6-苄氧基吲哚-2-甲酸糠醇酯衍生物的合成及其抗稻瘟霉菌活性

目的设计合成一系列6-苄氧基吲哚-2-甲酸糠醇酯衍生物,并测试其抗稻瘟霉菌活性。方法以4-羟基苯甲醛为原料,经O-苄基化、Knoevenagel反应、重排和水解反应得到6-苄氧基吲哚-2-甲酸(6),6与5-氯甲基糠醛反应得到6-苄氧基吲哚-2-甲酸-(5-甲酰基糠醇)酯(1),1分别经过还原、还原胺化和Knoevenagel反应得到相应的目标化合物。体外活性采用稻瘟霉菌筛选模型进行评价。结果与结论合成了13个新化合物,其结构经核磁共振氢谱、质谱确证,其中化合物1、8e、8f、8g的活性优于阳性对照灰黄霉素(griseofulvin)。

5-羟甲基糠醛热解行为的理论研究

采用密度泛函理论方法B3LYP/6-31G++(d,p)对5-羟甲基糠醛(5-HMF)的热解反应机理进行量子化学理论研究。研究结果表明:5-HMF可以脱去羟基侧链生成糠醛,反应能垒为322.8 kJ/mol;也可脱去醛基侧链生成2-糠醇,反应能垒为375.4 kJ/mol,说明在5-HMF的热解过程中糠醛的出现比2-糠醇要早。糠醛进一步热解可发生开环生成苯环,反应能垒为370.8 kJ/mol,说明呋喃环能够发生脱氧环化反应。5-HMF直接发生开环反应有水参与时生成链式烯醇类物质,无水参与时生成链式烯酮类物质,有/无水分子参与的反应能垒分别为287.6和279.1 kJ/mol,说明水分子的参与不利于5-HMF的开环。

太子参挥发油化学成分研究

目的比较不同挥发油提取方法对太子参挥发油化学成分的影响。方法提取挥发油采用方法I是乙醚提取,提取物经水蒸气蒸馏提取法;方法II是直接采用水蒸气蒸馏提取法。运用GC-MS-DS联用分析技术和气相色谱保留指数法,比较分析方法I和方法II太子参挥发油化学成分,用GC面积归一法分别计算了各成分的相对含量。结果方法I和方法II太子参的挥发油得率分别为0.28%和0.13%。从方法I提取的挥发油中鉴定出9种化合物,有7种化合物出峰的保留时间在30 m in后,其中以邻苯二甲酸二丁酯相对含量最高(87.19%);方法II鉴定8种化合物,均在30 m in前出峰,其中以2-糠醇相对含量最高(79.76%)。显然,方法I和方法II提取的挥发油化学成分含量和组成有较大的差别;方法I提取的挥发油中未能检出2-糠醇,2-糠醇是太子参在水蒸气蒸馏过程中生成的,重复实验进一步验证该结果。结论不同提取方法对太子参挥发油化学成分含量和组成有明显的影响;2-糠醇不是太子参的天然成分。