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Regioselective Halogenation and Dimerization of 2-Naphthol and 6-Br-2-naphthol by the Use of Inorganic-Supported Copper (II) Halides
1
《厦门大学学报（自然科学版）》 CAS CSCD 北大核心 1999年第S1期286-286,共1页
关键词 II HALIDES Regioselective Halogenation and Dimerization of 2-Naphthol and 6-br-2-naphthol by the Use of Inorganic-Supported Copper BR
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手性α-溴代异长叶烯酮的合成研究
2
作者 丁志彬 孙楠 +3 位作者 张齐 曹晓琴 徐徐 王石发 《林产化学与工业》 EI CAS CSCD 北大核心 2016年第5期30-36,共7页
研究了以(2R,4aS)-异长叶烯酮为原料合成α-溴代异长叶烯酮的溴代反应。采用乙酸乙酯为溶剂,异长叶烯酮与溴化铜进行溴代反应得到两种同分异构体,经制备液相色谱分离纯化后,用~1H NMR,FT-IR,GC-MS,比旋光度和X射线单晶衍射等分析手段,... 研究了以(2R,4aS)-异长叶烯酮为原料合成α-溴代异长叶烯酮的溴代反应。采用乙酸乙酯为溶剂,异长叶烯酮与溴化铜进行溴代反应得到两种同分异构体,经制备液相色谱分离纯化后,用~1H NMR,FT-IR,GC-MS,比旋光度和X射线单晶衍射等分析手段,确定其结构分别为(2R,4aR,6R)-(+)-6-Br-异长叶烯酮液体([α]_D^(25)+81°)和(2R,4aR,6S)-(-)-6-Br-异长叶烯酮晶体([α]_D^(25)-58°);探讨了制备工艺条件对溴代产物的影响。结果表明:在以乙醇为溶剂、溴化铜为溴代试剂的反应体系中,异长叶烯酮能选择性溴代生成(2R,4aR,6S)-(-)-6-Br-异长叶烯酮,且最佳制备工艺条件为异长叶烯酮6.54 g(0.03 mol),溴化铜与异长叶烯酮的物质的量之比为3∶1,溶剂乙醇用量60 m L,反应温度为78℃,反应时间为3 h。在此条件下,异长烯酮转化率为95.72%,(2R,4aR,6S)-(-)-6-Br-异长叶烯酮的得率为88.39%。 展开更多
关键词 (2R 4aS)-异长叶烯酮 α-溴代反应 (2R 4aR 6R)-(+)-6-br-异长叶烯酮 (2R 4aR 6S)-(-)-6-br-异长叶烯酮
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