2-(4-溴-2-(氯磺酰基)苯氧基)乙酸乙酯的合成研究

标题化合物是一种含有多官能团的磺酰氯衍生物,在构建新型活性先导化合物方面具有重要作用。该化合物及其合成方法目前尚无文献报道。以对溴苯酚为原料,经取代、氯磺化首次实现了目标化合物的合成。此外,提供了氯磺化步骤中可能的反应机理,为一锅法的建立提供理论依据。通过对投料比、反应物浓度、反应时间和反应温度等因素进行考察,确定较佳的工艺条件为n(2-(4-溴苯氧基)乙酸乙酯)∶n(氯磺酸)∶n(氯化亚砜)=1∶6∶13、反应时间为4.5 h、反应温度为室温。目标产物经1HNMR、13CNMR、MS和IR确证。该合成路线步骤短、操作简单,总收率达82%,适合工业化生产。

4-(2-乙氧基-2-氧-乙氧基)-3-硝基苯甲酸甲酯的合成研究

以4-羟基-3-硝基苯甲酸甲酯(1)和2-溴乙酸乙酯(2)为原料,合成了未见文献报道的4-(2-乙氧基-2-氧-乙氧基)-3-硝基苯甲酸甲酯(3),考察了反应条件对收率的影响,确定了优惠合成工艺条件:反应温度50℃,反应时间4h,物料比n(1)∶n(2)∶n(K2CO3)=1∶1.2∶1.5,相对于原料1,溶剂二甲基甲酰胺用量为1000mL/mol。产品的收率96.9%,含量98.9%,产品结构经元素分析、红外光谱、核磁共振确证。