2-氯-3-吲哚醛肟的酰化反应研究

以2-氯-3-吲哚醛肟为原料,肟上的羟基和吲哚环上的氨基在碱性条件下与苯甲酰氯、氯乙酰氯、二氯乙酰氯、苯磺酰氯同时发生酰化反应,生成N-酰基-3-吲哚醛肟酯类化合物。还对酰化反应温度、缚酸剂等对收率的影响进行了研究,以78.1%～90.0%的收率合成了标题化合物酯类化合物,均是未见文献报道的新化合物。所有新化合物的结构通过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱及元素分析得以证实。

2-氯-吲哚-3-甲醛的烷基化反应研究

以2-氯-吲哚-3-甲醛(1)为原料,在碱性条件下发生烷基化反应,对反应的烷基化试剂、溶剂等因素对收率的影响进行了研究,以较高收率合成了N-取代-2-氯-3-吲哚醛类化合物(2a-2e),其中化合物(2a-2e)均是未见文献报道的新化合物。所有新化合物的结构通过红外光谱、质谱及核磁共振氢谱得以证实。

3-乙酰基-2-氯吲哚中氨基的烷基化和苄基化保护研究

以3-乙酰基-2-氯吲哚为原料,在丙酮的碱性溶液中发生烷基化和苄基化反应对氨基进行保护。探讨了反应温度及溶剂对反应产率的影响,在优化的反应条件下以良好到优异的产率(78.5%～97.7%)合成了N-烷基或苄基取代-3-乙酰基-2-氯吲哚。它们的结构通过红外光谱、核磁共振氢谱、质谱以及元素分析得以证实。

3-(羟基-p-甲磺酰苯甲撑基)-5-氯-2-吲哚酮-1-羧酰胺类化合物的合成及生物活性研究

为了寻找高效低毒的非甾体抗炎药物,将5-氯-2-吲哚酮与氯甲酸苯酯经酯化及水解制得1-苯氧羰基-5-氯-2-吲哚酮,在4-N,N-二甲氨基吡啶作用下与对甲磺酰基苯甲酰氯反应,经酸化得1-苯氧羰基-3-[羟基-(p-甲磺酰基)苯甲撑基]-5-氯-2-吲哚酮(II1),最后与相应的胺(氨)反应,经盐酸中和制得未见文献报道的目标化合物II2～II15,其结构经IR,1HNMR,MS和元素分析确证.二甲苯致小鼠耳肿胀模型测试显示II10,II11,II15具有明显的抗炎活性;角叉菜胶致大鼠足跖肿胀模型试验结果表明,II10,II11抗炎活性与双氯芬酸钠和替尼达普钠相当(P>0.05);其中II11的胃肠道副作用显著小于双氯芬酸钠(P<0.05)和替尼达普钠(P<0.01).

N-(噻唑-2-基)-[1-(4-氯苄基)吲哚-3-基]草酰胺的合成及抗肿瘤活性

【目的】研究N-(噻唑-2-基)-[1-(4-氯苄基)吲哚-3-基]草酰胺的合成方法,探讨抗肿瘤活性。【方法】以吲哚为原料,经3步反应合成了新的吲哚草酰胺化合物,结构经质谱及核磁共振谱证实。用MMT法评价它的体外抗肿瘤活性。【结果】合成了N-(噻唑-2-基)-[1-(4-氯苄基)吲哚-3-基]草酰胺及其衍生物。前者对HeLa的半数抑制率IC50为1.20μmol,SKOV3为6.55μmol;其衍生物对HeLa的半数抑制率IC50为3.65μmol,SKOV3为4.87μmol。【结论】N-(噻唑-2-基)-[1-(4-氯苄基)吲哚-3-基]草酰胺及其衍生物均具有强效的抗肿瘤活性。

在微波作用、无催化剂的条件下合成 3-芳基亚甲基-1 ,3-二氢-2H-吲哚-2-酮类化合物

用DMF作溶剂 ,无催化剂、微波辐射的条件下 ,使吲哚 2 酮 (1)和醛、酮 (2 )发生缩合反应 ,合成了 3 芳基亚甲基 1,3 二氢 2H 吲哚 2 酮类化合物 ,时间短。

吲哚-3-醛-邻硝基苯基半卡巴腙的阴离子识别

利用吲哚^-3^-醛和邻硝基苯基半卡巴肼设计合成了新型含内氢键的阴离子识别受体吲哚^-3^-醛^-邻硝基苯基半卡巴腙.利用核磁共振波谱、质谱和元素分析等手段对该受体进行了表征,利用荧光光谱滴定和核磁共振波谱滴定研究了该受体对Ac O^-,F^-,H_2PO^-_4,Cl^-,Br^-,I^-,HSO^-_4等阴离子的识别性能.结果表明,该受体与Ac O^-,F^-,H_2PO^-_4,Cl^-,Br^-,I^-,HSO^-_4的结合常数和结合比分别是6.98,1∶2;6.85,1∶2;5.40,1∶2;13.51,1∶2;6.34,1∶1;5.40,1∶1;2.88,1∶1.该受体由于具有内氢键,与具有适当体积、碱度的Cl^-很匹配,对Cl^-具有很强的结合能力和很高的选择性.

1-甲基-2-苯基硫甲基-6-溴-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯的合成

以氯代乙酰乙酸乙酯和苯硫酚为主要原料,经硫醚化、胺化、Nenitzescu反应,合成目标产物1-甲基-2-苯基硫甲基-6-溴-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯,产品总收率为36 %.硫醚化反应在n（苯硫酚）：n（NaOH）：n（氯乙酰乙酸乙酯）=1：1：1,反应时间为3～4 h, 反应温度为5～10 ℃的条件下进行,中间产物4-苯硫基乙酰乙酸乙酯（I）的收率为92 %.胺化反应在n（甲胺）：n（I） =1.1：1,反应时间共为20 h的条件下反应,中间产物4-苯硫基-3-甲胺基-2-丁烯酸乙酯（II）收率为94 %.Nenitzescu反应在n（溴代对苯醌）：n（II） =1：1.1,反应时间为7～8 h,反应温度为80 ℃条件下反应,得到最终产物1-甲基-2-苯基硫甲基-6-溴-5-羟基吲哚-3-羧酸乙酯（Ⅲ）,收率为40 %.经红外光谱、核磁共振光谱及质谱鉴定,证明结构正确.

5-乙基-2-吲哚酮的合成及其酰基化和N上烃基化反应研究

以4-乙基苯胺1为原料,经Sandmeyer反应得5-乙基靛红2;2经水合肼还原得到5-乙基-2-吲哚酮3;N,N-二甲基甲酰胺与三氯氧磷先形成Vilsmeier-Haack试剂,再与化合物3反应,合成2-氯-5-乙基-3-乙酰吲哚4;以丙酮为溶剂,对化合物4烃基化,以78.5%-95.6%的收率得到N-取代-2-氯-5-乙基-3-乙酰吲哚5a-5e。其中化合物4、5a-5e均未见文献报道,它们的结构均通过红外光谱、核磁共振氢谱(碳谱),质谱等确认。

利用无溶剂研磨反应制备3-取代异吲哚啉-1-酮类化合物

以2-氰基芳醛和活泼亚甲基化合物(如丙二酸二甲酯、乙酰乙酸乙酯等)为原料,在无水碳酸钾催化下,通过无溶剂室温研磨反应,一步得到3-取代异吲哚啉-1-酮类化合物,产物无需柱层析。产物的结构通过核磁共振波谱和质谱解析确定。该反应具有操作步骤简单、反应时间短、适用范围广、产率高、高原子经济性等优点,是绿色有机合成反应,在新药设计与合成、天然产物合成中具有应用价值。

2-(3-氯-2-氧代基)异吲哚啉-1,3-二酮合成工艺改进

[目的] 2-(3-氯-2-氧代基)异吲哚啉-1,3-二酮是合成5-氨基乙酰丙酸的中间体,用催化氧化方法进行了合成。[方法]以邻苯二甲酰亚胺钾为主要原料,经与和环氧氯丙烷反应制备N-(2,3-环氧丙基)邻苯二甲酰亚胺,再经盐酸水解,TEMPO催化下PhI(OAc)_2氧化得到目标产物。[结果]在优化的反应条件下,2-(3-氯-2-氧代基)异吲哚啉-1,3-二酮的反应收率为93.1%。催化剂TEMPO可回收套用2次。结构经氢谱核磁分析确证。[结论] 2-(3-氯-2-氧代基)异吲哚啉-1,3-二酮合成工艺具有污染小、收率高和易于工业化生产等优点。

改进HPLC法测定吲哚美辛肠溶片中的有关物质

目的：改进高效液相色谱法测定吲哚美辛肠溶片中2-甲基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸（以下简称杂质I）和4．氯苯甲酸（以下简称杂质Ⅱ）的含量。方法：色谱柱为PhenomenexPhenyl．Hexyl，流动相为10g／L醋酸溶液．乙腈（梯度洗脱），流速为1．0ml/min，检测波长为254nm，柱温为40℃，进样量为20μl。结果：杂质Ⅰ和杂质Ⅱ的检测质量浓度线性范围分别为0.2622～5．2430、0．2525～5．0500μg／ml（r均为0．9998）；定量限分别为1．12、0．48ng，检测限分别为0.340、0．146ng；精密度、稳定性、重复性试验的RSD〈2％；杂质Ⅰ和杂质Ⅱ的加样回收率分别为99．71％～100．52％（RSD：0．28％。n=9）、100．84％～102．14％（RSD=0．47％，n=9）。结论：该方法准确、快速，可用于吲哚美辛肠溶片中杂质Ⅰ和杂质Ⅱ的含量测定。

吲哒帕胺的制备及纯化

以 4 -氯 - 3-磺胺基苯甲酸 ,2 ,3-二氢 - 2 -甲基 - 1H-吲哚和硫酸羟胺为原料 ,经 4步反应合成了降压新药吲哒帕胺 . 4 -氯 - 3-磺胺基苯甲酸与亚硫酰氯反应得 4 -氯 - 3-磺胺基苯甲酰氯 ( ) ,产率 97.4 % ;硫酸羟胺与发烟硫酸反应得羟胺 - O-磺酸 ( ) ,产率 94 .7% ;2 ,3-二氢 - 2 -甲基 - 1H-吲哚与 ( )反应生成 1-氨基 - 2 ,3-二氢 - 2 -甲基 - 1H-吲哚的盐酸盐 ( ) ,产率 81.7% ;( )和 ( )反应得目标产物吲哒帕胺 ( ) ,产率 77.4 % .并给出了 ( )和( )的提纯方法 .

吲哒帕胺的合成进展

简要概述了吲哒帕胺在医学上的研制、药用价值和市场应用情况及前景;介绍了吲哒 帕胺的物理性质,详细综述了以2,3-二氢-2-甲基-1H-吲哚和4-氯-3-磺胺基苯甲酰氯为 原料的合成方法和工艺,分析了其优点和缺点。

白鲜皮化学成分分离与鉴定

白鲜皮乙醇提取物乙酸乙酯萃取层采用反复硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、制备HPLC分离得到单体化合物,通过光谱方法对其化学成分进行结构鉴定。从白鲜皮乙醇提取物的乙酸乙酯萃取层中分离得到6个化合物,分别鉴定为3-醛基吲哚(1),5-羟基-2-羟甲基吡啶(2),白鲜碱(3),大叶桉亭(4)邻苯二甲酸二丁酯(5),β-谷甾醇(6)。其中化合物1及化合物2为白鲜皮种内首次分离。

纳米TiO2光催化降解植物激素的活性与机理

以纳米TiO2为催化剂研究了紫外光照射下植物激素吲哚-3-乙酸和氯吡苯脲的降解过程和机理。基于吲哚-3-乙酸在278 nm处的特征吸收峰和氯吡苯脲在261 nm处的特征吸收峰,利用紫外-可见分光光度法对二者的光催化降解过程进行跟踪检测。在纳米TiO2催化下,紫外光照240 min吲哚-3-乙酸的降解率为61. 6%;紫外光照300 min氯吡苯脲的降解率高达90. 5%。动力学研究表明,吲哚-3-乙酸和氯吡苯脲的光降解反应均符合准一级反应动力学模型。通过自由基捕获实验确定·OH和·O2-是氧化分解植物激素的主要活性物质,并进一步给出纳米TiO2光催化降解植物激素的机理。在室温下实现了光催化降解植物激素,为解决环境中激素污染提供了一种可行的方法。