4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物的合成及其紫外吸收特征研究

以(-)-α-蒎烯为原料合成了系列新型4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物.(-)-α-蒎烯经选择性氧化得到(+)-2-羟基-3-蒎酮;在碱催化作用下,(+)-2-羟基-3-蒎酮与苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对羟基苯甲醛、对氯苯甲醛、对硝基苯甲醛和糠醛等芳香醛缩合,得到系列光学活性4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物a～g.采用1H NMR,13C NMR,GC-MS和FT-IR等分析手段对合成所得4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物的结构进行了表征,考察了它们的紫外吸收特性及光稳定性.结果表明,化合物a,b,e对UVB具有良好的吸收性能;而化合物c,d,f,g兼具长波紫外线(UVA)和中波紫外线(UVB)的吸收性能.化合物a～g的光稳定性顺序为d>c>e>f>b>a>g.

新型蒎烷基含氮杂环化合物的合成及抑菌活性研究

以(-)-α-蒎烯为原料,合成了新型蒎烷基-2-氨基嘧啶类化合物和蒎烷基异噁唑啉类化合物.(-)-α-蒎烯经选择性氧化得到(+)-2-羟基-3-蒎酮;(+)-2-羟基-3-蒎酮与多种芳香醛缩合制得4-芳亚甲基-2-羟基-3-蒎酮类化合物2a^2f;在NaOH溶液或叔丁醇钾中,再与盐酸胍或盐酸羟胺反应,合成了蒎烷基-2-氨基嘧啶类化合物3a^3e和异噁唑啉类化合物4a^4d.采用1H NMR,13C NMR,FT-IR,GC-MS和元素分析等手段对所合成化合物的结构进行表征.考察了化合物3a^3e和4a^4d对白色念珠菌(C.albicans)、黑曲霉(A.niger)、热带假丝酵母(G.tropicalis)、大肠杆菌(E.coli)、金黄色葡萄球菌(S.aureus)、枯草芽孢杆菌(B.subtilis)、荧光假单胞菌(P.fluorescens)等的抑制活性.结果表明,化合物3b,3e对大肠杆菌和枯草芽孢杆菌有很强的抑制作用;化合物3a,3d,4b和4d对大肠杆菌表现出较强的抑制活性.