沉香的2-(2-苯乙基)色酮类成分分析

2-(2-苯乙基)色酮类成分是沉香的特征产物,具有保护神经、细胞毒和抗过敏等活性.利用生物结香法对白木香进行结香处理后取样,采用超高效液相色谱-质谱联用仪(UHPLC-MS)对沉香的2-(2-苯乙基)色酮类成分进行定性和定量分析,并对10个2-(2-苯乙基)色酮成分进行裂解,结果表明:石湾样品鉴定出46种2-(2-苯乙基)色酮类成分,星岛湖样品鉴定出44种2-(2-苯乙基)色酮类成分;并总结分析四种类型色酮的裂解规律.双环氧2-(2-苯乙基)色酮出现[M+H-CO]^(+)碎片,单环氧2-(2-苯乙基)色酮出现[M+H-H_(2)O]^(+)、[M+H-H_(2)O-CO]^(+)碎片,四氢2-(2-苯乙基)色酮出现[M+H-H_(2)O]^(+)和[M+H-2H_(2)O]^(+),flidersia类型2-(2-苯乙基)色酮不会出现上述碎片.可以为2-(2-苯乙基)色酮类成分的利用提供理论基础.

斯里兰卡瓦拉沉香中2个新的5,6,7-三羟基-2-(2-苯乙基)-5,6,7,8-四氢色酮

为了解斯里兰卡来源瓦拉(Aquilaria walla)沉香中的化学成分,采用硅胶柱色谱、Sephadex LH-20凝胶柱色谱及半制备高效液相色谱法从其乙醇提取物中分离得到2个2-(2-苯乙基)色酮类化合物,通过质谱、核磁共振等现代波谱学方法分别鉴定为(5R,6S,7S)-5,6,7-三羟基-2-(2-苯乙基)-5,6,7,8-四氢色酮(1)和(5R,6S,7S)-5,6,7-三羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]-5,6,7,8-四氢色酮(2),均为新化合物。化合物1和2对脂多糖诱导小鼠单核巨噬细胞RAW264.7产生NO无抑制作用,MTT法表明对5株人肿瘤细胞不具有体外生长抑制作用,200μg/m L的化合物2对酪氨酸酶具有弱抑制作用,抑制率为(21.67±1.67)%。

基于超高效液相色谱-串联质谱同时测定婴幼儿配方乳粉中2′-岩藻糖基乳糖和乳糖-N-新四糖

建立超高效液相色谱-串联质谱法(ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry,UPLC-MS/MS)同时测定婴幼儿配方乳粉中2′-岩藻糖基乳糖(2′-fucosyllactose,2′-FL)和乳糖-N-新四糖(lacto-N-neotetraose,LNnT)。样品经水提取,沉淀法除蛋白、针式水系滤膜净化,以乙腈和10 mmol/L甲酸铵水溶液(含0.1%甲酸,体积分数)为流动相,采用酰胺柱进行梯度洗脱,采用选择反应检测扫描模式(selective reaction monitoring,SRM)测定,外标法定量,稀释法评估溶剂效应、提取后添加法评估基质效应。结果表明,正离子模式下2′-FL和LNnT分别采用加合离子峰[M+NH^(+)_(4)]和[M+H^(+)]较好,梯度条件、流速优化后使得2′-FL和LNnT均能在8 min内完成洗脱,溶剂效应考察发现2′-FL和LNnT存在严重的溶剂效应,但在消除试验中发现在稀释20倍的情形下,50%乙腈甲酸铵水溶液作为净化样液的稀释溶剂可消除影响,线性范围考察发现2′-FL和LNnT线性范围分别为5.0~150.0 ng/mL和2.5~75.0 ng/mL,基质效应考察发现2′-FL和LNnT均不存在基质效应。方法验证表明,2′-FL和LNnT各项精密度正确度参数均满足国标要求,该方法适用于婴幼儿配方乳粉中2′-FL和LNnT的同时测定。

婴配乳粉中2'-岩藻糖基乳糖和乳糖-N-新四糖含量离子色谱法检测

研究了离子色谱法同时测定婴配乳粉中2′-岩藻糖基乳糖和乳糖-N-新四糖的含量及影响因素。采用离子色谱柱分离,脉冲安培检测器检测和外标法定量分析等方法。通过对不同净化方式、酶解处理和洗脱条件等过程进行考察和优化,比较确定色谱条件和前处理条件对分离的影响,并就线性范围进行探讨。结果表明,优化后的方法线性关系良好,R^(2)>0.999;方法精密度好,相对标准偏差(n=7)<2.7%;方法准确度好,2′-岩藻糖基乳糖回收率为95.97%~103.38%,乳糖-N-新四糖回收率为100.09%~104.01%。该方法能对婴配乳粉中的2′-岩藻糖基乳糖和乳糖-N-新四糖同时测定,操作简单,具有良好的准确度和精密度,可为婴配乳粉质量监控方法提供参考。

基于TiO_(2)/KCC-1固相萃取的亲水作用超高效液相色谱-串联质谱法测定南极磷虾磷脂

以自制钛基树枝状纤维形SiO_(2)(TiO_(2)/KCC-1)纳米材料作为固相萃取(solid phase extraction,SPE)填料对南极磷虾中的磷脂进行纯化,采用亲水色谱柱结合超高效液相色谱串联质谱法进行磷脂组学分析。选取南极磷虾中最主要的4类磷脂(磷脂酰胆碱(phosphatidylcholines,PC)、磷脂酰乙醇胺(phosphatidyl ethanolamine,PE)、磷脂酰丝氨酸(phosphatidylserine,PS)、磷脂酰肌醇(phosphatidylinositol,PI))作为研究对象。结果显示,在最优条件下共检测到291种磷脂,比已报道的方法多近1倍。在这些磷脂中,含有单不饱和脂肪酸链的磷脂占总磷脂含量的54.73%,含有多不饱和脂肪酸链的磷脂占总磷脂含量的26.17%。南极磷虾中共检出PC 75种、PE 120种、PI 54种、PS 42种。其中PC(40:6)(41.63%)、PE(36:0)(39.77%)、PI(38:3)(80.05%)、PS(36:1)(81.62%)在4类磷脂中的含量最高。多元统计分析结果显示,SPE处理前后磷脂种类有明显差异,Ti O_(2)/KCC-1材料对磷脂的富集效果显著,特别是对PC(18:0/18:0)、PE(16:0/18:1)、PI(16:0/18:2)等富集作用明显。PC、PE和PS的检出限均为0.05μg/g,PI的检出限为0.01μg/g,4种磷脂的相对标准偏差在0.89%~5.05%之间,回收率在87%~112%之间。该方法专一性强、提取效率高、灵敏度和精密度高、准确度好,在生物样本中磷脂的提取、纯化及其检测方面具有广阔的应用前景。

基于UPLC-Q-TOF-MS/MS的沉香2-(2-苯乙基)色酮聚合物成分分析

为了明确沉香(Aquilaria spp.)药材中2-(2-苯乙基)色酮聚合物(PPECs)组分及其结构,本研究采用超高效液相色谱-串联四级杆-飞行时间质谱法(UPLC-Q-TOF-MS/MS)采集沉香样品一级与二级质谱图,对PPECs的质谱裂解途径进行分析,对沉香药材中PPECs组分进行筛查与结构确证。共鉴定出PPECs组分55个,根据结构特征,55个组分分属于3种结构类型,即2-(2-苯乙基)色酮二聚物(DPECs)、2-(2-苯乙基)色酮三聚物(TPECs)和萜类-2-(2-苯乙基)色酮二聚物(SPECs)。鉴定的全部组分包括44个DPECs、3个TPECs和8个SPECs,其中9个DPECs、1个TPECs和1个SPECs首次在沉香中被发现;其次,沉香PPECs的部分组分具有2~4个同分异构体。综上,沉香药材中PPECs组分及其同分异构体丰富,且DPECs类型的组分在总PPECs中所占比例最高(80%)。该研究结果可为沉香药效物质基础研究及开发利用提供参考。

盐胁迫对土沉香中沉香四醇和2-(2-苯乙基)色酮含量的影响

【目的】探究盐胁迫对土沉香中沉香四醇及2-(2-苯乙基)色酮的诱导作用。【方法】在传统冷钻和火钻的基础上增加盐(质量分数26%NaCl)胁迫,设冷钻、冷钻+盐、火钻、火钻+盐4个处理,结香10个月后,使用体积分数95%乙醇对各处理沉香样品进行超声提取得到醇提物,采用气相色谱-质谱(GC-MS)联用法对沉香的化学成分进行定性分析,使用超高效液相色谱串联三重四级杆质谱仪(UPLC-MS-MS),测定其中沉香四醇及2-(2-苯乙基)色酮的绝对含量。【结果】①冷钻和火钻结合盐处理后,沉香醇提物含量均不同程度提升,其中冷钻+盐处理醇提物含量较冷钻处理提高21.43%,火钻+盐处理醇提物含量较火钻处理提高64.86%。②与冷钻和火钻处理相比,加盐处理后沉香中化合物种类总数未增加,冷钻和冷钻+盐处理化合物种类为35种,火钻和火钻+盐处理化合物种类为46种;冷钻+盐处理倍半萜类和色酮类物质种类与冷钻处理相比均未增加,火钻+盐处理倍半萜类化合物较火钻处理增加1种,色酮类化合物较火钻处理增加4种;加盐处理后沉香中倍半萜类物质相对含量减少,色酮类物质相对含量增加,冷钻处理、冷钻+盐处理、火钻处理、火钻+盐处理沉香中倍半萜类物质相对含量分别为88.67%,75.34%,56.72%和54.31%,色酮类物质相对含量分别为8.74%,20.96%,27.05%和43.24%。③冷钻+盐处理沉香中沉香四醇、2-(2-苯乙基)色酮含量分别为1.08和0.14 mg/g,是冷钻处理(0.37和0.01 mg/g)的2.92和13.18倍;火钻+盐处理沉香中沉香四醇、2-(2-苯乙基)色酮含量分别为2.93和0.68 mg/g,是火钻处理(1.22和0.07 mg/g)的2.42和9.90倍。【结论】盐胁迫显著提升了沉香醇提物含量,增加了火钻处理的倍半萜类和色酮类物质种类,且对沉香四醇和2-(2-苯乙基)色酮的产生有诱导作用。

GC-MS分析4种奇楠沉香中致香的倍半萜和2-(2-苯乙基)色酮类成分

采用乙醚浸提法提取了4种奇楠沉香样品(海南产白奇楠、海南产紫奇楠、海南产绿奇楠和越南产绿奇楠),4个样品的得率分别为:20.3%、27.6%、48.0%、40.2%。应用气相色谱-质谱联用(GC-MS)技术分析测定4个样品乙醚提取物的化学成分及相对含量,从4种奇楠沉香中共鉴定了37个化合物,其中倍半萜类化合物共20个,据报道有香味描述的有7个;2-(2-苯乙基)色酮类化合物11个,在海南产白奇楠、海南产紫奇楠、海南产绿奇楠和越南产绿奇楠乙醚提取物中相对含量分别达到74.55%、95.59%、93.90%、89.57%,其中,化合物2-(2-苯乙基)色酮和化合物2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮在这4种奇楠中相对含量之和分别达到了66.47%、82.09%、84.71%、71.98%。结果表明,奇楠沉香乙醚提取物中含少量的多种骨架类型的芳香倍半萜,富含2-(2-苯乙基)色酮类化合物,特别是化合物2-(2-苯乙基)色酮与2-[2-(4-甲氧基苯)乙基]色酮。

通体结香技术产沉香的2-(2-苯乙基)色酮类化合物及其抗炎活性研究

对通体结香技术诱导白木香形成的沉香化学成分及其抗炎活性进行研究。采用液相和色谱技术进行分离纯化,从沉香中得到10个2-(2-苯乙基)色酮类化合物,通过理化常数和波谱分析分别鉴定为:2-(2-phenylethyl)chromone(1)、6-methoxy-2-(2-phenylethyl)chromone(2)、5-hydroxy-6-methoxy-2-(2-phenylethyl)chromone(3)、6,7-dimethoxy-2-[2-(4'-methoxyphenyl)ethyl]chromone(4)、7-Hydroxy-6-methoxy-2-[2-(4'-methoxyphenyl)ethyl]chromone(5)、2-[2-(4'-methoxyphenyl)ethyl]chromone(6)、6,7-dimethoxy-2-[2-(3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)ethyl]chromone(7)、6,7-dimethoxy-2-(2-phenyl ethyl)chromone(8)、6,8-dihydroxy-2-[2-(3'-hydroxy-4'-methoxyphenyl)ethyl]chromone(9)、6-hydroxy-2-[2-(4'-methoxyphenyl)ethyl]chromone(10)。结合脂多糖介导RAW264.7细胞模型评价其抗炎活性。其中,化合物2~4和10具有显著的抗炎活性,IC50值分别为5.31±0.75,5.57±0.62,0.57±0.02,3.78±0.64μM。化合物5为首次从白木香产沉香中分离得到,所有化合物均为首次从通体结香技术所产沉香中所得,为其品质评价提供了基础依据。

紫外分光光度法测定沉香药材中2-(2-苯乙基)色酮类化合物总含量!

建立了测定沉香药材中2-(2-苯乙基)色酮类化合物总含量的紫外分光光度法。结果表明,2-(2-苯乙基)色酮类化合物对照品溶液和沉香药材2-(2-苯乙基)色酮提取液在230nm波长下均有较强吸收,建立的方法重复性好,在5h内稳定性良好,加样回收率为101.24%(RSD=2.25%),具有操作简便、快速、准确度高、用样少的特点,可用于沉香药材中2-(2-苯乙基)色酮类化合物总含量的快速测定,以及对不同沉香药材进行品质评价。

基于网络药理学探讨双-2-(2-苯乙基)色酮的抗2型糖尿病分子机制

采用密度泛函理论(DFT)计算双-2-(2-苯乙基)色酮化合物,在势能面上找能量的最低点,优化其几何构型,通过分子振动光谱并鉴别势能面上的驻点及热力学性质;接着进行进一步计算分析,采用分子对接和分子动力学模拟观察配体分子与PPARγ结合能分数和配体分子与PPARγ蛋白结合位置的动态变化。除此之外,还分析了PEC、BPEC、SPEC的静电势(ESP)和前沿分子轨道(FMO)。综合上述多项技术的结果,获得更有潜能的抗2型糖尿病的化学成分,来指导沉香的双-2-(2-苯乙基)色酮化合物作为PPARγ天然激动剂的新药研发,有望能发挥出更加高效的降血糖作用及避免更多药物副作用,为抗2型糖尿病药物的研发提供思路与方法。

LC-IT-TOF-MS^n快速鉴别沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分

目的:基于LC-MS技术对沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分进行快速鉴别与分析。方法:通过LC-IT-TOF-MS^n对31个对照品进行多级质谱采集,确定2-(2-苯乙基)色酮类成分的裂解规律,利用其裂解规律对沉香中的色酮类成分进行分析。结果:在沉香药材中发现了4个三元氧环四氢色酮,18个四羟基四氢色酮,4个氯代四氢色酮和51个简单2-(2-苯乙基)色酮。结论:本研究采用的方法快速高效,可为沉香中2-(2-苯乙基)色酮类成分的分析和鉴定提供基础。

一种国外沉香中2-(2-苯乙基)色酮类化合物研究

为了了解一种国外沉香中的2-(2-苯乙基)色酮类化合物,采用多种色谱分离技术从该沉香的乙醇提取物中分离得到6个化合物,通过波谱学方法分别鉴定为:6-羟基-8-氯-2-[2-(4’-羟基苯基)乙基]色酮(1),6-羟基-2-[2-(3’-甲氧基-4’-羟基苯基)乙基]色酮(2),6-羟基-7-甲氧基-2-[2-(4’-羟基苯基)乙基]色酮(3),沉香四醇(4),5α,6β,7β,8α-四羟基-2-[2-(4’-甲氧基苯基)乙基]-5,6,7,8-四氢色酮(5)和6-羟基-2-[2-(3’-甲氧基-4’-羟基苯基)乙烯基]色酮(6)。化合物1为新的2-(2-苯乙基)色酮。对化合物2~6的细胞毒活性测试结果表明,化合物6对5株人体肿瘤细胞均表现出一定活性,其中对人慢性髓原白血病细胞K562和人肝癌细胞BEL-7402具有显著抑制活性,半数抑制浓度(IC50)为2.87和4.75μg/mL,化合物2、3、5对5株人体肿瘤细胞表现出中等活性,IC50范围为9.91~45.38μg/mL。

柯拉斯那沉香中2-(2-苯乙基)色酮类化学成分研究

为研究柯拉斯那(Aquilaria crassna Pierre ex Lecomte)沉香的化学成分。实验采用多种柱色谱方法从该沉香中分离得到9个2-(2-苯乙基)色酮类化合物,通过现代波谱学技术分别鉴定为6-甲氧基-2-[2-(3′-羟基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(1)、5-羟基-6-甲氧基-2-[2-(3′-羟基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(2)、tetrahydrochromone F(3)、6-甲氧基-2-[2-(3′-甲氧基-4′-羟基苯基)乙基]色酮(4)、6-甲氧基-7-羟基-2-[2-(4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(5)、6,7-二甲氧基-2-[2-(3′-羟基-4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(6)、6,7-二甲氧基-2-[2-(4′-甲氧基苯基)乙基]色酮(7)、6-羟基-2-[2-(4′-羟基苯基)乙基]色酮(8)、5-羟基-2-[2-(2′-羟基苯基)乙基]色酮(9)。化合物2、3和5～9均为首次从柯拉斯那所得沉香中分离得到。采用MTT法对单体化合物的细胞毒活性进行测试,测试结果表明,化合物1,2和4具有微弱的细胞毒活性。

基于网络药理学的2-(2-苯乙基)色酮类成分潜在作用靶点及作用机制预测

目的基于网络药理学方法预测2-(2-苯乙基)色酮类化合物的潜在作用靶点及可能干预疾病的作用机制。方法通过CNKI、Elsevier、Pub Med等数据库检索有生物活性的2-(2-苯乙基)色酮化合物,基于Swiss ADME平台进行ADME筛选;利用Swiss Target Prediction获得化合物的作用靶点;运用Metascape平台分析靶点富集的疾病类型、生物过程及通路;使用Cytoscape 3.8构建"活性化合物-靶点-疾病"网络图;通过Auto Dock进行分子对接验证。结果最终获得72个活性化合物,对应292个靶点,可能作用于抑郁、肿瘤、高血压等多种疾病,主要富集通路有与神经系统相关的神经活性配体-受体互作、5-羟色胺(5-hydroxytryptamine,5-HT)能突触等;与肿瘤相关的癌症通路、细胞周期等;与炎症免疫相关的TRP通道的炎症介质调节、IL-17信号通路等。核心靶点有HTR2B、HTR3A、ABCG2、PTGS2、DRD2、COMT等,分子对接验证显示结合能均小于-7.0 k J·mol^(-1),化合物与靶点的结合活性较好。结论本研究表明2-(2-苯乙基)色酮类化合物可能对神经精神类疾病、肿瘤、炎症等有干预治疗作用,体现了该类化合物多靶点、多通路、多功效的特点,为系统开展其药效及作用机制研究提供了参考。

3种诱导子对白木香根悬浮培养细胞中2-(2-苯乙基)色酮化合物形成的影响

目的研究了3种诱导子(水杨酸、茉莉酸甲酯和酵母汁)对白木香根悬浮培养细胞中色酮类化合物形成的影响。方法向白木香根悬浮培养细胞中添加不同剂量的水杨酸、茉莉酸甲酯和酵母浸出汁,并测定它们对细胞生长及其中2-(2-苯乙基)色酮类化合物形成的影响。结果较低浓度的水杨酸和茉莉酸甲酯均能诱导白木香根悬浮培养细胞中2-(2-苯乙基)色酮化合物的合成,但后者的效果更好;酵母浸出汁对色酮类化合物的产生影响甚微;三者均抑制细胞的生长。结论水杨酸、茉莉酸甲酯能诱导白木香中沉香特征化合物的产生。

虫漏沉香中2-(2-苯乙基)色酮类化合物的研究

目的:研究白木香野生虫漏沉香的化学成分。方法:采用了硅胶、Sephadex LH-20凝胶柱、半制备高效液相色谱等分离纯化单体化合物,通过核磁共振波谱和质谱等鉴定结构,并运用HPLC-UV对沉香四醇作定量分析。结果:从野生虫漏沉香中分离得到9个2-(2-苯乙基)色酮类化合物,分别鉴定为:异沉香四醇(1)、沉香四醇(2)、(5S,6R,7S,8R)-5,6,7,8-四羟基-2-[2-(4-甲氧基)苯乙基]色酮(3)、(5S,6R,7S,8R)-5,6,7,8-四羟基-2-[2-(2-羟基)苯乙基]色酮(4)、aquilarone E(5)、aquilarone D(6)、aquilarone A(7)、(6S,7S,8S)-6,7,8-三羟基-5,6,7,8-四氢-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基)苯乙基]色酮(8)和6,8-二羟基-2-[2-(3-羟基-4-甲氧基)苯乙基]色酮(9)。化合物2的含量为2.67%,沉香浸膏得率为49.84%。结论:化合物1~9均为首次从野生虫漏沉香中分离得到。

奇楠沉香中2-(2-苯乙基)色酮的GC-MS分析鉴定

采用乙醚浸提法提取奇楠沉香样品,并应用气相色谱-质谱联用(GC-MS)技术分析测定其中的化学成分及相对含量,鉴定了11个化合物。同时采用柱色谱技术对该乙醚提取物进行分离纯化得到单体化合物1～6,其结构通过核磁共振等波谱技术鉴定为2-(2-苯乙基)色酮类化合物。通过质谱比对,将GC-MS分析中未能鉴定的5个含量较高的成分分别鉴定为化合物2～6。样品中2-(2-苯乙基)色酮类化合物的相对含量达到63.62%,表明奇楠沉香富含2-(2-苯乙基)色酮类化合物。探讨了2-(2-苯乙基)色酮类化合物的质谱裂解规律,有助于采用GC-MS技术对沉香样品中2-(2-苯乙基)色酮类成分进行分析和鉴定,为合理地评价沉香的质量提供了科学依据。

白木香悬浮培养细胞中2-(2-苯乙基)色酮化合物的诱导形成

白木香是我国生产沉香的唯一植物资源,为研究其中次生代谢产物的生物合成,从国产沉香中分离并鉴定了4种已知的2-(2-苯乙基)色酮化合物,实验中以此作为标准品,以白木香根悬浮培养细胞为材料,黄绿墨耳真菌提取物为诱导子,首次在组织培养物中成功诱导了2-(2-苯乙基)色酮化合物的产生,为研究中药沉香活性成分2-(2-苯乙基)色酮化合物的生物合成建立了一个试验体系。

高效液相色谱法测定2-(2,6-二氯苯基氨基)苯乙酸-4-(4-苯基-1,2,5-噁二唑-2-氧化物-3-)甲氧基苯甲酯原料药的研究

目的 采用反相高效液相色谱法建立2-（2，6-二氯苯基氨基）苯乙酸-4-（4-苯基-1，2，5-噁二唑-2-氧化物-3-）甲氧基苯甲酯（ZLR-8）原料药质量控制的方法。方法色 谱柱为LichrospherODS柱（4．6mm×250mm），流动相为甲醇-乙腈-2-（55：20：10），检测波长为226nm，流速为1．0mL·min^-1。结果 中间体及各降解产物对样品测定不产生干扰，ZLR-8的浓度为11．18～223．6mg·L^-1时与峰面积呈良好线性关系（r=0．9998，n=5），重复性良好（RSD％=0．47，n=6），检测限为54μg·L^-1。结论 该方法可以用于ZLR-8原料药的含量测定和有关物质检查。