3-C-脱氧-1,2:5,6-双-O-异丙叉基-乙氧基羰基亚甲基-α-D-核-呋喃己糖的合成

以D-葡萄糖为原料在酸性条件下与丙酮缩合得二丙葡萄糖,然后经PDC氧化制得二丙酮-3-己糖,再与膦酸酯发生Witting反应得目标产物3-C-脱氧-1,2:5,6-双-O-异丙叉基-乙氧基羰基亚甲基-α-D-核-呋喃已糖,总收率为70％。

RP-HPLC法测定中药合欢皮中木脂素苷的含量

目的:建立中药合欢皮中(-)-丁香树脂酚-4-O-β-B-D-呋喃芹糖基-(1→2)-B-D-吡喃葡萄糖苷的 RP-HPLC 含量测定方法,考察了10个地区的商品药材中木脂素苷的含量。方法:高效液相色谱法,色谱柱为 Phenomenex PRODI-GY ODS(3)(100,250mm×4.60 mm,5μm),流动相:乙腈-0.04%磷酸水溶液(18:82),流速为1.0 mL·min^(-1),分析时间30 min。检测波长204 nm,进样体积:20μL。结果:(-)-丁香树脂酚-4-O-β-D-呋喃芹糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷进样量与峰面积呈良好的线性关系,线性范围为:0.06～1.06μg,r=0.9998(n=5);回收率为96.1%～100%(n=9)。结论:本方法首次测定了全国10个地区的商品药材中(-)-丁香树脂酚-4-O-B-D-呋喃芹糖基-(1-2)-β-D-吡喃葡萄糖苷的含量,该方法快速,简便,重复性好。

5-木糖酯类衍生物的合成及其卷烟加香应用

为了开发新型烟用香料,将各种挥发性香味酸做成糖酯添加到卷烟中,并对其卷烟加香效果进行评价。本文以1,2-O-丙叉基-α-D-呋喃木糖和一系列具有香味的有机酸为原料,无水碳酸钠和4-二甲氨基吡啶(4-DMAP)为催化剂,N,N'-二环己基碳二亚胺(DCC)为缩合剂,经过酯化反应合成出15种5-木糖酯类衍生物,其中13种化合物为新化合物。所有化合物结构均经IR、1HNMR、MS和元素分析得到确证。该15种化合物的卷烟加香实验结果表明,加入各糖酯前体的卷烟评吸结果与对照卷烟相比,均可使香气质改善,香气量增加,达到烟香协调、余味净化、杂气减轻的效果。故合成的5-木糖酯可以作为香原料应用到卷烟中。

新型草莓酰基呋喃木糖合成及其卷烟加香效应

以木糖、苯甲酰氯和2-甲基2-戊烯酸(草莓酸)为原料,以二环己基碳二亚胺(DCC)为缩合剂,在4-二甲氨基吡啶(4-DMAP)催化作用下,合成了化合物1,2-O-异丙叉基-3-O-(2-甲基-2-戊烯酰基)-5-O-苯甲酰基呋喃木糖,其结构经IR、1HNMR、HRMS图谱比对得到验证,并对其进行了热裂解和卷烟加香试验。结果表明,(1)合成产物为目标产物,且操作简单,收率高;(2)温度对合成产物的热裂解产物种类和含量有较大影响,随着裂解温度的升高,裂解程度越来越剧烈。但各温度段主要产物有呋喃、月桂烯、2-甲基2-戊烯酸等香味物质;(3)合成产物的用量为0.004%～0.008%时,与烟香谐调,可以改善卷烟香气质,增加香气量,降低刺激性和杂气,改善余味。同时,不同产地的烟丝对该种香原料的最佳添加量要求稍有不同。