5-苯基-1,2,4-噁二唑衍生物的合成及其作为乙酰辅酶A羧化酶抑制剂的生物活性

乙酰辅酶A羧化酶(Acetyl-CoA Carboxylase,ACC)是一种脂肪酸合成限速酶,是肿瘤治疗的热门靶点之一。本文以3-氯苯胺和亚甲基丁二酸为起始原料,经环化、缩合和酰胺化等反应获得了一系列5-苯基-1,2,4-噁二唑类化合物(9a~9i),其中,化合物9a、9b、9e~9h为全新结构,经^(1)H MNR、^(13)C MNR和MS(ESI)进行了表征。通过Molsoft软件计算目标化合物9a~9i的脂水分配系数和类药性分数,使用ADP-Glo^(TM)激酶检测试剂盒检测化合物ACC抑制活性。结果表明:化合物9g在10μM浓度下对ACC抑制活性达到95.26%,与阳性对照药CP-640186相当。

2-苯基-苯并咪唑-5-磺酸(PBSA)与十四烷基三甲基溴化铵(TTAB)复配相行为研究

实验中发现紫外吸收剂PBSA碱化后与阳离子表面活性剂TTAB复配时,无论那一种过量都会形成凝胶。仔细观察了两者复配时的行为,还观察了偏光现象,考察了温度的影响。

有机化学综合实验“1-苄基-2-苯基苯并咪唑的合成”设计

针对教材中有机化学综合实验氧化还原类项目反应温度较高、易产生有毒有害气体、副反应多、产率不高、产品回收困难等问题,设计了“1-苄基-2-苯基苯并咪唑的合成”实验。实验项目具有较强的综合性,包含了有机化学实验基本操作及柱层析、薄层色谱、熔点测定及核磁表征,采用ChemDraw、MestReNova等软件制图、谱图解析等对数据处理分析。此实验项目适用于本科大三(下)或者大四(上),有效避免了当前有机化学综合实验氧化还原实验项目中存在的一些问题,使化学化工类相关专业本科生的综合实验能力得到锻炼。

2-苯基苯并咪唑诱导的线粒体功能障碍

苯并咪唑及其衍生物因其优异的药用和药理特性而受到广泛关注。研究表明,苯并咪唑具有很好的抗癌活性。然而到目前为止,苯并咪唑与线粒体相互作用的机制还没有很好地阐明。以大鼠离体线粒体为研究对象,系统研究了2-苯基苯并咪唑对离体线粒体功能和结构的影响。实验研究表明,2-苯基苯并咪唑对线粒体肿胀、线粒体内膜对H+和K+的渗透性、线粒体膜电势、膜流动性、线粒体的呼吸产生强烈的影响。线粒体肿胀、跨膜电位下降和膜流动性下降是2-苯基苯并咪唑诱导线粒体MPTP打开的重要因素。这些发现有助于更多的理解2-苯基苯并咪唑在亚细胞水平上的活性,对线粒体靶向药物的研究具有重要意义,将有助于提高线粒体靶向抗癌药物的活性和选择性。

HCl溶液中2-巯基苯并咪唑和1-苯基-5巯基-四氮唑对铜的缓蚀作用

采用失重法、电化学极化曲线和电化学阻抗谱考察了 0 .5 mol/ L HCl溶液中 2 -巯基苯并咪唑 (MBI)和 1 -苯基 -5 -巯基 -四氮唑 (PMTA)对铜的缓蚀作用。MBI和 PMTA的加入使铜的自腐蚀电位正移 ,对铜电极的阳极腐蚀过程存在抑制作用。两者复配使用增强了对铜电极的阳极和阴极电化学过程的抑制作用 ,提高了铜电极膜电阻 ,从而具有较好的缓蚀协同效果。

自制氨基磺酸催化合成2-苯基苯并咪唑

用自制的氨基磺酸作催化剂,以邻苯二胺和苯甲醛为原料,在无水乙醇溶剂中,反应合成2-苯基苯并咪唑。通过紫外可见光谱仪、傅里叶红外光谱仪和氢核磁共振仪对产物的结构进行表征。考察了催化剂用量、原料配比、反应温度和反应时间等条件对产物收率的影响。在m(氨基磺酸)/n(邻苯二胺)为4.0 g/mol、n(邻苯二胺)/n(苯甲醛)为2.5、反应温度85℃和反应时间3.0 h的适宜条件下,产物收率最高达到71.8%。

2-对二甲氨基苯基-5-氟-6-吗啉苯并咪唑的合成及其光谱学性质研究

合成了一种新的取代苯并咪唑化合物 ,2 对二甲氨基苯基 5 氟 6 吗啉苯并咪唑 ,采用紫外 可见光谱、荧光光谱及荧光寿命等方法探讨了溶液pH值对该化合物吸收光谱的影响及其与 β 环糊精的作用。结果表明 ,pH >7 0时 ,该化合物在溶液中主要以中性分子状态存在 ,当 3 8<pH <7 0时 ,以中性分子及一价阳离子状态存在 ,且随着溶液 pH值的降低 ,离子状态百分含量增加 ;当 2 76 <pH <3 8时 ,该分子主要以一价离子状态存在 ,且随着pH值的继续降低 ,一价离子状态与二价离子状态并存 ,并逐渐向二价离子状态转化。该化合物是一种灵敏的荧光探针 ,在酸性条件下与H+ 结合 ,具有较强的pH依赖性。在 pH =9 5 0时 ,与 β 环糊精有较强烈的相互作用 ,并形成 1∶1的包合物 ,结合常数为 (1 0 2± 0 0 4 )× 10 3 mol·L-1。

微波辐射合成2-苯基-1H,1'H-2',5-双苯并咪唑

采用微波辅助,以3,4-二氨基苯甲酸和苯甲醛为原料,合成了2-苯基-1H,1'H-2',5-双苯并咪唑。探讨了物料比、微波输出功率、微波辐射时间和催化剂PPA与HCl比例对反应产率的影响。结果表明,第1步较佳反应条件为3,4-二氨基苯甲酸︰苯甲醛=1.0︰1.2,微波输出功率320W,间歇辐射30min;第2步较佳反应条件为5-(2-苯基-1H-苯并咪唑)甲酸︰邻苯二胺=1.0︰1.1,PPA/HCl=1︰1,微波输出功率500W,间歇辐射15min。该方法具有原料消耗少、操作简单、反应条件温和、易纯化、对环境无污染、产率高的优点。

光谱法研究2-(4-二甲氨基苯基)-5-氟-6-吗啉-1-氢-苯并咪唑与小牛胸腺DNA的相互作用

研究了2-(4-二甲氨基苯基)-5-氟-6-吗啉-1-氢-苯并咪唑(1)在不同pH条件下的紫外-可见吸收光谱,采用非线性最小二乘法得出分子1的三级加质子常数lgβ1,lgβ2,lgβ3分别为4.96±0.03,5.72±0.07和7.95±0.10.当pH 3.40时,分子1主要以一价离子状态存在,紫外-可见吸收光谱及荧光光谱表明该条件下分子与小牛胸腺DNA存在明显的相互作用,并得出分子1与DNA的结合常数Kb为(2.30±0.10)×104mol-1·L.当分子浓度为10-8～1.2×10-6mol·L-1时,荧光强度随DNA含量的增加而线性增强,分子1是一种潜在的测定DNA的定量试剂.

微波辐射快速合成2-(2′-羟苯基)-5(6)取代苯并咪唑衍生物

Six title compounds were synthesized by the reaction of salicylic acid and 4 substituted phenylenediamine in the presence of pyridine and POCl 3 by microwave irradiation.The reactions took place easily with good yields.

高纯度2-(4-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-5-胺的合成

以廉价的2,4-二硝基苯胺(DNBA)和对硝基苯甲酰氯(NBC)为原料,通过缩合、还原和环合反应制备了2-(4-氨基苯基)-1H-苯并咪唑-5-胺(ABIA)。研究结果表明:170～180℃下的熔融缩合是制备三硝基中间体N-(4'-硝基苯甲酰基)-2,4-二硝基苯胺(NDBA)的优选工艺,提纯后可获得纯度97%以上的NDBA,收率68.40%;NDBA在HCl-H2O溶液中先Pd/C催化加氢还原成N-(4'-氨基苯甲酰基)-2,4-二氨基苯胺(ADBA),再碱性环合反应,经乙醇-H2O重结晶后获得纯度99.5%以上的聚合级单体,收率为64.87%;经FT-IR、1H-NMR和13C-NMR定性为ABIA,以NBC计聚合级ABIA的总收率为44.37%。

1-甲基-2-苯基-5-溴1H-苯并咪唑的合成研究

1-甲基-2-苯基-5-溴-1H-苯并咪唑是制备抗癌药物和有机电场致发光器件的中间体。以N-甲基-2-硝基苯胺为原料,经过苯环的溴代、N-苯甲酰化反应得到N-(2-硝基-4-溴苯基)-N-甲基苯甲酰胺;再经硝基还原和分子内脱水闭环反应合成了1-甲基-2-苯基-5-溴-1H-苯并咪唑。化合物结构用1H-NMR、13C-NMR、IR表征,纯度用HPLC确定。

微波辐射下4″-硝基-2-苯基-1H,1′H-2′,5-双苯并咪唑的合成

微波辐射下,以对硝基苯甲醛、3,4-二氨基苯甲酸为原料,合成了新化合物4″-硝基-2-苯基-1H,1′H-2′,5-双苯并咪唑。探讨了第2步反应条件与反应产率的关系,结果表明,较优的反应条件是邻苯二胺︰2-(4-硝基苯基)-1H-苯并咪唑-5-甲酸=1.5︰1,微波输出功率500 W,微波辐射30min,产率82%。该化合物结构经IR,1 HNMR,MS确认。

室温磷光材料二(2-苯基吡啶)(2-(2-吡啶)苯并咪唑)合铱(III)的合成及光电特性

以2-苯基吡啶(ppy)为主配体,2-(2-吡啶)苯并咪唑(pybiH)为辅助配体合成了一种室温蓝绿色磷光发射材料二(2-苯基吡啶)(2-(2-吡啶)苯并咪唑)合铱(III)((ppy)2Ir(pybi)),通过傅里叶变换红外(FTIR)光谱、核磁共振氢谱(1HNMR)、质谱(MS)、元素分析对其结构进行了表征.利用紫外-可见吸收光谱、荧光激发和发射光谱、循环伏安曲线,结合含时密度泛函理论(TD-DFT)模拟计算研究了(ppy)2Ir(pybi)的光物理特性及能级结构,并研究了其电致发光性能.(ppy)2Ir(pybi)的紫外吸收峰分别位于250,295,346和442nm,与理论模拟计算吻合得很好;(ppy)2Ir(pybi)为蓝绿光发射,发光峰分别位于495和518nm;(ppy)2Ir(pybi)的最高占据轨道(HOMO)和最低空轨道(LUMO)能级分别为-6.11和-3.43eV,光学带隙为2.68eV;以(ppy)2Ir(pybi)为掺杂剂,4,4-N,N-二咔唑基联苯(CBP)为主体材料,制备电致磷光器件,电致发射峰位于508nm,最大亮度为8451cd·m-2,最大电流效率为17.6cd·A-1.这些研究为(ppy)2Ir(pybi)在有机电致发光领域的应用提供实验依据.

新显色剂2-羟基-3-磺酸基-5-硝基苯基重氮氨基偶氮苯的合成及与镉的显色反应研究

合成了新试剂2 羟基 3 磺酸基 5 硝基苯基重氮氨基偶氮苯(HSNDAA),并研究了其与Cd(Ⅱ)的显色反应条件。结果表明,在非离子表面活性剂TritonX 100存在下,于pH11.3的Na2B4O7 NaOH缓冲介质中,试剂与Cd(Ⅱ)可形成一种稳定的2∶1红色络合物,其最大吸收波长位于520nm处,Cd(Ⅱ)质量浓度在0～0 6μg/mL范围内符合比耳定律,表观摩尔吸光系数为2.5×105L·mol-1·cm-1。方法已用于环境水样中镉的测定。

2-羟基-5-磺酸基苯基重氮氨基偶氮苯分光光度法测定痕量汞(Ⅱ)

研究了 2 羟基 5 磺酸基苯基重氮氨基偶氮苯 (HSDAA)与汞 (Ⅱ )的显色反应。在TritonX 10 0存在下 ,于pH 10 30的硼砂 氢氧化钠缓冲溶液中 ,汞 (Ⅱ )与试剂形成 1∶2的稳定橙红色配合物 ,其最大吸收波长位于 5 19nm处 ,表观摩尔吸光系数为 1 6 7× 10 5L·mol- 1 ·cm- 1 。汞 (Ⅱ )在 0～ 6 0 0 μg·L- 1 之间符合朗伯 比尔定律。该法直接应用于水样中痕量汞的测定。

5-羟基-2-磺酸基-4′-硝基苯基重氮氨基偶氮苯的合成及其与镍的显色反应

合成了5-羟基-2-磺酸基-4’-硝基苯基重氮氨基偶氮苯（HSDAAN），并研究了其与镍的显色反应。结果表明，在pH10的四硼酸钠缓冲溶液中，表面活性剂TritonX-100存在下，镍与HSDAAN形成1：2的红色络合物，其最大吸收波长位于528nm，表观摩尔吸光系数为2．52×10^5L·mol^-1·cm^-1；25mL溶液中，镍在0～15μg范围内符合比尔定律。方法用于合金中镍的测定，相对标准偏差（n=5）在2．7％～4．3％之间。

S-烃基-1-烃基-3-[4-(苯并咪唑-2-巯基)苯基]异硫脲的合成及其iNOS抑制活性

以 2 -巯基苯并咪唑 ( 1 )为原料 ,经缩合和还原得到 2 -( 4 -氨基苯硫基 )苯并咪唑 ( 3 ) ,再与异硫氰酸苯甲酰酯或异硫氰酸烃基酯反应得到取代硫脲 ( 5和 7) ,最后与卤代烃反应得到 2 0个新的 S-烃基 -1 -烃基 -3 -[4-(苯并咪唑 -2 -巯基 )苯基 ]异硫脲化合物 ( 6和 8) ,其结构经 IR,1H NMR,MS及元素分析确证 .初步的药理试验表明 ,2 0个目标化合物均有不同程度的 i NOS抑制活性 ,其中化合物 6b,8d和 8f的 i NOS抑制活性与阳性对照药氨基胍相当 .

2-羟基-5-磺酸基苯基重氮氨基偶氮苯与铊(Ⅲ)显色反应的分光光度法研究

研究了 2 羟基 5 磺酸基苯基重氮氨基偶氮苯 (HSDAA)与铊 (Ⅲ )的显色反应 ,在TritonX 10 0存在下和 0 72～ 0 99mol·L-1 氨水介质中 ,铊 (Ⅲ )与HSDAA有高灵敏的显色反应 ,生成 1∶2红色配合物 ,最大吸收波长在 516nm处 ,铊量在 0～ 0 8mg·L-1 范围内符合比尔定律 ,表观摩尔吸光系数为 1 0 4× 10 5L·mol-1 ·cm-1 。在体系中加入酒石酸钠和氰化钠 ,可大大提高试剂的选择性 ,已用于合成水样中痕量铊的直接测定 。