四氢咪唑并[2',1':2,3]噻吩并[5,4-c]哌啶衍生物的合成及抗肿瘤活性

以4-哌啶酮为原料,经过胺基保护、缩合、环合、脱保护等步骤,设计合成了一系列新型的5,6,7,8-四氢咪唑并[2',1':2-3]噻吩并[5,4-c]哌啶类化合物。通过核磁共振波谱仪(~1H NMR、^(13)C NMR)、质谱(MS)和元素分析确证了其结构。对其体外活性研究发现,该类化合物对乳腺癌细胞MCF-7具有一定的抑制活性,其中化合物5a的抑制活性最为显著,半数抑制浓度(IC_(50))值达到了8.6μmol/L。为此类化合物的抗肿瘤活性研究提供了参考。

(＋)-生物素的合成

(3aS,4S,6aR)-1,3-二苄基-6-(3-甲氧基丙基)四氢噻吩并[3,4-d]咪唑-2-酮在甲酸中和浓盐酸反应制得(3aR,8aS,8bS)-1,3-二苄基-2-氧代十氢咪唑并[4,5-c]噻吩并[1,2-a]氯化锍鎓盐,再经缩合开环、水解后脱羧得到(+)-生物素,总收率73%。