2-氰基丙烯酸酯的制法及用途

介绍了2-氰基丙烯酸酯的制备方法及用途。

新型2-氰基丙烯酸酯(酰胺)类衍生物的设计合成及杀线虫活性研究

为了寻找新颖和高效的杀线虫剂,设计合成了28个2-氰基丙烯酸酯(酰胺)类衍生物,并通过1H NMR,13C NMR和高分辨质谱(HRMS)对所有目标化合物结构进行了确证.(E)-3-(4-氯苯基)-2-氰基丙烯酸乙酯(3f)的构型通过X射线单晶衍射方法确认.杀线虫活性测试结果显示,在100 mg/L浓度下处理72 h后,所有目标化合物对南方根结线虫、水稻干尖线虫和甘薯茎线虫(二龄幼虫)均具有一定的杀线虫活性.其中,(E)-2-氰基-3-(4-氟苯基)丙烯酸乙酯(3i)和(E)-2-氰基-3-(呋喃-2-基)丙烯酸乙酯(3n)对南方根结线虫的LC_(50)分别为24.58和32.13mg/L.(E)-3-[4-(2-((3-氯-5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)乙氧基)苯基]-2-氰基丙烯酸乙酯(17a)对水稻干尖线虫和甘薯茎线虫的LC_(50)分别为31.97和38.26mg/L,明显优于对照药剂Tioxazafen (48.95和74.95 mg/L).此外,化合物3i可以显著促进南方根结线虫体内活性氧(ROS)的产生、脂褐素和脂质的积累,表明化合物3i可能通过促进线虫的氧化应激最终导致线虫死亡.化合物3i可以作为先导化合物来开发新型杀线虫剂.

新型含取代苯氧基的2-氰基-3-(2-取代吡啶-5-基)氨基丙烯酸酯类化合物的合成及除草活性

以氰基吡啶氨基丙烯酸酯类化合物为母体,合成了两个系列的含取代苯氧基的2-氰基-3-(2-取代吡啶-5-基)氨基丙烯酸酯化合物,即光系统II(PSII)电子传递抑制剂,以考察不同苯氧基在两个关键位点对其生物活性的影响.生测结果表明:这两个系列化合物均显示出一定的除草活性,其中几种化合物在处理剂量为1.5 kg/ha时,对油菜等阔叶杂草的茎叶处理后的鲜重抑制率达90%以上.从构效关系上,可以初步推测不同苯氧取代基位于氨基吡啶基对位上对除草活性的贡献与其母体氨基吡啶基化合物大致相当,且选择性更好;而在酯基部分对除草活性的贡献不明显.

新型含1,3,4-噁二唑环结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成及生物活性研究

为了从氰基丙烯酸酯类化合物中寻找新的活性化合物,通过活性亚结构拼接方法,设计并合成了一系列未见文献报道的新型含1,3,4-噁二唑环的氰基丙烯酸酯类化合物.采用核磁共振氢谱、碳谱和元素分析确认了目标化合物的结构.初步的生物活性测试结果显示,在1500 g/ha剂量下,化合物8b对繁缕的茎叶处理抑制率为80%.化合物8j对小藜的茎叶处理抑制率为70%.另外,化合物8e,8k,8m和8n对人肝癌细胞株表现出较好的抗肿瘤作用,其IC50值分别为8.2,5.9,8.0和12.6μmol/L.

含吡啶甲基苯基醚结构的氰基丙烯酸酯类化合物的合成及除草活性研究

以氰基丙烯酸酯类化合物为母体结构,利用生物等排原理和活性亚结构拼接的方法设计并合成了2个系列新型含吡啶甲基苯基醚结构的2-氰基丙烯酸酯类化合物2-氰基-3-[4-(2-氯吡啶-5)-甲氧基]苯甲胺基-3-烷(硫)基丙烯酸酯.所有化合物的结构均通过1H NMR、13C NMR、元素分析或者高分辨质谱确证.生物活性测试结果表明,部分化合物显示出较好的除草活性,其中化合物13e和13g,在剂量为375 g/ha时对油菜茎叶处理的抑制率达到100%;当剂量为187.5g/ha时,化合物13e对油菜茎叶处理的抑制率仍然达到100%.构效关系研究发现苯环上取代基的位阻效应和电子效应能够显著地影响该类化合物的除草活性.