三乙烯二胺催化Michael加成对(E)-β-芳(烷)氧基丙烯酸酯的立体选择性合成

以异丙醇为溶剂(或无溶剂),采用三乙烯二胺(DABCO)催化的取代苯酚(或取代苄醇)与2-丁炔酸乙酯的Michael加成反应合成了14个(E)-β-芳氧基丙烯酸酯化合物(3a^3n,3f^3n为新化合物)和3个烷氧基丙烯酸酯化合物(5a,5b和5k,5b和5k为新化合物),收率分别为85%~99%和60%~68%,其结构经1H NMR,13C NMR和HR-MS(ESI)表征。以3a的合成为例,优化了合成3的反应条件。结果表明:在最优反应条件(DABCO为催化剂,异丙醇为溶剂,于25℃反应9 h)下,3a收率92%,E∶Z>99∶1。