2-芳基苯并噁唑-5-乙酰哌啶衍生物的合成及其抑菌活性

以4-羟基苯乙酸为原料,通过硝化反应、酰胺化反应、还原反应,得到关键中间体5.化合物5通过与各种取代芳基酰氯进行酰胺化,相应产物最后在对甲苯磺酸催化作用下,发生闭环反应,得到8个新型的2-芳基苯并噁唑-5-乙酰哌啶衍生物.目标化合物结构均经~1H NMR,^(13)C NMR和质谱确证.抑菌活性测试表明:大多数化合物对大肠杆菌具有一定的抑菌作用,对金黄色葡萄球菌无明显抑菌作用.

2-氨基-4-氯-5-硝基苯酚的生产工艺

以2-氨基-4-氯苯酚为原料,经乙酰化、闭环、硝化、碱解和酸化合成2-氨基-4-氯-5-硝基苯酚,精制品总收率为64%。

4-氯-5-硝基-2-氨基苯酚的合成

本文以4-氯-2-氨基苯酚为起始原料合成了4-氯-5-硝基-2-氨基苯酚。4-氯-2-氨基苯酚经醋酐酰化制得2-乙酰氨基-4-氯苯酚,粗产率为92.4％,熔点为170.3℃～171 3℃。然后分别以氯苯,邻二氯苯为脱水剂在回流条件下反应15小时,经真空蒸馏得到5-氯-2-甲基苯并(?) 唑,熔点为52℃-54℃。将5-氯-2-甲基苯并(?)唑进行硝化反应,得到5-氯-6-硝基-2-甲基苯并(?)唑,粗产率84.76％,熔点为135.5℃-139.0℃。5-氯-6-硝基-2-甲基苯并(?)唑在强碱条件下水解后,经酸析得到4-氯-5-硝基-2-氨基苯酚,粗产率为90.10％.熔点为209.8～210.0℃。