一种重要的杂环香料,2,5-二甲基-4-羟基-3(2H)呋喃酮(6)。

2,5-二甲基-4-羟基-3-己酮的合成

以摩尔比为２∶１的金属钠和异丁酸甲酯为原料，用石油醚（６０～９０℃）作溶剂，在反应过程中加入与金属钠等摩尔的三甲基氯硅烷作为易发生副反应中间体的捕获剂，在室温下反应５ｈ合成了标题物。产率８９.４％，比文献［２］产率提高１４.４％。

2,5-二甲基-4-羟基-2,3-二氢呋喃-3-酮(菠萝酮)的合成研究

2,5-二甲基-4-羟基-2,3-二氢呋喃-3-酮即菠萝酮,是一种具有很强烈的焦糖样甜香、略带淡的蚕豆花香气息的香料,可广泛应用于食品、饮料、冰淇淋、香烟等产品中。国际上合成菠萝酮最有名的公司是瑞士的芬美意公司,日本的曾田公司也有产品供应,近两年大连的金菊也开始小批量供应市场。广州市轻工研究所于1997年开始探索菠萝酮的合成路线,开发了一种新的工艺,并于1999年建成2t/a的中试装置,于2000年通过专家的鉴定和验收。该工艺生产的产品经厂家应用评价认为,香气整体风格与瑞士芬美意公司的产品接近,但香气稍弱。

酱油中呋喃酮类物质的研究进展

酱油是我国一种传统的调味品,具有特殊的色、香、味,还具有一定生理活性。在酱油酿造过程中生成的4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮(HDMF)和4-羟基-2(5)-乙基-5(2)-甲基-3(2H)-呋喃酮(HEMF)是酱油酱香型风味物质的主体成分。不同原料及配比、接种方式和生产工艺的不同均会影响微生物的生长代谢和相互作用,最终影响呋喃酮类物质的合成,从而影响酱油的风味。文章提供了一种调控耐高盐增香酵母的生长代谢,从而改善酱油呋喃酮类风味的研究进展,对于提升酱油质量和进一步精准调控酱油的风味物质提供了思路。

海南西番莲果实香气成分研究

本文应用GC -MS分析了海南西番莲的香气成分 ,乙酸乙酯、丁酸乙酯、3 -羟基丁酸乙酯、己酸乙酯、菠萝呋喃酮、3-羟基己酸乙酯、丁酸异戊酯、丁酸叶醇酯、己酸叶醇酯、异丁酸己酯、己酸己酯、香草酸、2 -己酮、苯甲醛、叶醇、己醇、苄醇、对乙氧基苯甲酸乙酯、十六酸等 1 2 6个成分被检出 ;并对西番莲的果肉、果皮所含香气成分进行了对比。