5-N-甲基苯并呋喃［3,2-b］喹啉衍生物的合成及其作为DNA嵌插剂的光谱学研究

以生物碱白叶藤碱为出发点,依据生物电子等排体原则,设计了5-N-甲基苯并呋喃[3,2-b]喹啉母体,并参考安吖啶结构特征,合成了一系列5-N-甲基苯并呋喃喹啉的11-位苯胺衍生物,通过波谱手段确认其结构。运用紫外-可见光谱法和分子对接测定了衍生物与DNA的结合常数K和对接分数。紫外光谱实验中,衍生物与小牛胸腺DNA结合后吸收峰出现减色效应和红移现象;离子强度实验排除了表面结合模式的可能性;结合EB置换实验和分子模拟的结果,可初步推断作用模式为嵌插作用。

四氯化锆催化合成嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮和11H-茚[1,2-b]喹啉-11-酮

以四氯化锆为催化剂,靛红、1,3-二甲基巴比妥酸/1,3-茚二酮在脂肪醇中能够通过多组分串联反应,有效地转化成为相应的稠环化合物嘧啶并[4,5-b]喹啉-2,4(1H,3H)-二酮和11H-茚[1,2-b]喹啉-11-酮,并巧妙地在这些含氮杂环中引入酯基.这些未见文献报道的化合物均通过了1HNMR、13CNMR、IR和HRMS进行了表征,X射线单晶衍射确定了11H-茚并[1,2-b]喹啉-11-酮-10-羧酸乙酯(4q)的结构.这种以简单易得化合物为原料在温和条件下制备上述两类稠环骨架的方法,是对这些稠环骨架已有合成方法的补充,可以有效丰富此类杂环化合物库.

3-氨基-6-甲氧基噻吩并[2,3-b]喹啉-2-羧酸甲酯的合成工艺研究

目的优化3-氨基-6-甲氧基噻吩并[2,3-b]喹啉-2-羧酸甲酯的合成工艺。方法以对甲氧基乙酰苯胺为原料,经过构建喹啉环、氰基化、硫化、构建噻吩环4步反应制备目标化合物,并优化各步反应条件。结果与结论目标化合物的结构经1H-NMR、13C-NMR和ESI-MS谱确证,总收率为67.3%(以对甲氧基乙酰苯胺计),优化后的工艺路线具有收率高、操作简单、污染低、适合大量制备等优点。