2-氰基-3,12-二氧齐墩果烷-1,9(11)-二烯-28-酸及其类似物的结构修饰研究进展

目的综述2-氰基-3,12-二氧齐墩果烷-1,9(11)-二烯-28-酸(CDDO)的合成及其衍生物的A、C环,C-2和C-17位等位置的结构修饰及构效关系。方法以近年来该领域的国内外文献为基础,对2-氰基-3,12-二氧齐墩果烷-1,9(11)-二烯-28-酸及其衍生物的构效关系进行分析和总结。结果与结论 2-氰基-3,12-二氧齐墩果烷-1,9(11)-二烯-28-酸及其类似物构效关系的研究,有助于我们更好地利用2-氰基-3,12-二氧齐墩果烷-1,9(11)-二烯-28-酸及其类似物,并设计合成出活性和选择性更高的药物。

去甲基斑蝥素促进2-氰基-3，12-二氧代齐墩果烷-1，9（11）-二烯-28-酸甲酯介导的抗骨肉瘤作用

目的观察去甲基斑蝥素（NCTD）促进2-氰基-3，12-二氧代齐墩果烷-1，9（11）-二烯．28-酸甲酯（CDDO-Me）介导的抗骨肉瘤作用，探讨相关分子机制。方法采用NCTD单药、CDDO-Me单药或者两药联合处理U-20S和Saos-2骨肉瘤细胞株，通过细胞计数试剂盒（CCK-8）细胞活性检测、锥虫蓝染色计数检测细胞死亡率，检测NCTD和CDDO-Me的联合抗骨肉瘤效应；通过Westernblot实验，研究两药联合抗骨肉瘤作用的分子机制。结果CCK-8结果显示，在U-20S细胞株中，CDDO-Me的半数抑制剂量（IC50）值为1．1μmol／L，与3、10和30μmol／L的NCTD联合处理后，Ic50值分别为0．70、0．30和0．03txmol／L，分别降低了37％、81％和99％；在Saos-2细胞株中观察到NCTD对CDDO-Me介导的细胞抑制作用也具有明显的增强作用。10μmol／L的NCTD单药、0．5μmol／L的CDDO-Me单药以及两者联合处理U一20S和Saos-2细胞24h，锥虫蓝染色计数检测显示在U-20S细胞株中，NCTD和CDDO-Me单药分别诱导25％和36％的细胞死亡，而两者联合则能够诱导79％左右的细胞死亡，比单药均具有极为显著的增强作用（P=0．000）；在Saos-2细胞株中，NCTD和CDDO-Me单药分别诱导19％和43％的细胞死亡，而两者联合则能够诱导82％左右的细胞发生死亡，也比单药具有极为显著的增强作用（P=0．000）。Westernblot结果显示在U-20S和Saos-2细胞株中，NCTD或CDDO-Me联合应用能够激发半胱氨酰天冬氨酸特异性蛋白酶（Caspase）-3高度活化，导致聚腺苷二磷酸核糖聚合酶（PARP）绝大部分裂解，促进了凋亡信号的活化。结论NCTD通过上调凋亡信号能够促进CDDO-Me对骨肉瘤细胞的杀伤作用，促进CDDO-Me介导的抗骨肉瘤作用。

3-甲氧基氨基齐墩果烷-12-烯-28-酸的合成

齐墩果酸属于齐墩果烷型化合物,是五环三萜类最具有代表性的重要天然活性物质,其各种新型衍生物的设计合成是发展此类药物的重要策略和方法。本文以齐墩果酸为起始物,经过Jones氧化、与甲氧基胺成肟反应以及硼烷-叔丁胺还原等3步反应,合成了3-甲氧基氨基齐墩果烷-12-烯-28-酸。合成路线简单,易于操作,总收率为40%。目标化合物可作为新随机糖苷化反应的苷元。

RP-HPLC法测定不同产地草龙中3种三萜类成分的含量

目的:对草龙Ludwigia hyssopifoLia(G.Don)Exell药材的质量控制进行研究,为草龙质量标准的制定提供科学依据。方法:采用HP L C法定量测定其中2α,3β,19α,6β,24-五羟基-12-烯-18-乌苏酸、2α,3β,19α,23-四羟基-12-烯-28-乌苏酸及乌发醇的含量,以COSMOSIL 5C18-PAQ(4.6mm×250mm,5μm)为色谱柱;流动相:乙腈(B)-水(A),梯度洗脱(0~18min、29%B;18~45min、53%B);体积流量:1mL/min;检测波长:210nm;柱温:30℃。结果:2α,3β,19α,6β,24-五羟基-12-烯-18-乌苏酸、2α,3β,19α,23-四羟基-12-烯-28-乌苏酸及乌发醇分别0.0499~0.7982μg(r=0.9995)、0.2000~3.1997μg(r=0.9999)、0.5001~8.0019μg(r=0.9997)线性关系良好,平均回收率分别为100.43%(RSD=1.43%)、100.03%(RSD=1.24%)、100.04%(RSD=1.47%)。结论:该方法准确、可靠、重复性好,可用于草龙药材的质量控制。

长叶香茶菜中的三萜类化合物

为研究长叶香茶菜Rabdosia stracheyi(Benth ex Hook.)Hara的化学成分,本文采用硅胶、反相硅胶C 18、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20、反相半制备高效液相等色谱方法对长叶香茶菜地上部分进行分离、纯化,利用1 H NMR、13 C NMR、HR-ESI-MS等波谱数据,结合参考文献,鉴定化合物的结构。结果表明,从长叶香茶菜地上部分分离得到12个三萜类化合物,它们分别是木栓醇(1)、齐墩果酸(2)、3β-羟基-齐墩果烷-11,13(18)-二烯-28酸(3)、2α,3α-二羟基齐墩果-12-烯-28酸(4)、2 a,3a,24-三羟基-12-烯-28-齐墩果酸(5)、2α,3β,24-三羟基齐墩果-12-烯-28酸(6)、cleistocalyxin(7)、熊果醇(8)、2α-羟基乌苏酸(9)、2a,3a,24-三羟基熊果-12,20(30)-二烯-28-酸甲酯(10)、maquatic acid(11)和2α,3α,24-三羟基-12,20(30)-二烯乌苏酸(12)。以上得到的三萜类化合物均为首次从该植物中分离得到。

皂角皂苷元化学成分研究

目的 研究皂角皂苷元的化学结构。方法 通过提取、完全水解、层析等方法 ,从皂角中获得 2种皂苷元 ,制备系列衍生物并进行红外、核磁共振、质谱和晶体衍射等分析。结果 2种皂角皂苷元分别为 3-羟基 - 12 -齐墩果烯 - 2 8酸和 3,16 -二羟基 - 12 -齐墩果烯 - 2 8-酸。结论 首次确定了

西北蔷薇果实化学成分的研究(英文)

从西北蔷薇 (RosadavidiiCrep .)果实中分得 11个化合物 ,经波谱方法鉴定为 :2α ,3β ,19β_三羟基_齐墩果烷_12_烯_2 8_酸 ( 1)、2α ,3β_二羟基_乌苏烷_2 8( 13)_内酯 ( 2 )、arjunicacid ( 3)、蔷薇酸 ( 4)、2α ,3β_二羟基乌苏酸 ( 5 )、齐墩果酸 ( 6 )、山奈素 ( 7)、tiliroside ( 8)、槲皮素 ( 9)、胡萝卜甙 ( 10 )和 β_谷甾醇 ( 11)。其中 1和

枳椇子中的萜类成分

AIM: To isolate the chemical constituents from the fruits of Hovenia acerba. METHODS: Compounds were isolated with stratography and solvent,and their structures were identified by spectroscopy. RESULTS: Five compounds were identified as β-sitoseterol, betulin,3β-hydroxy olean-18(19)-en-28-oic acid, 2α,3β-dihydroxy-lup-20(29)-en-28-oic acid and daucosterol. CONCLUSION: The five compounds were obtained from Hovenia Thunb. for the frist time.

尾叶香茶菜三萜类化学成分研究

为了研究尾叶香茶菜乙酸乙酯提取物的化学成分,本文采用十八烷基键合硅胶(octadecyl binded silica gel,ODS)柱色谱和制备高效液相色谱(high performance liquid chromatography,HPLC)方法对尾叶香茶菜乙酸乙酯提取物进行分离,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。研究结果表明,从尾叶香茶菜乙酸乙酯提取物中分离得到7个三萜类化合物,分别鉴定为2α,3β,19α-三羟基-28-降乌苏-12-烯;2α,3β,24-三羟基齐墩果-12-烯-28-酸;山香三萜二烯酸;2α,3α-二羟基乌苏-12-烯-28-酸;3-表马斯里酸;马斯里酸;齐墩果酸。其中,化合物2α,3β,19α-三羟基-28-降乌苏-12-烯和2α,3β,24-三羟基齐墩果-12-烯-28-酸为首次从香茶菜属植物中分离得到。该研究具有一定的实际意义。

阔叶五层龙醋酸乙酯部位的化学成分研究

目的研究阔叶五层龙醋酸乙酯部位的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、葡聚糖凝胶柱色谱、ODS C18反相硅胶柱色谱相结合的方法进行分离纯化,根据化合物的理化性质和波谱数据鉴定已分得的化合物结构。结果分离鉴定了7个化合物,分别为15-羟基-24-降甲基木栓烷-5-烯-1,3-二酮(1)、白桦脂酸(2)、2,3,11-三羟基乌苏-12-烯(3)、3,21-二羟基齐墩果-12-烯-28-酸甲酯(4)、magellanin(5)、胡萝卜苷(6)、D-甘油-D-半乳庚醇(7)。结论化合物3～5、7为首次从翅子藤科分离得到,化合物1、2为首次从该植物中分离得到。

独子藤根皮醋酸乙酯部位的化学成分研究

目的研究独子藤Celastrusmonospermus根皮醋酸乙酯部位的化学成分。方法采用硅胶、反相硅胶和凝胶等柱色谱方法进行分离纯化,通过波谱学数据鉴定化合物的结构。结果从独子藤根皮醋酸乙酯部位中分离得到12个化合物,分别鉴定为美登木酸(1)、对羟基苯甲酸(2)、4-羟基-3-甲氧基苯甲酸(3)、大子五层龙酸(4)、3-氧代-2β-羟基木栓烷-29-酸(5)、雷公藤红素(6)、3α,22β-二羟基齐墩果烷-12-烯-29-酸(7)、直楔草酸(8)、21-氧代-2α,3α,22β-三羟基-29-降-木栓烷-24,2β-内酯(9)、2,3-二氧代-6α,10-二羟基-24-降-木栓烷-4,7-二烯-29-酸(10)、2α,3β,19α,23-四羟基-齐墩果烷-12-烯-28-酸(11)、2α,3β-二羟基-齐墩果烷-12-烯-23,28,30-三酸(12)。结论化合物1、3、7、10~12为首次从本植物中分离得到,3、11、12为首次从本属植物中分离得到。

黄牛奶树根的三萜酸类成分研究

目的研究黄牛奶树Symplocos laurina根的三萜酸类成分。方法采用硅胶柱色谱法、ODS、凝胶Sephadex LH-20柱色谱、半制备液相色谱等技术进行分离纯化,通过波谱数据分析及物理常数对照等方法鉴定化合物结构。结果从黄牛奶树根95%乙醇提取物中分离得到10个三萜酸类化合物,分别鉴定为19α-羟基-4-羰基-3,24-非-2,4-开环齐墩果烷-12-烯-2,28-二酸(1)、negundonorin A(2)、2α,3β,19α,23-四羟基乌苏烷-12-烯-28-酸(3)、2α,3β,19α,23-四羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸(4)、2α,3β,23-三羟基乌苏烷-12-烯-28-酸(5)、2α,3β,23-三羟基齐墩果烷-12-烯-28-酸(6)、2α,3α,19α,23-四羟基乌苏烷-12-烯-28-酸(7)、1α,3β,19α,23-四羟基乌苏烷-12-烯-28-酸(8)、3β,19α,23-三羟基乌苏烷-12-烯-28-酸(9)、3β,19α,23-三羟基乌苏烷-2-羰基-12-烯-28-酸(10)。结论所有化合物均首次从黄牛奶树中分离得到,除化合物3、7,其他化合物均为首次从山矾属植物中分离得到。

五加枝叶中1个新的羽扇豆烷型三萜

目的研究五加Acanthopanax gracilistylus var. gracilistylus地上部分的化学成分。方法采用硅胶、Sephadex LH-20凝胶、ODS等柱色谱方法及制备液相色谱技术分离纯化,运用核磁共振波谱、质谱等谱学技术结合理化性质鉴定化合物结构,采用MTT法研究化合物的细胞毒活性。结果从五加地上部分70%乙醇提取物中分离得到1个新的降羽扇豆烷型三萜3α,4α,11α-三羟基-23-降羽扇豆-20(29)-烯-28-酸(1)和4个已知羽扇豆三萜3α,11α-二羟基羽扇豆-20(29)-烯-28-酸(2)、23-氧-3α,11α-二羟基羽扇豆-20(29)-烯-28-酸(3)、23-氧-3α-羟基羽扇豆-20(29)-烯-28-酸(4)和3α-羟基羽扇豆-20(29)-烯-23,28-二酸(5)。结论化合物1为新化合物,命名为新印象酸。活性实验结果表明化合物1对人骨肉瘤143B细胞无显著细胞毒活性。

四季青中三萜类化学成分的研究

目的研究四季青Ilex chinensis中的三萜类化学成分。方法应用多种色谱分离技术进行分离,通过核磁、质谱等波谱方法鉴定化合物的结构。结果从四季青70%乙醇提取物中分离得到13个三萜类化合物,分别鉴定为3β,23-二羟基乌苏-12-烯-28-酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷(1)、quadranoside Ⅳ(2)、玉叶金花苷R(3)、monepaloside F(4)、冬青苷XXⅦ(5)、冬青苷XXXⅦ(6)、冬青苷XXXⅧ(7)、冬青苷XLI(8)、niga-ichigoside F1(9)、kalidiumoside D(10)、竹节参苷Ⅳa(11)、长圆果冬青苷M(12)、23-羟基-白桦酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖酯苷(13)。结论化合物1、10、13为首次从冬青属植物中分离得到,化合物2~8、11、12为首次从该植物中分离得到。

过岗龙的化学成分研究

目的研究过岗龙(榼藤子Entada phaseoloides干燥藤茎)的化学成分。方法应用正相硅胶、ODS、Sephadex LH-20凝胶柱色谱以及半制备型HPLC等色谱技术进行系统分离纯化,并通过核磁共振波谱、质谱等技术鉴定单体化合物的结构。结果从过岗龙75%乙醇提取物中共分离得到17个化合物,分别鉴定为3-氧-泰国树脂酸(1)、6β-羟基-3-氧代齐墩果-12-烯-28酸(2)、泰国树脂酸(3)、苏门答腊树脂酸(4)、3β,6β-二羟基齐墩果-11,13(18)-二烯-28-酸(5)、(Z)-4-[3′-(β-Dglucopyranosyloxy)butylidene]-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-l-one(6)、异落新妇苷(7)、黄杞苷(8)、槲皮苷(9)、3-O-α-L鼠李糖-儿茶素(10)、(−)-epicatechin-3-O-p-hydroxybenzoate(11)、lysidicichin(12)、异补骨脂查耳酮(13)、4-羟基-3-甲氧基苯酚-1-O-β-D-(6′-O-没食子酰基)葡萄糖苷(14)、1,6-二-O-没食子酰基-β-D-葡萄吡喃糖(15)、苯甲酸(16)和没食子酸甲酯(17)。结论所有化合物均为首次从过岗龙中分离得到,为中药过岗龙的开发利用提供了一定的物质基础。

金樱子化学成分的研究

目的在金樱子Rosa laevigata Michx.化学成分研究的基础上,配合药理活性筛选,确认金樱子活性成分或指标性成分的化学结构和提取分离方法。方法采用溶剂法和硅胶柱层析法进行提取分离;利用TLC、HPLC分析纯度;利用化学方法和波谱方法(1HNMR、13CNMR、13CNMR-APT、MS、IR、UV)确定其化学结构。结果分离鉴定了4个化合物,分别为2α,3β,19α,23-四羟基乌苏-12-烯-28-羧酸,金樱子皂甙A(2α,3β,19α,23-四羟基乌苏-12-烯-28-β-吡喃葡萄糖甙),野鸦春酸,2α-羟基乌苏酸。结论2α-羟基乌苏酸为首次从金樱子中分离得到。

小秦艽花化学成分研究

目的研究龙胆科龙胆属小秦艽Gentiana dahurica干燥花的化学成分。方法采用硅胶、Sephadex LH-20、MCI、反相ODS等色谱材料进行分离纯化,通过理化性质和波谱数据鉴定化合物的结构。结果从小秦艽花的乙醇提取物中分离得到20个化合物,包括8个三萜类成分:栎瘿酸(1)、3β-乙酰氧基-28-羟基-12-烯-齐墩果烷(2)、28-羟基-α-香树脂醇(3)、28-羟基-β-香树脂醇(4)、α-香树脂醇(5)、β-香树脂醇(6)、熊果酸(7)、齐墩果酸(8);12个黄酮类成分:1-羟基-3,7,8-三甲氧基酮(9)、山柰酚(10)、柚皮素(11)、芹菜素(12)、木犀草素(13)、(2S)-5,4′-二羟基-7-O-β-D-葡萄糖-2,3-二氢黄酮(14)、芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(15)、木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(16)、木犀草素-6-C-β-D-吡喃葡萄糖苷(17)、芹菜素-6-C-β-D-吡喃葡萄糖苷(18)、芹菜素-6-C-β-D-葡萄糖-7-O-β-D-葡萄糖苷(19)、木犀草素-6-C-β-D-葡萄糖-7-O-β-D-葡萄糖苷(20)。结论化合物1~11、13~16、19、20均为首次从小秦艽花中分离得到;化合物2~7、9~11、13~16、19、20均为首次从该植物中分离得到。

蛇含委陵菜化学成分研究

目的研究蛇含委陵菜Potentilla kleiniana的化学成分。方法经薄层色谱、硅胶柱色谱、凝胶柱色谱和制备高效液相色谱进行分离纯化,通过理化数据测定、1H-NMR和13C-NMR等谱学技术进行结构鉴定。结果从蛇含委陵菜活性有效部位中分离出14个化合物,分别鉴定为β-谷甾醇(1)、胡萝卜苷(2)、齐墩果酸(3)、熊果醇(4)、3α,19,24-三羟基-12-烯-28-乌苏酸(5)、委陵菜酸(6)、2α-羟基乌苏酸(7)、2α,3α,19α-三羟基-12烯-28-乌苏酸(8)、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷(9)、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷(10)、山柰酚-3-O-β-D-鼠李糖苷(11)、2α,3β,19α,23-四羟基-12-烯-28-齐墩果酸(12)、2α,3β,19α,23-四羟基-12-烯-28-乌苏酸(13)、熊果酸(14)。结论化合物4、12、13为首次从该植物中分离得到。

柽柳的化学成分研究

目的研究柽柳Tamarix chinensis干燥细嫩枝叶的化学成分。方法运用硅胶、Sephadex LH-20及ODS等色谱技术进行分离纯化,根据理化性质和波谱数据鉴定化合物结构。结果从柽柳干燥细嫩枝叶95%乙醇提取物中分离得到了15个化合物,分别鉴定为柽柳素-7-O-β-D-葡萄糖苷（1）、柽柳素-3-O-α-L-鼠李糖苷（2）、芦丁（3）、5,7,3′,5′-四羟基-6,4′-二甲氧基黄酮（4）、槲皮素-7,3′,4′-三甲醚（5）、5,7,4′-三羟基-3-O-β-D-葡萄糖醛酸苷（6）、芹菜素（7）、鼠李柠檬素（8）、山柰酚（9）、槲皮素（10）、柽柳素（11）、白桦脂酸（12）、2α,3β-二羟基-乌苏-12-烯-28-酸（13）、β-香树脂醇乙酸酯（14）、12-齐墩果烯-2α,3β,23-三醇（15）。结论化合物1~7、13~15为首次从该植物中分离得到,其中,化合物13和15为首次从柽柳属植物中分离得到。

朝天委陵菜化学成分研究

目的研究朝天委陵菜Potentilla supina的化学成分。方法采用硅胶和Sephadex LH-20进行色谱柱分离,根据理化性质和波谱数据鉴定其结构。结果从回流法和冷浸法提取得到的乙醇提取物的石油醚、醋酸乙酯萃取部位中分离得到11个单体化合物,分别鉴定为β-谷甾醇(1)、齐墩果酸(2)、野鸦椿酸(3)、乌苏酸(4)、委陵菜酸(5)、2α,3α,19α,23-四羟基-12-烯-28-乌苏酸(6)、胡萝卜苷(7)、七叶内酯(8)、芹菜素(9)、野蔷薇苷(10)、紫云英苷(11)。结论化合物1～11均为首次从该植物中分离得到。