邻基效应促进的2-芳基硫代芳胺衍生物的简易合成

2-芳基硫代芳胺的结构广泛存在于许多具有重要生理、药理活性的天然产物、药物以及材料当中,研究此类结构的构建对这些化合物的合成路线设计可以提供新的思路.传统合成2-芳基硫代芳胺,常需多步骤或高温、强碱条件下进行,能进行此类反应的反应物有限,所得产物收率不高.选用三氟乙酰基作为芳胺氮原子上的保护基,利用三氟乙酰基的邻位促进效应,并采用碘化亚铜/L-脯氨酸的催化体系,在乙二醇二甲醚中,碳酸钾为碱,于60℃一步实现N-三氟乙酰基邻碘代苯胺与芳基硫酚的偶联,以高产率获得了N-三氟乙酰基-2-芳基硫代芳胺.反应条件温和,催化体系价廉易得,反应操作简便.